Synthesis and Cytotoxic Activity of New Alkyl 2-Azido-2,3-Dideoxy-α-D-Lixo-Hexopyranosides From α,β-Unsaturated Sugar Enones and Sodium Azide

Abstract

Síntese e Atividade Citotóxica de Novos Alquil 2-azido-2,3-dideoxi-α-D-Lixo-hexopiranosídeos Obtidos a Partir de Enonas α,β-Insaturados e Azida de Sódio Resumo: Este trabalho descreve a síntese de cinco novos alquil 2-azido-2,3-dideoxi-α-D-lixohexopiranosídeo (7a-e) a partir de enonas α,β-insaturados e azida de sódio em presença de ácido acético. Um intermediário chave, alquil 2-azido-dideoxi-α-D-treo-hexopiranosídeo-4-ulose (6a-e), foi utilizado para obter os compostos 7a-e. Os compostos 7a-e foram obtidos em bons rendimentos (65-78 %). As estruturas dos compostos sintetizados foram elucidadas usando espectrometria de infravermelho, RMN de 1 H e 13 C e análise elementar. As suas atividades antiproliferativas foram avaliadas contra quatro diferentes linhagens celulares humanas que também são descritas neste trabalho. O composto 7c exibiu uma boa atividade citotóxica contra as linhagens celulares estudadas HL-60, NCI H292, MCF-7 e HEP com valores de 6,8 µg / mL, 9,9 µg / mL, 12,1 µg / mL e 5,1 µg / mL, respectivamente.