Synthese von D‐ und L‐2‐Amino‐2‐desoxyarabinose sowie von D‐ und L‐1,4‐Didesoxy‐1,4‐iminolyxit durch (C₂ + C₃)‐Nitroaldol‐Addition mit 2‐O‐Benzylglycerinaldehyd

Abstract

Mit der hochstereoselektiven Nitroaldol‐Addition von Nitroacetaldehyd‐diethylacetal 1 und 2‐O‐Benzylglycerinaldehyd 2 zu nur zwei der vier möglichen Diastereomere von 3 im Verhältnis 88:12 wurde ein ergiebiger Zugang zu beiden Enantiomeren von 2‐Arabinosamin sowie zu 1,4‐Didesoxy‐1,4‐iminolyxit (Glucosidase‐Inhibitor) eröffnet. Die Gesamtausbeute über acht Stufen zum Lyxit beträgt 17%.