Synthesis and crystal structures of lower rim amine and carbamoyl substituted calixarenes as transfer agents for oxyanions between an aqueous and a chloroform phase

Wolf, Nicholas J.; Georgiev, Emil M.; Yordanov, Alexander T.; Whittlesey, Bruce R.; Koch, H. Fred; Roundhill, D. Max

doi:10.1016/s0277-5387(98)00375-1

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“…Among various approaches developed for the synthesis of aminocalixarenes containing primary amino groups including the reduction of nitro compounds, [26] nitriles , [27,28] cleavage of phthalimide derivatives, [11] the synthesis of secondary amine derivatives based on calixarenes is less studied. [29,30] An alternative approach to the preparation of thiacalixarene containing secondary amino groups, based on conjugate addition of amines to α-, β-unsaturated compounds (aza-Michael reaction) was used.…”

Section: Synthesis Of Thiacalix[4]arenesmentioning

confidence: 99%

Secondary Amine Derivatives of p-tert-Butyl Thiacalix[4]arenes: Synthesis and Molecular Recognition of Phthalic Acid

Nosov¹,

Stoikov²

2014

MHC

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New tetrasubstituted p-tert-butylthiacalix[4]arenes containing 2-, 3-, and 4-picolylamine fragments at the lower rim in 1,3-alternate conformation were synthesized. It was shown that the macrocycles synthesized are able to bind selectively phthalic acid in the series of dicarboxylic (oxalic, malonic, succinic, adipic, glutaric, fumaric, maleic, isophthalic and terephthalic) and hydroxy (glycolic and tartaric) acids.

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Section: Synthesis Of Thiacalix[4]arenesmentioning

confidence: 99%

Secondary Amine Derivatives of p-tert-Butyl Thiacalix[4]arenes: Synthesis and Molecular Recognition of Phthalic Acid

Nosov¹,

Stoikov²

2014

MHC

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“…Bunun dışında yapıda her iki crown halkasını bulunduran 8 nolu bileşiğin ise bu oksianyona karşı bir etkisinin olmadığı görülmektedir. Literatürlerden de genellikle amit türevlerinin dikromat anyonuna karşı etkisinin çok olmadığı bilinmektedir (Wolf, et al 1999). 6 nolu bileşiğin dikromat anyonunu düşük pH'larda taşımasının nedeni ise anyon hidrasyonuyla açıklanabilir.…”

Section: Sıvı-sıvı Ekstraksiyon çAlışmalarıunclassified

Synthesis of Cyclic Calix-crown Derivatives and Using in the PhaseTransfer Reactions

Akkuş

Öz²

2014

AKU-J. Sci. Eng.

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This study comprises synthesis of calixcrown derivatives containing cyclic structure that are selective extractants for toxic metal cations and their liquid-liquid extraction studies. Structures of these compounds were characterized by spectroscopic techniques (FTIR, Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen ve Mühendislik Bilimleri DergisiAfyon Kocatepe University Journal of Science and Engineering Halkalı Yapıdaki Kaliks-crown Türevlerinin Sentezi ve Faz-transfer Reaksiyonlarında Kullanılması, Akkuş vd. AKÜ FEMÜBİD 14 (2014) 011201 2 compound 8 is selective against Na metal, while the compound 9 is selective, especially against Hg 2+ cation. Additionally It has been observed from the dichromate anion extraction studies that the compound 6 transported large amounts of Na 2 Cr 2 O 7 from aqueous phase into the organic phase.

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“…A redução de amidas envolvendo redutores eletrofílicos, principalmente borano (BH 3 ) e diborano (B 2 H 6 , DB), alano (AlH 3 ) e seus derivados 19,[30][31][32][33][34] , levam normalmente à formação seletiva de aminas em condições brandas de reação (Equação 2) 35,36 . Apesar da vasta aplicabilidade dos boranos nessas reduções, a literatura não descreve as etapas de reação e os mecanismos completos pois, em muitos casos, os trabalhos são oriundos de patentes, que apresentam os resultados de forma resumida e descritiva.…”

