Synthesis and mesomorphism of tetraphenylporphyrin derivatives

Synthesis and Mesogenic Properties of Lipophilic and Amphiphilic Tetraphenylporphyrins

“…[24] Металлокомплексы порфиринов с цинком и кобальтом были получены с выходами 90-95% по стандартным методикам с использованием соответствующих ацетатов в смеси хлороформ-метанол. [16,25] Индивидуальность и структуру полученных соединений подтверждали методами ТСХ, 1 Н ЯМР, масс-спектрометрии и данными элементного анализа, их спектральные характеристики приведены в работах [12,22,24] и соответствуют литературным данным. [26][27] Электронные спектры поглощения снимали на спектрофотометре Jasko UV-7800 в хлористом метилене.…”

“…Мезоморфные [12,17] позволили нам выявить и обобщить некоторые особенности влияния элементов структуры порфиринов на способность к формированию мезофаз.…”

“…[3] Первый пример термотропного мезоморфизма порфиринов был описан в 1980 г., когда был синтезирован замещенный бис-гидрохлорид уропорфирина с монотропной мезофазой, существовавшей в очень узком диапазоне 0,1˚С. [7] В настоящее время успешно решается задача направленного синтеза мезоморфных произ-водных порфиринов, [8][9][10][11][12] и в связи с этим можно выделить три структурных типа порфиринов, проявляющих ЖК свойства: β-замещенные октаалкилпорфирины [13][14] (Тип 1), 5,15-дифенилпорфирины [15][16][17] (Тип 2), мезо-арилзамещенные ТФП [8,9,12] (Тип 3) (Рисунок 1).…”

Synthesis and mesomorphism of cationic derivatives of meso-aryl-substituted porphyrins and their metal complexes

“…8 The functionalisation of meso-aryl-substituted porphyrins by long chain aliphatic substituents makes it possible to successfully perform goal-oriented searches for mesomorphic lipophilic derivatives. 5,7,[9][10][11][12] The incorporation of metals generally changes mesomorphic properties. [13][14][15][16] It has been shown that amphiphilic porphyrin derivatives containing sulfonic groups possess lyotropic mesomorphism in solutions; 17,18 thermotropic mesomorphism of amphiphilic porphyrins was not reported.…”

“…A starting porphyrin (3 or 4) was dissolved in pyridine and refluxed for 3 h. The reaction product was isolated by recrystallisation from diethyl ether. Yields 93-97% 5,10,15,…”