Synthese mariner Alkaloide aus der Oroidin‐Reihe

Arndt, Hans‐Dieter; Riedrich, Matthias

doi:10.1002/ange.200801793

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“…[88,89] The complex, highly halogenated, azacyclic structure of negalamide G (13) and other oroidin alkaloids has caught the attention of synthetic chemists. [90][91][92] Nagelamide G exhibited antibacterial activity against M. luteus with an MIC = 1.8 mg mL À1 . The compound was demonstrated to specifically inhibit the protein phosphatase 2A in vitro, a serine/threonine phosphatase required for cell growth with an IC 50 = 8.4 mg mL À1 .…”

Section: Alkaloidsmentioning

confidence: 99%

“…Agelas sponges have been shown to synthesize a slew of nagelamide‐like compounds, including the closely related ageliferins 88. 89 The complex, highly halogenated, azacyclic structure of negalamide G ( 13 ) and other oroidin alkaloids has caught the attention of synthetic chemists 90–92. Nagelamide G exhibited antibacterial activity against M. luteus with an MIC=1.8 μg mL −1 .…”

Section: Alkaloidsmentioning

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Antibacterials from the Sea

Hughes

Fenical

2010

Chemistry A European J

140

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The ocean contains a host of macroscopic life in a great microbial soup. Unlike the terrestrial environment, an aqueous environment provides perpetual propinquity and blurs spatial distinctions. Marine organisms are under a persistent threat of infection by resident pathogenic microbes including bacteria, and in response they have engineered complex organic compounds with antibacterial activity from a diverse set of biological precursors. The diluting effect of the ocean drives the construction of potent molecules that are stable to harsh salty conditions. Members of each class of metabolite—ribosomal and non-ribosomal peptides, alkaloids, polyketides, and terpenes—have been shown to exhibit antibacterial activity. The sophistication and diversity of these metabolites points to the ingenuity and flexibility of biosynthetic processes in Nature. Compared with their terrestrial counterparts, antibacterial marine natural products have received much less attention. Thus, a concerted effort to discover new antibacterials from marine sources has the potential to contribute significantly to the treatment of the ever increasing drug-resistant infectious diseases.

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Antibacterials from the Sea

Hughes

Fenical

2010

Chemistry A European J

140

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Total Synthesis of Palau’amine

Seiple

Young

et al. 2010

Angewandte Chemie

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Totalsynthese des marinen Alkaloids Palau’amin

Jessen

Gademann

2010

Angewandte Chemie

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Die interessante und anspruchsvolle Struktur des marinen Alkaloides Palauamin (1) war seit der ersten Isolierung im Jahr 1993 durch Scheuer und Mitarbeiter ein hochgestecktes Syntheseziel für Naturstoffchemiker.[1] Die zunächst diskutierte Struktur von Palauamin enthielt eine cis-verbrückte Azabicyclo[3.3.0]octan-Struktur mit invertierter C-17-Konfiguration, was im Verlauf der bereits begonnenen Syntheseprogramme viele Arbeitsgruppen in die Irre führte.[2] Obgleich der Strukturvorschlag vernünftig schien, zeigte sich bei der Isolierung verwandter Verbindungen -zudem gestützt durch detaillierte NMR-Spektroskopie-und Computerstudien -dass eine überarbeitete Struktur 1 besser den analytischen Daten entspräche.[3] In einer kürzlich erschienenen Zuschrift [4] berichteten nun Baran und Mitarbeiter von einer Totalsynthese der revidierten Struktur von Palauamin (1). Dies krönt die bisherigen Synthesearbeiten vieler Arbeitsgruppen und untermauert die Richtigkeit der revidierten Struktur von Palauamin.Die Reaktionssequenz wurde ausgehend vom reinen Diastereomer 2 begonnen, das im Multigramm-Maßstab durch eine Diels-Alder Reaktion zugänglich war (Schema 1).[5] Das Cyclohexen-Diazid 3 (hergestellt über eine fünfstufige Sequenz) wurde anschließend zum Cyclopentan 4 kontrahiert, beginnend mit einer ozonolytischen Spaltung des Olefins 3 in ein Bis(methylketon), gefolgt von einer sofortigen Umwandlung in den entsprechenden Bis(enolether), doppelter Bromierung und Cyclisierung über intramolekulare Aldolreaktion auf trockenem Kieselgel. Anschließend wurde das reaktivere Bromgegen ein Chloratom ausgetauscht, um die Reaktivität dieser funktionellen Gruppe für spätere Umwandlungen anzupassen.

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Antibacterials from the Sea

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