Synthese von 2,7,12,17‐Tetraoxa‐teranaphtho‐(1,2‐f h f′h′)‐dispiro[8.0.8.1]‐nonadecan‐ein Vertreter des[8.0.8.1] Dispiran‐Typs

Abstract

Synthesis of 2,7,12,17‐Tetraoxa‐tetranaphtho‐(1,2‐fhf′h′)‐dispiro[8.0.8.1]‐nonadecanes‐An Example of [8.0.8.1] Dispiranes In einer früheren Mitteilung[1] wurden Dispiran‐Systeme beschrieben, welche Repräsentanten der Klasse [6.0.6.1] waren. Die Synthesen dieser Dispirane erfolgten durch Kondensation des 1,1,2,2‐Tetrakis(brommethyl)cyclopropans mit 1,2‐Diolen,in die gegenseitige Lage der funktionellen Gruppen jedesmal fixiert und genau bestimmt war. Gegenstand der vorliegenden betrachtungen sind Versuche, eine Synthese des [8.0.8.1]‐Dispirans auf ähnlichem Wege, wenn auch unter Verwendung labiler Diphenole auszuarbeiten. Zu diesem Zweck wurden zwei reaktive Diphenole mit extrem verschiedenen Rotationsmöglichketen um die Einfachbindung gewählt.

2,7,12,17-Tetraoxa-3,4:5,6:13,14:15,16-tetrabenzodispiro[8.1.8.0]nonadecane

“…The structures of heterocyclic spirane, dispirane and propellane derivatives have been the subject of much interest in our laboratory for some time. Examples include spiro(2H- (Jamrozik, 1985) chowski et al, 1995) and 4,8,12,16-tetrahydro-1H,3H,9H,11H-3a,16a:8a,11a-bis(methanoxymethano)dibenzo[ fg,mn]octaleno[3,4-c:9,10-c H ]difuran (Jamrozik et al, 1996). The structure of (III) is particularly important, because (III) can be considered as one`half' of the dispirane molecule (I).…”