Synthesis and pharmacological investigation of novel 4‐(4‐Ethyl phenyl)‐1‐substituted‐4H‐[1,2,4]triazolo[4,3‐a]‐quinazolin‐5‐ones as new class of H1‐antihistaminic agents

Alagarsamy, V.; Parthiban, P.; Solomon, V. Raja; Dhanabal, K.; Murugesan, Sankaran; Govindaraj, Saravanan; Anjana, G. V.

doi:10.1002/jhet.5570450312

Cited by 18 publications

(6 citation statements)

References 11 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Interaction of the quinazolinone 3 with aldehydes in glacial acetic acid affording (E) 2-(1-aryl)but-1-en-2yl)quinazolin-4(3H)-one (8a-d). On the other hand, the ester 4 was treated with hydrazine hydrate afforded the corresponding hydrazide derivatives (9). Compound (9) was used for the synthesis of diverse heterocyclic compound, thus when compound (9) was allowed to react with boiling acetic anhydride yielding 3 -( ( 5-methyl-1, 3, 4 -oxadiazol-2 -yl ) methyl)-2-propylquinazolin-4(3H)one (10).…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

“…The synthesis of quinazolinone heterocycles has become the cornerstone for synthetic chemists and gained extensive importance in medicinal chemistry because of their diverse pharmacological activities including antimycobacterial (1,2) , antimalarial (3) , antihypertensive (4) , antihistaminic (5)(6)(7)(8)(9) , local anesthetic (10) , antiparkinson (11) , cardiotonic (12) , anticancer (13)(14)(15)(16) , antiviral (17) and thymidylate synthase inhibitory activities (18) . Several simple and condensed quinazolines are also known to exhibit potent CNS activities as analgesic (19,20) , anti-inflammatory (21,22) and anticonvulsant activities (23,24) .…”

mentioning

confidence: 99%

See 1 more Smart Citation

Synthesis and Biological Evaluation of Some New 4(3h)-Quinazolinone Derivatives as Non-Classical Antifolate

2010

Egypt. J. Chem.

View full text Add to dashboard Cite

LL living cell need tetrahydrofolate cofactor for the synthesis of ........ purines, some amino acid and thymidine. Most bacteria and plant produce this folate cofactor by de novo biosynthesis. Compounds that interfere with this pathway, antifolate agents have found use as anticancer. Thus, the 2-propyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one (2) was synthesized and allowed to interaction with Ammonium acetate or formamide afforded-2-propylquinazolin-4(3H)-one (3). Behaviour of quinazolinone towards carbon electrophiles namely, aromatic aldehyde, chloroacetylchloride, and ethylchloroacetate has been investigated and all the synthesized compounds were tested as anti-cancer in National Cancer Institute (NCI) in USA.

show abstract

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

mentioning

confidence: 99%

Synthesis and Biological Evaluation of Some New 4(3h)-Quinazolinone Derivatives as Non-Classical Antifolate

2010

Egypt. J. Chem.

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Compound ( [66][67][68]. It was found that by varying substitution over the first position of the triazolo quinazoline (52) ring there was variation in the biological activity.…”

Section: Compound 50mentioning

confidence: 99%

A Review on a Highly Important Hetrocycle Quinazolinone Compounds and their Diverse Biological Activities

2016

European Reviews of Chemical Research

View full text Add to dashboard Cite

Quinazolinone and their derivatives have been studied extensively for various biological activities such as anti-inflammatory, antimicrobial, anticancer, anticonvulsant and anti-HIV activity etc. The purpose of this review was to collate literature work reported by researchers on quinazoline for their various pharmacological activities. Quinazolinone derivatives are one of the most active classes of compounds possessing a wide spectrum of biological activity. Recently several scientists have been reported that introduction of various heterocyclic moieties at quinazolinone nucleus modulate the activity. Various derivatives of quinazolinone have been synthesized and evaluated for their biological activities. This review might be helpful in the development of these novel lead molecules to potential drug candidates for future prospect.Keywords: Quinazoline, antimicrobial, Anti HIV, Anti cancer, biologically active. IntroductionHeterocyclic chemistry comprises at least half of all organic chemistry research worldwide. In particular, heterocyclic structures form the basis of many pharmaceutical, agrochemical and veterinary products. Quinazoline (1) are classes of fused heterocycles that are of considerable interest because of the diverse range of their biological activities such as, antimicrobial, anticancer, anticonvulsant, anti-tubercular, etc [1][2][3][4][5]. Quinazolin is a heterocyclic compound consists of two fused six membered simple aromatic rings, a benzene ring and a pyrimidine ring. The quinazolin nucleus has attracted the attention of medicinal chemists due to its well known anticancer activity, and many substituted quinazolin derivatives have recently earned great interest in chemotherapy as antitumor drugs [6]. Pharmacologically quinazolin particularly quinazolin-4-one (2) or quinazolinone are the most important classes of heterocyclic compounds. Quinazolin-4-one is synthesized when the keto group is introduced in the pyrimidine ring of quinazolin. Quinazolinone compounds possess versatile biological activities; such as anticancer [7][8]

