Subchromophore interactions in tricyanovinyl-substituted triarylamines—a combined experimental and computational study

Lambert, Christoph; Gaschler, Wolfgang; Schmälzlin, Elmar; Meerholz, Klaus; Bräuchle, Christoph

doi:10.1039/a808009g

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“…Diese Radikalanionen wurden durch Spektroelektrochemie in Acetonitril erzeugt. [287] Überaschenderweise wurde für die einfach geladene Anionenspezies 218…”

Section: Organische Mv-verbindungen Mit Bor-redoxzentrenunclassified

“…Die Hush-Analyse der IV-CT-Bande (der effektive ET-Abstand der Redoxzentren wurde durch die AM1-Methode berechnet und als die Distanz zwischen den ersten Vinyl-C-Atomen angenommen) ergab eine elektronische Kopplung V = 160 cm À1 . [287] 3.6.2. Mehrdimensionale MV-Systeme mit hexagonaler Topologie Alle gut untersuchten hexagonalen MV-Systeme leiten sich nicht zuletzt wegen der einfachen Synthese solcher Systeme durch Trimerisierung der entsprechenden Tolan-Monomere (Schema 77) von der Hexaphenylbenzol-Leitstruktur ab.…”

Section: Organische Mv-verbindungen Mit Bor-redoxzentrenunclassified

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Organische gemischtvalente Verbindungen: ein Spielplatz für Elektronen und Löcher

2011

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Gemischtvalente (MV) Verbindungen sind ausgezeichnete Modellsysteme, um grundlegende Elektronentransport(ET)‐ und Ladungstransfer(CT)‐Phänomene zu untersuchen. Diese sind in komplexen biophysikalischen Prozessen wie der Photosynthese, aber auch in artifiziellen elektronischen Bauteilen von großer Bedeutung. So sind organische MV‐Verbindungen effiziente Lochtransportmaterialien in organischen lichtemittierenden Dioden (OLEDs), Solarzellen und photochromen Fenstern. Die Bedeutung der organischen gemischtvalenten Chemie sollte jedoch weniger in ihrer direkten Anwendbarkeit gesehen werden, als vielmehr in dem riesigen Kenntnisschatz über Elektronentransferphänomene, der durch ihr Studium gewonnen wurde. Die große Vielfalt an organischen Redoxzentren und Brückeneinheiten, die zu MV‐Verbindungen kombiniert werden können, sowie die stete Weiterentwicklung von ET‐Theorien und ET‐Untersuchungsmethoden förderten das enorme Interesse an organischen MV‐Verbindungen in den letzten Jahrzehnten und zeigen das große Potential dieser Verbindungsklasse auf. Das Ziel dieses Aufsatzes ist es, das letzte Jahrzehnt der organischen gemischtvalenten Chemie zusammenzufassen und ihren Einfluss auf moderne funktionelle Materialien hervorzuheben.

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“…Diese Radikalanionen wurden durch Spektroelektrochemie in Acetonitril erzeugt. [287] Überaschenderweise wurde für die einfach geladene Anionenspezies 218…”

Section: Organische Mv-verbindungen Mit Bor-redoxzentrenunclassified

Organische gemischtvalente Verbindungen: ein Spielplatz für Elektronen und Löcher

2011

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“…The grafting of one, two, or three branches on an electron-donating trigonal moiety (triphenylamine) leads to multipolar chromophores of different symmetry: dipolar, Vshaped, and octupolar. Triphenylamine is a well-known electrondonating moiety, which has been used both in the design of octupoles for second-order NLO effects [58][59][60][61] and in branched and dendritic structures for molecular TPA. [23][24][25][29][30][31][32][36][37][38]41,42 In this paper, we first briefly describe the synthesis of the studied chromophores, as well as experimental and computational details (section 2).…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Effects of (Multi)branching of Dipolar Chromophores on Photophysical Properties and Two-Photon Absorption

et al. 2005

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To investigate the effect of branching on linear and nonlinear optical properties, a specific series of chromophores, epitome of (multi)branched dipoles, has been thoroughly explored by a combined theoretical and experimental approach. Excited-state structure calculations based on quantum-chemical techniques (timedependent density functional theory) as well as a Frenkel exciton model nicely complement experimental photoluminescence and one-and two-photon absorption findings and contribute to their interpretation. This allowed us to get a deep insight into the nature of fundamental excited-state dynamics and the nonlinear optical (NLO) response involved. Both experiment and theory reveal that a multidimensional intramolecular charge transfer takes place from the donating moiety to the periphery of the branched molecules upon excitation, while fluorescence stems from an excited state localized on one of the dipolar branches. Branching is also observed to lead to cooperative enhancement of two-photon absorption (TPA) while maintaining high fluorescence quantum yield, thanks to localization of the emitting state. The comparison between results obtained in the Frenkel exciton scheme and ab initio results suggests the coherent coupling between branches as one of the possible mechanisms for the observed enhancement. New strategies for the rational design of NLO molecular assemblies are thus inferred on the basis of the acquired insights.

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“…[3][4][5][6]. These interesting properties are associated with presence of TPA moiety that contains the nitrogen center (the electroactive site) linked to three electron-rich phenyl groups in a propeller-like geometry [7]. The dihedral angle between phenyl groups is about 120 • , conferirng a kinked conformation for the main chain of TPA-based polymers.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Polyazomethines with Triphenylamine Groups Synthesized by Suzuki Polycondensation Reactions

Mihai

Ivanoiu

Vacareanu³

et al. 2012

Designed Monomers and Polymers

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Two new linear, conjugated triphenylamine-based polyazomethines were synthesized by the Suzuki polycondensation of N,N -bis[4-(4-bromophenyl)(phenyl)aminobenzylidene]-1,4-phenylendiamine with 2,5-thiophenediboronic acid and 9,9-dioctylfluorene-2,7-diboronic acid, respectively, using Pd(PPh 3 ) 4 as catalyst. The obtained structures were characterized by spectral methods ( 1 H-NMR, FT-IR, UV-Vis and fluorescence), as well as by thermal analysis.

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Subchromophore interactions in tricyanovinyl-substituted triarylamines—a combined experimental and computational study

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Organische gemischtvalente Verbindungen: ein Spielplatz für Elektronen und Löcher

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Effects of (Multi)branching of Dipolar Chromophores on Photophysical Properties and Two-Photon Absorption

Polyazomethines with Triphenylamine Groups Synthesized by Suzuki Polycondensation Reactions

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