Synthesis and some properties of 2,4,6-trihydroxy-3-methylbenzoic acid

Shubin, Dmitry A.; Bobylev, S. S.; Kuznetsov, D. N.; Ruchkina, A. G.; Кобраков, К. И.

doi:10.1007/s11172-019-2418-2

Cited by 3 publications

(2 citation statements)

References 6 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Модификацию 5,7-дигидрокси-2H-1-бензопиран-2-онов в О-ацил-и бромпроизводные проводили известными способами -реакциями ацилирования и бромирования. Методики получения и доказательство строения целевых соединений 1-23 приведены в работах [6][7][8] О поляризации молекулы при возбуждении свидетельствует более сильное длинноволновое смещение полос поглощения соединений при увеличении полярности растворителя (табл. 2) [19].…”

Section: методика экспериментаunclassified

“…Проводя в течение последних 10 лет систематические исследования по выявлению возможностей и перспектив превращения ТНТ в продукты мирного назначения, мы показали, что МФГ является высокореакционноспособным субстратом в синтезе азокрасителей и азопигментов, обладающих высокими эксплуатационными, а также фунгицидными и хелатирующими свой-ствами [2][3][4][5]. В серии работ [6][7][8][9] нами описаны синтезы на основе МФГ 2H-1-бензопиран-2-онов и акридинов -аналогов природных полициклических соединений, перспективных для изучения в качестве химико-фармацевтических препаратов или прекурсоров в схемах фрагментарно-ориентированного дизайна лекарственных средств. Поскольку производные 2H-1-бензопиран-2-онов обладают также, как правило, превосходной люминесценцией в сине-зеленой области спектра и нашли широкое применение в качестве оптических отбеливателей [10], органических светодиодов (OLEDs) [11][12][13], люминесцентных меток и сенсоров на различные аналиты [14][15][16][17][18], представлялось интересным и перспективным как в теоретическом плане, так и с точки зрения расширения спектра возможных путей практического использования продуктов химической трансформации ТНТ, оценить фотофизические свойства синтезированных нами новых производных этого ряда.…”

unclassified

See 1 more Smart Citation

Spectral-Luminescent Properties of Some New Dihydroxy-2h-1-Benzopyran-2-Ones Synthesized Based on 2,4,6-Trihydroxytoluene

Kuznetsov¹,

Кобраков²,

Bobylev³

2020

IVKKT

View full text Add to dashboard Cite

2,4,6-trihydroxytoluene (methylphloroglucinol) is a promising reagent in organic synthesis, after development out getting it from 2,4,6-trinitrotoluene. We previously synthesized of derivatives of 5,7-dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ones by the interaction of 2,4,6-trihydroxytoluene and 2,4,6 -trihydroxy-3-methylbenzoic acid with polyfunctional carbonyl compounds. The first time, a detailed analysis of the electronic absorption and fluorescence spectra of derivatives of 5,7-dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ones is carried out. In the electronic absorption spectra of the studied compounds, the absorption in the long-wavelength region of the spectrum is determined by electronic transitions with intramolecular charge carry. The possibility of controlling the bathochromic or hypsochromic shift of the long-wavelength absorption band by introducing substituents of various electronic nature into the molecule has been revealed. It was shown that some of the studied compounds have pronounced luminescence in the blue-green region of the spectrum (390–508 nm) with a quantum yield of 9–40%. The highest quantum yield (38%) was achieved when the 5,7-dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-one carboxyl group was introduced into position 6. The bromination of this compound leads to a decrease in the quantum yield to 9.5 % The introduction into the 3 position of 5,7-dihydroxy-4,8-dimethylchromen-2-one phenyl substituted fragment along with O-acylation leads to a sharp decrease in the quantum yield. It is concluded that the studied objects are promising as basic structures for the search for new biosensors.

show abstract

Section: методика экспериментаunclassified

unclassified

Spectral-Luminescent Properties of Some New Dihydroxy-2h-1-Benzopyran-2-Ones Synthesized Based on 2,4,6-Trihydroxytoluene

Kuznetsov¹,

Кобраков²,

Bobylev³

2020

IVKKT

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

Synthesis of aurone derivatives on the basis of 2,4,6-trihydroxytoluene

Shubin¹,

Kuznetsov²,

Кобраков³

et al. 2019

Chem Heterocycl Comp

View full text Add to dashboard Cite

A Study of Carboxylation Reaction of 2,4,6-Trihydroxytoluene

Щурова¹,

Алексеева²,

Сысолятин³

et al. 2022

Южно-Сибирский Научный Вестник

View full text Add to dashboard Cite

Статья посвящена способу получения 2,4,6-тригидрокси-3-метилбензойной кислоты, выполняющей роль интермедиата в синтезе бензофуран-3(2Н)-онов и карбокси-2H-1-бензопиран-2-онов – важных прекурсоров сложных биологически активных молекул, проявляющих фунгицидную, антибактериальную противоопухолевую и др. виды активности. Предложен способ получения 2,4,6-тригидрокси-3-метилбензойной кислоты карбоксилированием натриевой соли 2,4,6-тригидрокситолуола диоксидом углерода. Изучено влияние мольного соотношения реагентов на конверсию 2,4,6-тригидрокситолуола, проведены кинетические исследования реакции методом ВЭЖХ. Предложенный способ более технологичен за счет повышения производительности и существенного снижения газообразования, а также характеризуется высоким выходом до 87 %. The article is devoted to the method of obtaining 2,4,6-trihydroxy-3-methylbenzoic acid, which plays the role of an intermediate in the synthesis of benzofuran-3(2H)-ones and carboxy-2H-1-benzopyran-2-ones – important precursors of complex biologically active molecules exhibiting fungicidal, antibacterial antitumor, etc. types of activity. A method for obtaining 2,4,6-trihydroxy-3-methylbenzoic acid by carboxylation of the sodium salt of 2,4,6-trihydroxytoluene with carbon dioxide is proposed. The effect of the molar ratio of reagents on the conversion of 2,4,6-trihydroxytoluene was studied, kinetic studies of the reaction by HPLC were carried out. The proposed method is more technologically advanced due to increased productivity and a significant reduction in gas formation, and is also characterized by a high yield of up to 87%.

show abstract

Synthesis and some properties of 2,4,6-trihydroxy-3-methylbenzoic acid

Abstract: Trihydroxy-3-methylbenzoic acid was obtained by NaHCO 3 carboxylation of 2,4,6-trihydroxytoluene. The heterocyclization and esterifi cation of the above acid were studied.

Cited by 3 publications

References 6 publications

Spectral-Luminescent Properties of Some New Dihydroxy-2h-1-Benzopyran-2-Ones Synthesized Based on 2,4,6-Trihydroxytoluene

Spectral-Luminescent Properties of Some New Dihydroxy-2h-1-Benzopyran-2-Ones Synthesized Based on 2,4,6-Trihydroxytoluene

Synthesis of aurone derivatives on the basis of 2,4,6-trihydroxytoluene

A Study of Carboxylation Reaction of 2,4,6-Trihydroxytoluene

Contact Info

Product

Resources

About