Sulfide Pyrolysis, I: Many Membered Hydrocarbon Cycles via Thermal Extrusion of Sulfide Sulfur

Bieber, Wolfgang; Vögtle, Fritz

doi:10.1002/cber.19781110447

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“…149 On flash vacuum pyrolysis, the polynuclear cyclic sulfide 36 eliminates the sulfur atom to form a cyclophane-like hydrocarbon. 150 Benzothiophene and dibenzothiophene are fairly stable in the gas phase. Both the aromatic and thiophene rings are hydrogenated in the reaction of benzothiophene with atomic hydrogen at 150 8C.…”

Section: S Car2 Ar2cmentioning

confidence: 99%

Thermal transformations of organic compounds of divalent sulfur

Воронков¹,

Deryagina²

2000

Russ. Chem. Rev.

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Section: S Car2 Ar2cmentioning

confidence: 99%

Thermal transformations of organic compounds of divalent sulfur

Воронков¹,

Deryagina²

2000

Russ. Chem. Rev.

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“…Die Pyrolyse des Pyridinophans (106) (1121 1975 konnten o-Xylylen-Einheiten enthaltende vielgliedrige Sulfone wie (113) …”

Section: Neue Synthetischeunclassified

Sulfonpyrolyse als Synthesemethode

Vögtle¹,

Rossa²

1979

Angew. Chem.

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Cyclische Sulfone, die Strukturelemente wie aromatische Ringe, Heteroatome, funktionelle Gruppen und weitere SO,-Ciruppen als Ringglieder enthalten, zerfallen beim Erhitzen unter Abspaltung von SO, und Bildung einer neuen C -C-Bindung. Diese ,,Sulfonpyrolyse" ist in den letzten zehn Jahren zu einer allgemein anwendbaren Methode ausgeweitet worden, mit der sich auch sterisch gespannte mittel-und vielgliedrige Cyclen und Polycyclen synthetisieren lassen, die aromatische Ringe enthalten. Durch Pyrolyse halbseitig benzylischer Sulfone ist die Uberbruckung von aromatischen Systemen durch beliebig lange (CH,),-Ketten moglich. Au-Rerdem konnen (CH,),-Ketten zusammen mit zwei SO,-Molekiilen unter Rekombination der verbleibenden Zentren abgespalten werden, wodurch Ringverengungen um vier bis n Atome gelingen. Die Sulfonpyrolyse hat jedoch nicht nur Bedeutung als Ringverengungsmethode, sondern auch als wichtiger SchluRschritt bei der Synthese vielgliedriger Kohlenwasserstoffcyelen, z. B. vom Typ der Phane. I I Pyrolyse acyclischer und drei-bis siebengliedriger cyclischer SulfoneDie Sulfone ZZZ, R', R2 = Alkyl, Aryl, gehoren zu den am langsten bekannten organischen Verbind~ngen['~. Sie zeich-0044-8244u/79/0707-M34 $ 02 SO/O Angew C'hem. 91. 534-144 f197VI

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Pyrolysis of Sulfones as a Synthetic Method [New synthetic methods (28)]

Vögtle

Rossa

1979

Angew. Chem. Int. Ed. Engl.

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Cyclic sulfones containing structural elements such as aromatic rings, heteroatoms, functional groups, and further SO,-groups as ring members decompose on heating with cleavage of SO, and formation of a new C C bond. In the last decade this "sulfone pyrolysis" has been expanded into a generally applicable method even allowing the synthesis of sterically strained medium-membered and multi-membered cyclic and polycyclic systems containing aromatic rings. By the pyrolysis of sulfones which are only unilaterally activated by benzyl moieties, aromatic systems can be bridged by chains of any desired length. In addition, chains can be split off together with two SO2 molecules, with recombination of the remaining centers, resulting in ring contraction by four to n atoms. However, sulfone pyrolysis is of importance not only as a ring-contraction method but also as a crucial final step in the synthesis of multi-membered hydrocarbon cycles, e. g. of the phane type.

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Sulfide Pyrolysis, I: Many Membered Hydrocarbon Cycles via Thermal Extrusion of Sulfide Sulfur

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Pyrolysis of Sulfones as a Synthetic Method [New synthetic methods (28)]

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