Synthesis and Anti-Actinomycotic Activity of the Oligomycin A Thiocyanato Derivative Modified at 2-Oxypropyl Side Chain

Synthesis of 33-(R,S)-Bromo-33-deoxyoligomycin A

“…Поскольку ра-нее было показано, что замещение мезильной группы 33-О-мезилолигомицина А (2) при действии азида и тиоцианата сопровождается Вальденовским обраще-нием асимметрического центра С-33, [6,7] то наблюдаемая рацемизация в аналогичных условиях S N 2-реакции при действии бромид-иона объясняется, по-видимому, двой-ным замещением галоген-галоген. …”

Synthesis and Biological Activity of 2,3,16,17,18,19-Hexahydrooligomycin A

“…[3] Previously a series of modifications at the side chain and chemical transformation of the lactone moiety of 1 have been developed. [4][5][6][7][8] However, all derivatives modificated at the lactone moiety were less potent than 1. [7,8] Recently a new derivative, 2,3-dihydrooligomycin A (2), has been obtained by a microbiological method.…”

“…[3] Ранее нами был разработан ряд эффективных ме-тодов химической трансформации олигомицина А (1) как по боковой цепи (положение 33), так и по макро-лактонному кольцу. [4][5][6][7][8] Установлено, что изменение структуры макролактона значительно снижает актив-ность антибиотика. [7,8] Однако недавние исследования биологических свойств 2,3-дигидроолигомицина А (2) (Рисунок 1), полученного микробиологическим путем, показали, что восстановление двойной 2С-3С связи приводит к повышению активности в отношении дрож-жей S. cerevisiae.…”