Supramolecular Inclusion Complexation of Amylose with Photoreactive Dyes

Abstract

A series of 4-[4-(dimethylamino)styryl]-l-alkylpyridinium bromide (DASP-Cj dyes were synthesized for inclusion studies with amylose. Inclusion complexability of DASP dyes with amylose, and conformational transitions of amylose upon complexation with the dyes were investigated using UV-visible, fluorescence, and circular dichroism (CD) spectra in various dimethyl sulfoxide (DMSOl-HaO mixtures. Complete amylose inclusion occurs with DASP dyes >Ci2 while it decreases sharply with the dyes <Ci2. Amylose inclusion is sensitive to the solvent composition, showing a clear transition at a DMSO fraction, 3>dmso = 0.6, above which no or negligible complexation occurs. Amylose resumes the helical conformation upon complexation (at Í>dmso 5 0.6) with DASP dyes but the helical state is affected by the solvent polarity, becoming loosened with decreasing DMSO content.

Isolierte molekulare Drähte

“…[125] Kim und Mitarbeiter erhielten Cyanin-Amylose-Einschlusskomplexe der allgemeinen Struktur DASP-C n durch Zugabe von Wasser zu DMSO-Lösungen von Farbstoff und Amylose (Schema 11). [126] Diese Komplexe können nach dem [126] In wässriger Lösung beträgt die Stabilitäts-konstante des DASP-C 22 &Amylose-Komplexes (2 AE 1) 10 5 m À1 , [127] und Circulardichroismus-Messungen bestätigen, dass der Farbstoff in einer chiralen Umgebung vorliegt. [126] Die [128,129] Vermutlich unterliegt dem Bindungsprozess eine Umwicklung durch die überaus flexible Amylosehelix.…”

“…[126] Diese Komplexe können nach dem [126] In wässriger Lösung beträgt die Stabilitäts-konstante des DASP-C 22 &Amylose-Komplexes (2 AE 1) 10 5 m À1 , [127] und Circulardichroismus-Messungen bestätigen, dass der Farbstoff in einer chiralen Umgebung vorliegt. [126] Die [128,129] Vermutlich unterliegt dem Bindungsprozess eine Umwicklung durch die überaus flexible Amylosehelix. Dieser Komplexierungsmechanismus öffnet einen Zugang zu löslichen SWNTs, der die elektronische Struktur der SWNTs nicht verändert, wie es bei einer kovalenten Funktionalisierung oft der Fall ist.…”

Supramolecular Nanodevice Based on Helical Encapsulation of Photo/Electroactive Oligomers

“…[8] Measurements Absorption and fluorescence spectra were recorded using Cary UV-Vis-NIR spectrometer (Varian) and DN3000 Fluorescence Fluorometer (SPEX), respectively. …”

“…[8,9] Of the advantages gained by encapsulation of the chromophores, the most notable one is the large enhancement of the fluorescence quantum yield, which results from single molecular confinement in the rigid and quenching-free environment. A distinctive feature of the supramolecular system is the formation of oriented selfassembly thin films upon casting a solution since amylose alone is unable to do it.…”

Thermal properties of a molecule in a constrained state

“…The resulting solution was dialyzed against water for two weeks with water changed twice a day. The dialyzed solution was filtered and freeze-dried, leading to red solid [18]. From the elemental analysis, the supramolecule is a one to one ratio of host: guest.…”