Studies on quinones. Part 45: Novel 7-aminoisoquinoline-5,8-quinone derivatives with antitumor properties on cancer cell lines

Synthesis of two new series of 7-aminocarbohydrateisoquinoline- 5,8-dione derivatives

“…Isoquinolinequinone (5), prepared in 80% yield by the method of Valderrama and coworkers 3 , was submitted to addition reaction with different aminocarbohydrates 6a-c under ultrasound irradiation, giving the corresponding new 7-substituted amino-isoquinoline-5,8-quinone derivatives 1a-c, in good yields.…”

Sources, Formation, Reactivity and Determination of Quinones in the Atmosphere

“…21 Assim, quinonas e seus produtos de redução (semiquinonas e hidroquinonas) são de interesse toxicológico devido à sua habilidade para gerar ERO [ânions radicais superóxidos (O 2 -), radicais hidroxila (·OH), peróxido de hidrogênio (H 2 O 2 ) e oxigênio singlete ( 1 O 2 )], as quais podem causar danos em membranas, proteínas e no DNA, podendo induzir a apoptose e, entre outros, a carcinogenese. 9,11,12 Relatos de experiências in vivo, 11,22 por exemplo, têm provado a natureza carcinogênica dessas substâncias sob determinadas condições. Em função disso, as quinonas são associadas com a incidência de vários tipos de câncer em humanos.…”

“…Por outro lado, é importante ressaltar que uma grande variedade de quinonas tem sido desenvolvida como droga anticâncer. 11,22 Esta ação ambivalente é caracterizada por um ciclo redox muito complexo e com etapas ainda desconhecidas. Na Figura 3 é mostrado resumidamente o "ciclo redox" das quinonas em que o substrato quinonoídico (Q) sofre biorredução por um ou dois elétrons, catalisada pelas enzimas NADPH (Nicotiamida-adeninadinucleótido-fosfato reduzida), dentre outras, formando a espécie ânion-radical semiquinona.…”

Antiproliferative Activity of New 6-Bromine Derivatives of 7-Anilino-1-Arylisoquinolinequinones

“…These data indicate that the insertion of nitrogen and halogen atoms in the quinone nucleus moiety have influence on the cytotoxicity of the isoquinoline-5,8-quinone scaffold. Hence, this structural array has stimulated the synthesis of novel aminoisoquinoline-5,8-quinones mainly directed to extend the spectrum of biological activity on cancer cells [9][10][11][12][13][14][15][16].…”