Synthesis and biological evaluation of a series of benzoxazole/benzothiazole-containing 2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine derivatives as potential antidepressants

Synthesis and analgesic activity of N-(benzothiazol-2-yl)-4-hydroxy-2,2-dioxo-1H-2λ6,1-benzothiazine-3-carboxamides

“…К настоящему времени на основе бензотиазола созданы высокоактив-ные соединения с противоопухолевым [1], анти-микробным [2-4] и противовоспалительным [5] действием. Хорошо зарекомендовали себя его про-изводные в качестве антидепрессантов [6], инги-биторов Ca 2+ /кальмодулинзависимых протеинкиназ [7], антиконвульсантов [8], а также эффективных средств борьбы с москитами [9], эпилепсией [10], болезнью Альцгеймера [11] и многими другими недугами.…”

“…Синтез целевых объектов исследования осу-ществлен взаимодействием метил-4-гидрокси-1-метил-2,2-диоксо-1H-2λ 6 ,1-бензтиазин-3-карб-оксилата (1) и соответствующих 2-аминобензо-тиазолов 2a-d в кипящем ксилоле (схема 1). Ами-дирование проходит без видимых осложнений, приводя к N-(бензотиазол-2-ил)-4-гидрокси-1-ме-тил-2,2-диоксо-1Н-2λ 6 ,1-бензотиазин-3-карбокс-амидам 3a-d с хорошими выходами и чистотой.…”

“…Ами-дирование проходит без видимых осложнений, приводя к N-(бензотиазол-2-ил)-4-гидрокси-1-ме-тил-2,2-диоксо-1Н-2λ 6 ,1-бензотиазин-3-карбокс-амидам 3a-d с хорошими выходами и чистотой.…”

“…Сигналы протонов 4-ОН и NH-групп вследст-вие быстрого дейтерообмена в спектрах ЯМР 1 Н всех N-(бензотиазол-2-ил)-4-гидрокси-1-метил-2,2-диоксо-1Н-2λ 6 ,1-бензотиазин-3-карбоксамидов 3a-d не проявляются. 1-N-Метильные группы ре-зонируют в сильном поле и с отнесением их сиг-налов трудностей не возникает.…”

“…В част-ности, деструкция молекулярных катион-ради-калов амидов 3а и 3b начинается с выброса SO 2 (путь А), о чем свидетельствуют пики осколоч-ных ионов 3-гидроксииндол-2-карбоксамидов 4a,b с m/z 323 и 327 соответственно. Необходимо от-метить, что в большей степени такой путь фраг-ментации характерен для N-гетарил-4-гидрокси-2,2-диоксо-1Н-2λ 6 ,1-бензотиазин-3-карбоксами-дов, существующих в виде внутренних солей [24]. В то же время, типичный для соединений такого типа [23] первичный разрыв терминальной кар-бамидной связи (путь В) не фиксируется вовсе.…”