Synthesis and C-alkylation of C-protected β-enamino acid derivatives from oxa- thia- and imidazolines

Fustero, Santos; Diaz, M. Dolores; Asensio, Amparo; Navarro, Arturo Anadón; Kong, Jiang She; Aguilar, Enrique

doi:10.1016/s0040-4020(99)00042-3

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“…These were then condensed with different fluorinated and non-fluorinated nitriles 2, which, after hydrolysis, gave the oxazoline-protected b-enamino acids 9 in yields ranging from 60 to 93% (Scheme 2). Both fluorinated and non-fluorinated compounds 9 appeared exclusively in the enamino form [13]. In this fashion, then, a variety of chiral and achiral compounds 9 were prepared (see Table 1).…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

“…All melting points were determined with an open capillary. Chemical shifts were reported in d values relative to tetramethylsilane in 1 H NMR standard, fluorotrichloromethane in 19 F NMR, and the solvent peak in 13 …”

Section: General Experimental Proceduresmentioning

confidence: 99%

“…HRMS calcd for C13 H 12 N 2 O 2 228.0899, found 228.0889. Crystal data for 15k: C 13 H 12 N 2 O 2 , M = 228.25, monoclinic, (SHELXL-97), 156 parameters, methyl hydrogen atoms refined as rigid, others riding, R 1 [I > 2s(I)] = 0.0512, wR 2 ðall dataÞ ¼ 0:1526.…”

mentioning

confidence: 99%

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An efficient synthesis of uracil derivatives from 2-alkyl-Δ2-oxazolines and nitriles

Fustero

Sanz‐Cervera

Mérida

et al. 2008

Journal of Fluorine Chemistry

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Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Section: General Experimental Proceduresmentioning

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An efficient synthesis of uracil derivatives from 2-alkyl-Δ2-oxazolines and nitriles

Fustero

Sanz‐Cervera

Mérida

et al. 2008

Journal of Fluorine Chemistry

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“…Iminas também foram acetiladas por fluoretos de perfluoroalcanoíla 83 ou N,N-carbonildiimidazol 84 . Uma variação deste tipo de reação ("one-pot") produz a enaminona em rendimentos que variam de bons a ótimos 97,99 (Esquema 18).…”

Section: Reações De Substituição Nucleofílica Em Carbono Trigonalunclassified

Síntese de enaminonas

Ferraz¹,

Pereira²

2004

Quím. Nova

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Recebido em 18/9/02; aceito em 13/6/03 SYNTHESIS OF ENAMINONES. The general term "enaminone" is applied to any compound bearing the conjugated system N-C=C-C=O. Enaminones are typical capto-dative ethylenes, showing particular properties due to π-electron delocalization. Their reactivity can be predicted by structural patterns of substitution, conformation and configuration, making them versatile synthetic building blocks. In this review, a variety of methods for the synthesis of enaminones is described. The methods were divided into condensation of amines to β-dicarbonyl compounds, addition of amines to α,β-unsaturated carbonyl compounds, condensation between carbonyl compounds and N-unsaturated functions and other methods, covering the period from 1993 to 2001.Keywords: β-enamino ketones; β-enamino esters; methods of preparation. INTRODUÇÃOO termo geral "enaminona" refere-se a qualquer composto que apresente o sistema conjugado N-C=C-C=O. Enaminonas são compostos β-enamino carbonílicos, derivados de β-dicetonas, β-ceto ésteres e outros compostos β-dicarbonílicos. Os representantes mais comuns desta classe são β-enamino cetonas e β-enamino ésteres, também chamados de amidas vinílogas e carbamatos ou uretanas vinílogas, respectivamente; denominações como "β-aminoenona", "acilvinilamina" e "acilenamina" também são encontradas na literatura.Compostos deste tipo são considerados etilenos capto-dativos típicos, devido ao efeito mesomérico dos substituintes acil e amino sobre a ligação dupla (o que também é denominado efeito "pushpull" de elétrons) 1 . A deslocalização de elétrons π, decorrente deste efeito, tem como conseqüência uma notável polarização destes carbonos olefínicos (como se pode constatar pelos seus deslocamentos químicos de 13 C não usuais) 2 , conferindo a estes compostos uma natureza reativa distinta de seus correlatos estruturais enamina e enona (pela estabilização de seus estados de transição polares) 3 . O efeito mesomérico em enaminonas também é responsável pela coexistência de isômeros conformacionais e configuracionais, devido à restrição rotacional de ligações σ (aumento do caráter π das ligações N-C e C-CO) e à atenuação da barreira de isomerização da dupla ligação olefínica (caráter π diminuído) 4 , esta última podendo ocorrer até mesmo à temperatura ambiente 5 . Quatro formas isoméricas (Esquema 1) são possíveis, e a predominância e a interconversão entre elas dependem de diversos fatores estruturais. O tipo e o volume de substituintes em enaminonas acíclicas podem favorecer uma determinada forma isomérica, em razão de uma menor tensão estrutural ou de uma maior planaridade para conjugação de elétrons π 6,7 . O tautomerismo imino-enamina também pode favorecer o equilíbrio conformacional 8 , e o isômero cis-s-cis pode ser estabilizado por ponte de hidrogênio intramolecular (R 1 = H) [9][10][11] . A isomeria conformacional também é observada para o grupo amino (R 1 ≠ R 2 ), cuja restrição rotacional se intensifica proporcionalmente ao grau de conjugação no sistema enaminona 12 (neste caso a ...

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“…[3b] We have extended the versatility of 2-alkyl-2-oxazolines and 2-alkyl-2-thiazolines by devising a practical route to masked β-dehydroamino acids. [4] These new derivatives have recently been used in the development of a simple, two-step strategy for obtaining β-amino acids through chemoselective reduction of the enamino moiety and deprotection of the carboxylic function, [5] thus underscoring their usefulness. Indeed, while this manuscript was under preparation, a first trophiles derived from ortho-substituted benzonitriles.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

C−C versus C−N Annulation Reactions of 2-Alkyl-2-oxazolines and 2-Alkyl-2-thiazolines: A Simple Synthesis of Novel 3-Aminoindene, Phthalimidine, Pyrrolidine, and Piperidine Derivatives

et al. 2001

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Synthesis and C-alkylation of C-protected β-enamino acid derivatives from oxa- thia- and imidazolines

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An efficient synthesis of uracil derivatives from 2-alkyl-Δ2-oxazolines and nitriles

An efficient synthesis of uracil derivatives from 2-alkyl-Δ2-oxazolines and nitriles

Síntese de enaminonas

C−C versus C−N Annulation Reactions of 2-Alkyl-2-oxazolines and 2-Alkyl-2-thiazolines: A Simple Synthesis of Novel 3-Aminoindene, Phthalimidine, Pyrrolidine, and Piperidine Derivatives

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