Synthesis and antitumor evaluation of some 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione and 1,2,4-triazole-5(1H)-thione derivatives

Feng, Cheng-Tao; Wang, LingDong; Yan, Yizhou; Liu, Jian; Li, Shaohua

doi:10.1007/s00044-010-9544-6

Cited by 24 publications

(20 citation statements)

References 15 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…All the compounds were evaluated in in vitro and some in the panel were found to be highly active against a mylegeneous leukaemia cell line (K-562). Results of docking studies suggested that analog 10, bearing a basic SH group in the oxadiazole or thiazole ring and NO 2 and Cl in the benzene group, could easily adopt the correct binding conformation, resulting in increased binding affinity and therefore higher cytotoxic activity [63].…”

Section: Compounds That Bind To the Atp Binding Sitementioning

confidence: 99%

Recent Advances in the Development of Catalytic Inhibitors of Human DNA Topoisomerase IIα As Novel Anticancer Agents

Pogorelčnik¹,

Perdih²,

Šolmajer

2013

CMC

View full text Add to dashboard Cite

DNA topoisomerases comprise an important family of enzymes that catalyse the induction of topological changes (e.g. relaxation/ supercoiling, catenation/decatenation and knotting/unknotting) in the DNA molecule. These enzymes perform their functions by creating transient either single-stranded or double-stranded breaks in the DNA molecule. Due to their ability to modulate the topology of the DNA molecule, DNA topoisomerases play vital roles in replication, transcription, chromosome separation and segregation, and thus represent an important collection of design targets for novel anticancer drugs. The aim of this review is to provide an overview of the development of catalytic inhibitors of the human topoisomerase IIα enzyme--an important member of the DNA topoisomerase family--as potential novel anticancer agents. The group of catalytic topoII inhibitors is classified into four types according to their molecular mechanism of action: inhibitors that bind to the ATP binding site, inhibitors that prevent the ATP hydrolysis step and trap the enzyme in a closed clamp, inhibitors that block the DNA cleavage and inhibitors that prevent the enzyme binding to the DNA. One of the important considerations highlighted throughout this review is the structure-based perspective of inhibitor design, giving the reader a medicinal chemist's perspective on this vibrant and active field of drug design research.

show abstract

Section: Compounds That Bind To the Atp Binding Sitementioning

confidence: 99%

Recent Advances in the Development of Catalytic Inhibitors of Human DNA Topoisomerase IIα As Novel Anticancer Agents

Pogorelčnik¹,

Perdih²,

Šolmajer

2013

CMC

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Існування двох таутомерних форм для сполук 72 та 73 (тіонної -в твердому стані та тіольної -в розчині) підтверджено за наявністю на ІЧспектрах смуги поглинання в області 1 240-1 142 см -1 , що відповідає -C=S групі тіонної форми, та характерного сигналу SH-групи в області 14-15 м.ч. в 1 Н ЯМР спектрах [38]. Гідразинолізом піразоліл-фуран-2-онів 74 одержано відповідні гідразиди α-піразол-4-ілметиліден-β-ароїлпропіонатних кислот 75, які використано для синтезу неконденсованих 1,3,4-оксадіазол-піразолів 76 [39]: На основі метилового естеру (E)-α-(метоксііміно)-[(2'-бромометил)феніл]ацетатної кислоти 77 як алкілюючого реагенту у взаємодії з 5-арил-1,3,4-оксадіазол-2-тіолами 78 одержано S-бензилмеркапто-1,3,4-оксадіазоли 79, Е-конфігурацію яких підтверджено відсутністю крос-піків між резонансними протонами NOCH3-групи та ароматичного ядра на основі 2D-NOESY спектрів ПМР [40].…”

Section: результати досліджень та їх обговоренняunclassified

Methods of obtaining and possible directions of chemical modifications of 1,3,4-oxadiazole derivatives

Lelyukh

Chaban²,

Matiychuk³

et al. 2019

Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem.

