Synthesen von mit Isotopen markierten organischen Verbindungen IV. Darstellung von Serin-(1-14C) und Cycloserin-(3-14C)

Fur Stoffwechseluntenuchungen in Backerhefe benBtigten wir L-, DL-und ~-[l-l4C]Serin. Als Ausgangsmaterial sollte [14C]Kaliumcyanid eingesetzt werden. Aus N-Chlormethylphthalimid (I) und [14C]Kaliumcyanid wurde Phthalyl-glycin-[WJnitril (11) 1) erhalten. Die Darstellung des Esters I l l gelang glatt in Methanol durch Behandlung mit Chlorwasserstoff. Auch die Formylierung mit Ameisenshre-methylester zum Phthalimido-formyl-[I -14CIessigsaure-methylester (IV) verlief ohne Schwierigkeiten. Diese Verbindung war auch als Zwischenprodukt einer Penicillinsynthese2) angefallen. Die selektive Reduktion zum a-Phthalimido-P-hydroxy-[I -14C]propionsILure-methylester (V) wurde mit NaBH4 vorgenommen. Die notwendige Hydrolyse erfolgte mit Salzsaure. , Chem. Ber. 89. 241 [1956]. Die IR-Spektren wurden im Perkin-Elmer-IR-Spektralphotometer 221 an KBr-PreRlingen aufgenommen.

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Mecanistic study on exchange between labeled cyanide and nitriles

Hussain¹,

Chaney²,

Digenis³

et al. 1985

Labelled Comp Radiopharmac

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SUMMARYThe potential of a clean, rapid exchange between the nitrile function of mandelonitrile and cyanide was examined for the preparation of labeled mandelonitrile which could be subsequently rapidly reduced with borane to labeled phenylethanolamine (PEOH) . The mandelonitrile exchange (CN-CN) was studied using crown ethers in THF, monitoring the results with lJC-NMR. A large increase in the intensity of the signal due to [l3C]-nitri1e was observed. The exchange was also carried out using [ 14C]-NaCN, and the exchanged nitrile was reduced to r14C]-PE0H. yield for the reduction of [14C]-mandelonitrile to [14C]-PEOH was 60% and the overall radiochemical yield of the cyanide-exchange and borane reduction (based on [14C]-NaCN used) was 20%. nisms are proposed which were found to be consistent with results of cyanide exchange of appropriately selected nitriles. 13CI-NaCN withThe chemical Mecha-

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Syntheses and uses of isotopically labelled cyanides

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Notiz zur Darstellung von [1‐¹⁴C]Serin

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