show abstract

“…Похідні хіназолін-4-ону з анельованими гетероциклами проявляють антигістамінну [6][7][8][9], антигіпертензивну [10][11][12], протиракову цітотоксичну [13] та антибактеріальну і антигрибкову [5] активність. Тому метою даної роботи стала розробка зручного методу синтезу 3-заміщених 2-гідразинохіназолін-4-онів для подальшого використання їх в якості синтонів для отримання похідних хіназолін-4-ону з анельованими гетероциклами.…”

Section: Issn 2308-8303unclassified

“…Відповідні 2-тіоксохіназолін-4-они 3 легко отримують при взаємодії естерів 2-ізо-тіоціанатобензойних кислот 1 з первинними амінами [5]. Найлегше заміщення відбувається при використанні 2-алкілтіохіноксалін-4-онів 4 [7][8][9]. Але в цьому випадку видаляється токсичний та сморідний алкілмеркаптан, що може завдати проблем при великих масштабах синтезу, та ця схема має додаткову стадію алкілювання 2-тіоксохіназолін-4-ону.…”

Section: результати та їх обговоренняunclassified

Synthesis of substituted 2-hydrazinoquinazolin-4-ones as intermediates for heterocyclic compounds synthesis

Danilchenko¹,

Drushlyak²,

Kovalenko³

2014

J. org. pharm. chem.

View full text Add to dashboard Cite

Запропоновано і апробовано зручну та ефективну схему синтезу 2-гідразинохіназолін-4-онів, здатну забезпечити велике хімічне різномаїття кінцевих продуктів. Розроблена нами схема виходить з естерів 2-ізотіоціанатобензойних кислот, які при реакції з первинними амінами легко та з великим виходом утворюють 3-заміщені 2-тіоксохіназолін-4-они. При кип'ятінні останніх в гетерогенній емульсії діоксану та гідразингідрату відбувається нуклеофільне заміщення атома сульфуру з утворенням 3-заміщених 2-гідразинохіназолін-4-онів, які накопичуються в діоксановій фазі. Після відділення діоксанового шару та розбавлення його водою утворюється осад достатньо чистих цільових гідразинохіназолінонів. За таких умов не відбувається розщеплення амідної групи, що може входити до складу замісників. Але у випадку амідів (4-оксо-2-тіоксо-1,4-дигідрохіназолін-3(2H)-іл)оцтової кислоти після входження замісника гідразину відбувається циклізація внаслідок внутрішньомолекулярного заміщення залишку аміну амідного фрагмента з утворенням 2H-[1,2,4]триазіно[3,4-b]хіназолін-3,6(1H,4H)-діону. Будова синтезованих сполук доведена за допомогою елементного аналізу та даних 1 Н ЯМР-спектроскопії. Отримані сполуки є перспективними синтонами для конструювання різноманітних гетероциклічних систем, які можуть викликати інтерес як потенційні фармакологічні субстанції.

show abstract

Synthesis and pharmacological investigation of novel 4‐(4‐Ethyl phenyl)‐1‐substituted‐4H‐[1,2,4]triazolo[4,3‐a]‐quinazolin‐5‐ones as new class of H₁‐antihistaminic agents

Cited by 18 publications

References 11 publications

Synthesis and Biological Evaluation of Some New 4(3h)-Quinazolinone Derivatives as Non-Classical Antifolate

Synthesis and Biological Evaluation of Some New 4(3h)-Quinazolinone Derivatives as Non-Classical Antifolate

A Review on a Highly Important Hetrocycle Quinazolinone Compounds and their Diverse Biological Activities

Synthesis of substituted 2-hydrazinoquinazolin-4-ones as intermediates for heterocyclic compounds synthesis

Contact Info

Product

Resources

About