Synthese BN‐isosterer Verbindungen von Azofarbstoffen durch Ringerweiterung von Borolen mit Aziden

Abstract

Wir stellen hier die Ergebnisse unserer Untersuchungen bezüglichd es Effekts der ortho-Substitution von Arylaziden auf die Ringerweiterung von Borolen, fünfgliedri-gen, ungesättigten Borheterocyclen, vor.D ie Studien führten zu der Isolierung der ersten 1,2-Azaborinin-substituierten Azofarbstoffe,bei denen es sich um leuchtend gelbe Feststoffe handelt. In Lçsung stellte sich eines der Derivate,( E)-2-Mesityl-1-(mesityldiazenyl)-3,4,5,6-tetraphenyl-1,2-azaborinin, als nichtstabil heraus,sondern geht eine Jacobsen-Reaktion zu einem Indazol und einem 1-Hydro-1,2-azaborinin ein. Um den Mechanismus der unerwarteten Bildung der Azo-Azaborinine nachvollziehen zu kçnnen und um Rückschlüsse auf die Rolle der ortho-Substitution auf den Reaktionsverlauf zu ziehen, wurden Dichtefunktionalrechnungen durchgeführt.