Synthesis and Crystal Structure of (H)2[Y(H2O)8]2(NO3)8(C36H36N24O12)  13H2O

Tripolskaya, A. A.; Gerasko, О. А.; Naumov, D. Yu.; Lipkowski, Janusz; Логвиненко, В. А.; Fedin, Vladimir P.

doi:10.1023/b:jory.0000048877.46555.cb

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“…Uma prova disto é a extensa lista de adutos poliméricos obtidos por Fedin e seus colaboradores [110][111][112][113][114] . O que governa a formação destes retículos em suma, é a simetria das moléculas ponte ou dos hóspedes e os ambientes de coordenação dos ácidos de Lewis na formação de complexos e adutos.…”

Section: Processos De Automontagem Envolvendo Cucurbiturilasunclassified

Cucurbiturilas

Demets¹

2007

Quím. Nova

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Recebido em 7/8/06; aceito em 9/11/06; publicado na web em 17/7/07 CUCURBITURILS. This review article describes the properties and the main applications of the glicol[n]urils. These compounds are cavitands made of n glycolurilic units arranged in circles, giving rise to extremely symmetric toroidal molecules. The cucurbit [n]urils create this way variable-sized hydrophobic cavities and the glycolurilic carbonyles delimit two portals on these cavities, slightly narrower than their internal radii. Their structure, physical and chemical properties favor the formation of inclusion compounds, and turn them into important building blocks for supramolecular chemistry and nanotechnology.Keywords: cucurbiturils; cucurbitands; inclusion compounds. INTRODUÇÃOAs cucurbiturilas foram sintetizadas pela primeira vez por Behrend e colaboradores 1 em 1905, como resultado da condensação da uréia e do glioxal, formando glicolurila e análogos poliméricos na presença de formaldeído. A tecnologia da época não permitiu uma caracterização inequívoca e a estrutura peculiar destes polímeros só foi elucidada pelo grupo de Mock, 80 anos mais tarde 2 . Pela primeira vez demonstrou-se que os cucurbitandos, outra designação desta família de compostos (abreviados também por CB[n]), eram estruturas cíclicas toroidais, compostas por 6 unidades de glicolurila, ligadas por grupos -CH 2 -em suas aminas de simetria D 6H (Figura 1).A nomenclatura oficial deste composto é complexa* e a sua forma de abóbora deu origem a seu nome, de cucurbita em latim (* segundo a IUPAC, o nome da cucurbit[6]urila ou CB[6] seria: dodecaidro-1H, 4H, 14H, 17H-2, 16:3, 15-dimetano-5H, 6H, 7H, 8H, 9H, 10H, 11H, 12H, 13H, 18H, 19H, 20H, 21H, 22H, 23H, 24H, 25H, 26H-2, 3-4a, 5a, 6a, 7a, 8a, 9a, 10a, 11a, 12a, 13a, 15, 16, 17a, 18a, 19a, 20a, 21a, 22a, 23a, 24a, 2 -3 -5a, 26a -tetracosaazabispentaleno[1''',6''':5'',6'',7'']cicloocta[1'', 2'', 3'':3', 4']pentaleno(1',6':5,6,7)cicloocta(1,2,3-gh:1',2',3'-g'h')cicloocta(1, 2, 3-cd:5, 6, 7-c'd')dipentaleno-1, 4, 6, 8, 10, 12, 14, 17, 19, 21, 23, 25-dodecona).Esta estrutura, além de ser simétrica, possui uma cavidade central hidrofóbica relativamente grande, que é capaz de acomodar espécies variadas para a formação de compostos de inclusão, também chamados de caviplexos, como o fazem outras famílias de cavitandos como as ciclodextrinas ou calixarenos. Na cucurbit[6]urila, existem 12 carbonilas orientadas para fora das cavidades, 6 de cada lado, formando assim dois portais para as cavidades, e conferindo à molé-cula um caráter básico de Lewis. Os métodos mais modernos de análise constataram que não eram formados apenas anéis de 6 membros nas sínteses de cucurbiturilas, mas que outros análogos cíclicos com 5 a 11 unidades glicolurílicas também eram formados durante as sínteses. Os recentes avanços em química orgânica sintética permitiram a elaboração de novas rotas, resultando em rendimentos diferenciados na produção destes homólogos. O maior controle sobre a distribuição dos produtos síntese tornou viável a síntese de CB [7] e ...

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Section: Processos De Automontagem Envolvendo Cucurbiturilasunclassified

Cucurbiturilas

Demets¹

2007

Quím. Nova

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Die Cucurbit[n]uril‐Familie

et al. 2005

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Im Jahre 1981 tauften Mock und Mitarbeiter das makrocyclische methylenverbrückte Glycoluril‐Hexamer (CB[6]) auf den Namen “Cucurbituril” – da ihre Form einem Kürbis ähnelt, dem bekanntesten Mitglied der Cucurbitaceae‐Familie in der Pflanzenwelt. In den folgenden Jahren wurden die grundlegenden Bindungseigenschaften von CB[6] – die hohe Affinität und Selektivität sowie der Einschluss von Gästen – in bahnbrechenden Arbeiten der Gruppen von Mock, Kim und Buschmann aufgezeigt; es folgten Anwendungen in der Wasseraufarbeitung, künstlichen Enzymen und molekularen Schaltern. Erst vor kurzem wuchs die Cucurbit[n]uril‐Familie um Homologe (CB[5]–CB[10]), Derivate, Verwandte und Analoga, sodass sie nun die Molekülgrößen von α‐, β‐ und γ‐Cyclodextrinen umfasst und übersteigt. Auch die Formen, Löslichkeiten und chemischen Funktionalitäten können inzwischen durch spezielle Synthesen den Erfordernissen angepasst werden. Durch diese Eigenschaften sind die Cucurbiturile prädestiniert für eine zentrale Rolle in molekularer Erkennung, Selbstorganisation und Nanotechnologie. Dieser Aufsatz stellt Synthesen, Erkennungseigenschaften und Anwendungen dieser einzigartigen Makrocyclen vor.

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The Cucurbit[n]uril Family

et al. 2005

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In 1981, the macrocyclic methylene-bridged glycoluril hexamer (CB[6]) was dubbed "cucurbituril" by Mock and co-workers because of its resemblance to the most prominent member of the cucurbitaceae family of plants--the pumpkin. In the intervening years, the fundamental binding properties of CB[6]-high affinity, highly selective, and constrictive binding interactions--have been delineated by the pioneering work of the research groups of Mock, Kim, and Buschmann, and has led to their applications in waste-water remediation, as artificial enzymes, and as molecular switches. More recently, the cucurbit[n]uril family has grown to include homologues (CB[5]-CB[10]), derivatives, congeners, and analogues whose sizes span and exceed the range available with the alpha-, beta-, and gamma-cyclodextrins. Their shapes, solubility, and chemical functionality may now be tailored by synthetic chemistry to play a central role in molecular recognition, self-assembly, and nanotechnology. This Review focuses on the synthesis, recognition properties, and applications of these unique macrocycles.

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Synthesis and Crystal Structure of (H)₂[Y(H₂O)₈]₂(NO₃)₈(C₃₆H₃₆N₂₄O₁₂) 13H₂O

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Cucurbiturilas

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