Section: Figura 1 Visão Lateral (Superior) E Frontal (Inferior) De Uunclassified

“…Entretanto, os mesmos catalisadores empregados em reduções de cetonas podem não ser ativos para reduções de amidas, sugerindo outros intermediários nas reações. (31) No caso de amidas secundárias, esta complexação inicial não é a etapa determinante da velocidade de redução pois estas amidas são mais facilmente reduzidas do que os carbamatos, conforme Equação 32 109 . Caso contrário, pelas maiores densidades eletrônicas tanto no nitrogênio quanto no oxigênio do grupo carbamato, seria esperada sua maior reatividade em complexação do que para amidas secundá-rias.…”

Section: Complexaçãounclassified

Redução de amidas por boranos

2002

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Recebido em 27/3/01; aceito em 25/7/01 REDUCTION OF AMIDES BY BORANES. Despite the fact that boranes are frequently used in amide reductions, the reaction mechanisms of the involved are note well known. This work presents the results of a bibliographic search on probable amide reduction mechanisms and an analysis of the existing literature. Steric and electronic effects were considered in light of reactivity since it could be concluded that the formation of intermediates and products depends mainly on the substitution patterns of both the boron and nitrogen atoms. Otherwise, results described in the literature for the reactions of boranes, sodium borohydride, lithium aluminum hydride, alkylboranes or haloboranes with others functional groups such as carboxylic acids, esters, ketones and alkenes were analysed with the aim to obtain something about the N-substituted amide reactions employing boranes.Keywords: amides; reactivity of boranes; reduction. INTRODUÇÃOAmidas estão envolvidas em vários processos químicos e bioló-gicos e têm sido empregadas em diversas classes de medicamentos como hipnóticos (zolpidem, zopiclone e acecarbromal), anticonvulsantes (carbamazepina, felbamato e progabida), tranqüilizan-tes (metilprilona e glutetimida), relaxantes musculares (alildietilacetamida, valnoctamida e oxanamida) e antivirais (AZT e ribavirin) 1-3 . Além disto, as amidas são empregadas também na síntese de agentes radiofarmacêuticos em medicina nuclear 4 .De um modo geral, as propriedades químicas e biológicas das amidas estão relacionadas com a ordem da ligação carbono-nitrogê-nio, a qual expressa a deslocalização eletrônica entre os heteroátomos, sendo influenciada por fatores estéricos e eletrônicos dos grupos substituintes presentes tanto no nitrogênio quanto no carbono carbonílico. Devido à deslocalização eletrônica, essa ligação (denominada também de ligação peptídica) apresenta um alto grau de rigidez, com barreiras de energia rotacional variando entre 50 e 100 kJ/mol 5,6 . A rigidez da ligação carbono-nitrogênio proporciona uma planaridade ao grupo amido em peptídeos e proteínas, a qual, somada aos efeitos de ligações de hidrogênio intramoleculares, determina formas estruturais helicoidais (Figura 1).Nos processos químicos, as reduções de amidas têm sido muito empregadas no desenvolvimento de metodologias para formação de aminas, substâncias também importantes quimicamente 8 . Os procedimentos utilizados para reduções de amidas podem ser agrupados em quatro tipos: reações eletroquímicas; reações com metais; reduções nucleofílicas e reduções eletrofílicas.As reações eletroquímicas e aquelas envolvendo metais são dependentes das condições de reação 9,10 , podendo levar à formação competitiva entre aminas, aldeídos ou álcoois [11][12][13][14][15][16][17] . As reduções nucleofílicas, empregando principalmente boro-hidreto de sódio (NaBH 4 ), hidreto de lítio e alumínio (LiAlH 4 ) e seus derivados 18-28 , proporcionam, além de aminas, a formação de outros produtos de reação. Assim, tris-(dialquilamino)-alumino-hidreto...

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Synthesis and crystal structures of lower rim amine and carbamoyl substituted calixarenes as transfer agents for oxyanions between an aqueous and a chloroform phase

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Secondary Amine Derivatives of p-tert-Butyl Thiacalix[4]arenes: Synthesis and Molecular Recognition of Phthalic Acid

Secondary Amine Derivatives of p-tert-Butyl Thiacalix[4]arenes: Synthesis and Molecular Recognition of Phthalic Acid

Synthesis of Cyclic Calix-crown Derivatives and Using in the PhaseTransfer Reactions

Redução de amidas por boranos

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