Synthesis and properties of a novel brominated oligomycin A derivative

Synthesis and Biological Activity of 2,3,16,17,18,19-Hexahydrooligomycin A

“…[3] Previously a series of modifications at the side chain and chemical transformation of the lactone moiety of 1 have been developed. [4][5][6][7][8] However, all derivatives modificated at the lactone moiety were less potent than 1. [7,8] Recently a new derivative, 2,3-dihydrooligomycin A (2), has been obtained by a microbiological method.…”

“…[4][5][6][7][8] However, all derivatives modificated at the lactone moiety were less potent than 1. [7,8] Recently a new derivative, 2,3-dihydrooligomycin A (2), has been obtained by a microbiological method. This compound showed a higher activity against Saccharomyces cerevisiae than 1.…”

“…[3] Ранее нами был разработан ряд эффективных ме-тодов химической трансформации олигомицина А (1) как по боковой цепи (положение 33), так и по макро-лактонному кольцу. [4][5][6][7][8] Установлено, что изменение структуры макролактона значительно снижает актив-ность антибиотика. [7,8] Однако недавние исследования биологических свойств 2,3-дигидроолигомицина А (2) (Рисунок 1), полученного микробиологическим путем, показали, что восстановление двойной 2С-3С связи приводит к повышению активности в отношении дрож-жей S. cerevisiae.…”

“…[4][5][6][7][8] Установлено, что изменение структуры макролактона значительно снижает актив-ность антибиотика. [7,8] Однако недавние исследования биологических свойств 2,3-дигидроолигомицина А (2) (Рисунок 1), полученного микробиологическим путем, показали, что восстановление двойной 2С-3С связи приводит к повышению активности в отношении дрож-жей S. cerevisiae. [9] Нами впервые исследованы возмож-ности химического восстановления антибиотика 1 по кратным связям углерод-углерод.…”

Study on retroaldol degradation products of antibiotic oligomycin A

“…Whereas the mechanism of oligomycin interaction with F 0 F 1 -ATPase is under serious investigations in the past years, 2,3 relatively little is known about the structural basis for oligomycin A's F 0 F 1 -ATPase activity and its potential interaction with other targets. Recently, we have prepared a series of oligomycin derivatives modified at the macrolactone ring, 4,5 at the side chain (at C33), 6 and also that with the open macrolactone ring. 7 Studies of structure-activity relationships for the model bacterial strain ATCC-19609, supersensitive to oligomycin, and cancer cells K-562 and HCT-116 permitted to suggest the existence of the target(s) beyond F 0 F 1 -ATP synthase that is important for the antitumor potency of oligomycin A.…”