Synthesis and antimicrobial activity of Schiff base of chitosan and acylated chitosan

Abstract

Chitosan, a biocompatible, biodegradable, nontoxic polymer, is prepared from chitin, which is the second most naturally occurring biopolymer after cellulose. Schiff base of chitosan, sorbyl chitosan, and p-aminobenzoyl chitosan were synthesized working under highintensity ultrasound and their antimicrobial properties were analyzed against Escherichia coli, Staphylococcus aureus, and Aspergillus niger. The structures of the derivatives were characterized by FTIR spectroscopy and elemental analysis. The results of antimicrobial activities indicated that the antimicrobial activities of the derivatives increased with increasing the concentration. The antibacterial activity of schiff base of chitosan against E. coli was stronger, while acylated chitosan had better inhiting effect on S. aureus than others. It was also found that the antifungal activities of the derivatives were stronger than that of chitosan, and schiff base of chitosan was obviously superior to acylated chitosan.

Interaction of O-acylated chitosans with biomembrane models: Probing the effects from hydrophobic interactions and hydrogen bonding

“…This activity depends on various parameters, including the average degree of acetylation and molecular weight of the chitosans [5][6][7][8], which may be controlled with variable degrees of accuracy. Most significantly, chitosans may also be derivatized with incorporation of acyl and alkyl chains [9,10], and these derivatives have been proven to be even more efficient than their parent chitosans [11]. This is the case, for example, of the antimicrobial activity of chitosan derivatives against bacteria (Gram positive or negative) [10,12,[14][15][16][17], fungi [13] or both [18][19][20].…”

Cu(II) and Pd(II) complexes of water soluble O-carboxymethyl chitosan Schiff bases: Synthesis, characterization

“…This cationic carbohydrate polymer consists of GlcNAc [␤(1-4)-2-acetamido-2-deoxy-␤-d-glucopyranose] and Glc [␤(1-4)-2-amino-2-deoxy-␤-d-glucopyranose] units [1][2][3][4]. It is a non-toxic, biocompatible, environmentally friendly, biodegradable biopolymer with high affinity for metal ions [5][6][7].…”

Preparação e caracterização de bases de Schiff e complexos metálicos a partir de quitosana e derivados de salicilaldeído

“…Na estrutura do biopolímero, a quitina apresenta grande quantidade de grupos acetilados (NHCOCH 3 ) e a quitosana apresenta grandes quantidades de grupos aminados (NH 2 ) na posição 2 do anel (CHEN et al, 2013;WANG et al, 2012). Entretanto, na grande maioria das reações, a quitosana também apresenta unidades acetiladas em sua cadeia (Figura 3).…”

“…Atualmente, as indústrias que usam quitina ou quitosana convergem na geração de produtos de alto valor econômico, tais como: cosméticos, aditivos alimentares, membranas semipermeáveis (SILVA et al, 2006) e também como suporte de medicamentos (ALVES; MANO, 2008;DE FÁVERE, 2009;MARIN et al, 2013;MONIER et al, 2012ab;SHAHIDI et al, 1999;SILVA et al, 2006;WALTER, 1998 Goosen (1997) relatam que as maiores aplicações de quitosana estão concentradas na indústria alimentícia, na agricultura, nas indústrias de cosméticos, têxteis e farmacêuticas, na medicina (AZEVEDO et al, 2007;WANG et al, 2012), medicina veterinária, na produção de materiais cirúrgicos, na redução de níveis corporais de colesterol e gorduras, na modificação de eletrodos (JINRUI; BIN, 1994), na inibição de algumas células cancerígenas, bem como em tratamento de águas e efluentes (SHAHIDI et al, 1999), com quelação de íons metálicos em níveis de até 1,0 ppb, pois a quitosana apresenta alta densidade de carga e grupos funcionais propícios para modificações (CHATELET et al, 2001;SANTOS et al, 2003;SHAHIDI et al,1999).…”

“…Segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), bases de Schiff são iminas ou compostos orgânicos que apresentam, pelo menos, um grupo (-R-C=N-) do tipo azometano, em que o grupo substituinte é o H, alquil ou aril e são formadas a partir da condensação de uma amina primária com um grupo carbonila (ANTONY et al, 2013;GOMES, 2000;CAVALHEIRO, 2006ab;HASSAN et al, 2013;SHI et al, 2013;WANG et al, 2012) (Figura 6 A extensão da formação de base de Schiff tem sido chamada de grau de substituição (GS) e é definido como o número de grupos amino com relação aos grupamentos amino substituídos na matriz polimérica, sendo um parâmetro importante para a caracterização das bases (GUINESI; CAVALHEIRO, 2006b). O grau de substituição nada mais é que o número médio de grupos que podem ser inseridos no interior de uma estrutura por unidade biopolimérica e essa substituição pode se dar de forma parcial, completa ou simplesmente pode não acontecer (ENCYCLOPEDIA, 2011;CAVALHEIRO, 2006a;).…”