Recebido em 27/2/12; aceito em 23/10/12; publicado na web em 20/2/13 SYNTHESIS, CHARACTERIZATION AND STUDY OF THE PROPERTIES OF A NEW MONONUCLEAR QUERCETIN COMPLEX CONTAINING Ga(III) IONS. Flavonoids are one of the most important compound groups applied as medicine given their antioxidant properties, but several intrinsic properties can be improved through structural modifications to their molecules. Here, the synthesis and characterization of a new gallium (III) complex with quercetin is described. Electrochemical properties, as well as antioxidant and cytotoxic activities, were investigated and compared to the free flavonoid molecule. The mononuclear complex obtained, [Ga(C 15
INTRODUÇÃOOs flavonoides são compostos de baixa massa molar com uma estrutura base constituída por dois anéis aromáticos (A e B) ligados através de um anel pirano (C), como pode ser visualizado na Figura 1. Eles representam um dos grupos fenólicos mais importantes e diversificados entre os produtos de origem natural, sendo amplamente distribuídos no reino vegetal.1 Nos últimos anos essas moléculas têm atraído a atenção de muitos pesquisadores, pois exibem notável variedade de atividades biológicas, físicas e farmacológicas.2,3 Elas podem atuar como sequestradores de radicais livres, neutralizando espécies reativas de oxigênio, e como ligantes quelatos para íons metálicos, sendo que se atribui a essas características a responsabilidade por suas propriedades benéficas. 4,5 A quercetina (Figura 1) é um dos flavonoides mais presentes na dieta humana, pois é encontrada em grande quantidade nas frutas, verduras e chás. Possui propriedades de grande interesse, entre elas estão seus efeitos anticarcinogênicos, protetores do sistema renal, cardiovascular e hepático.6 A interação dos flavonoides com íons metálicos pode mudar as propriedades antioxidantes e alguns outros efeitos biológicos, sendo a maioria de suas propriedades muitas vezes superiores às dos compostos originais.3 Pesquisas têm mostrado que alguns complexos metálicos com a quercetina possuem resistência à atividade neoplasmática e apresentam atividades antisséptica, anti--inflamatória e/ou antioxidante.
7O gálio atua em nosso organismo em focos de inflamação e infecção particularmente nos neutrófilos granulosos e leucócitos polimorfonucleares.8 O principal interesse clínico do gálio deriva da observação de que suas propriedades metabólicas são similares às do ferro.9-11 Desde os anos 70, o gálio mostrou-se eficaz na diminuição da reabsorção óssea acelerada, redução associada aos níveis plasmáticos elevados de cálcio ou inibidores da proliferação neoplásica, tornando-se o segundo íon metálico depois da platina, a ser utilizado no tratamento de câncer.10 Entretanto, seus sais trivalentes (Ga 3+ ) são fracamente absorvidos pelo intestino e alguns derivados são susceptíveis à hidrólise, diminuindo, assim, sua eficiência biológica.11 Por isso o grande interesse na síntese de compostos de coordenação com o íon metálico, visando uma possível correção dessas deficiências. Estudos demonstr...