View full text Add to dashboard Cite

Проведено огляд літературних джерел, на основі якого систематизовано дані про методи одержання та можливі напрями хімічної модифікації гетероциклічних систем на основі 1,3,4-оксадіазолу. З'ясовано, що зазначений скафолд є одним із важливих гетероциклічних фрагментів, які розглядають як перспективні структурні матриці для конструювання нових лікоподібних молекул. Ключові слова: методи одержання, похідні 1,3,4-оксадіазолу, хімічна модифікація реакція циклодегідратації, окисна циклізація. DOI: https://doi.org/10.30970/vch.6002.256 1. Вступ Одним із головних завдань сучасної органічної та медичної хімії є молекулярний дизайн нових сполук, що володіють певним видом та рівнем фармакологічної активності. До актуальних об'єктів пошуку належать, зокрема, Оксиген-та Нітрогенвмісні п'ятичленні гетероцикли, серед яких окрему нішу займають похідні 1,3,4-оксадіазолу. Останній є відомим фармакофорним фрагментом, що володіє широкими можливостями в плані хімічної модифікації та визначеним різностороннім фармакологічним потенціалом. Серед цього класу сполук ідентифіковані інгібітори гістондезацетилази HDAC I [1], теломерази II [2] та кіназ сімейства FAK (focal adhesion kinase) III [3] як потенційні протипухлинні засоби (рис. 1), індуктори мітохондріально-опосередкованого апоптозу [4], а також інгібітори багатьох інших фізіологічно важливих ферментів та білків: α-глюкозидази [5], катепсину К [6], тирозинази [7], пірофосфатази та фосфодіестерази NPP1 (nucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase-1) [8], біосистеми ЦОГ-2/5-ЛОГ [9] тощо. До похідних 1,3,4-оксадіазолу належить антиретровірусний препарат -Ралтегравір [10, 11], який є першим представником нового класу інгібіторів HIV-1інтегрази, що отримав у жовтні 2007 р. дозвіл FDA (Food and Drug Administration, U.S.A.) на впровадження в медичну практику. Крім того, ядро 1,3,4-оксадіазолу входить до складу затверджених протипухлинних (Zibotentan) та антигіпертензивних (Tiodazosin, Nesapidil) засобів (рис. 1).

show abstract

“…A series of 1,3,4‐oxadiazole‐2‐thione derivatives have been successfully synthesized by employing carboxylic acid and chiral amino acid esters by Li and coworkers . The prepared compounds were screened for their in vitro antitumor activity against human tumor cell line such as leukemia (K‐562).…”

Section: Anticancer Potential Of Oxadiazolesmentioning

confidence: 99%

Oxadiazoles as Privileged Motifs for Promising Anticancer Leads: Recent Advances and Future Prospects

Khan

Ibrar

Abbas

2013

Archiv der Pharmazie

View full text Add to dashboard Cite

Taking into account the rising trend of the incidence of cancers of various organs, effective therapies are urgently needed to control human malignancies. The rapid emergence of hundreds of new agents that modulate an ever-growing list of cancer-specific molecular targets offers tremendous hope for cancer patients. However, almost all of the chemotherapy drugs currently on the market cause serious side effects. Based on these facts, the design of new chemical entities as anticancer agents requires the simulation of a suitable bioactive pharmacophore. The pharmacophore not only should have the required potency but must also be safer on normal cell lines than on tumor cells. In this perspective, oxadiazole scaffolds with well-defined anticancer activity profile have fueled intense academic and industrial research in recent years. This paper is intended to highlight the recent advances along with current developments as well as future outlooks for the design of novel and efficacious anticancer agents based on oxadiazole motifs.

show abstract

Synthesis and antitumor evaluation of some 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione and 1,2,4-triazole-5(1H)-thione derivatives

Cited by 24 publications

References 15 publications

Recent Advances in the Development of Catalytic Inhibitors of Human DNA Topoisomerase IIα As Novel Anticancer Agents

Recent Advances in the Development of Catalytic Inhibitors of Human DNA Topoisomerase IIα As Novel Anticancer Agents

Methods of obtaining and possible directions of chemical modifications of 1,3,4-oxadiazole derivatives

Oxadiazoles as Privileged Motifs for Promising Anticancer Leads: Recent Advances and Future Prospects

Contact Info

Product

Resources

About

Synthesis and antitumor evaluation of some 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione and 1,2,4-triazole-5(1H)-thione derivatives

Cited by 24 publications

References 15 publications

Recent Advances in the Development of Catalytic Inhibitors of Human DNA Topoisomerase II&#945; As Novel Anticancer Agents

Recent Advances in the Development of Catalytic Inhibitors of Human DNA Topoisomerase II&#945; As Novel Anticancer Agents

Methods of obtaining and possible directions of chemical modifications of 1,3,4-oxadiazole derivatives

Oxadiazoles as Privileged Motifs for Promising Anticancer Leads: Recent Advances and Future Prospects

Contact Info

Product

Resources

About

Recent Advances in the Development of Catalytic Inhibitors of Human DNA Topoisomerase IIα As Novel Anticancer Agents

Recent Advances in the Development of Catalytic Inhibitors of Human DNA Topoisomerase IIα As Novel Anticancer Agents