Synthesis and spectral properties of 4-amino- and 4-acetylamino-N-arylnaphthalimides containing electron-donating groups in the N-aryl substituent

Abstract

A method for the synthesis of N aryl substituted 4 amino and 4 acetylaminonaphthalimide derivatives with mono and dialkoxy groups or a 15 crown 5 moiety in the N aryl substituent is described. The introduction of electron donating alkoxy groups into the benzene ring of the N aryl fragment results in fluorescence quenching of the naphthalimide chromophore, which is most pronounced in the spectra of N acetyl derivatives. The photophysical properties of the synthesized 4 amino and 4 acetylaminonaphthalimides depend on the solvent polarity and its specific solvating ability due to H bonding. The crown containing compounds are promising fluorescent chemosensors for metal cations.

Synthesis, Optical Characteristics and Complex Formation of Molecular Receptors Based on 1,8-Naphthalimide Derivatives in Solution and in Composition of Hybrid Tin Dioxide Nanoparticles

“…It was shown also that the presence of crown ether group in the N-aryl moiety of naphthalimide leads to dramatic decrease of emission intensity with respect to crown free N-phenylnaphthalimide due to efficient electron transfer between naphthalimide chromophore and receptor unit. [23,24] Upon the addition of metal ions the lone pair of electrons of crown ether receptor's heteroatoms are engaged in cation binding, this suppresses PET process and causes fluorescence enhancement (Scheme 5).…”

FRET versus PET: ratiometric chemosensors assembled from naphthalimide dyes and crown ethers

“…In comparison with the † A weak shoulder at 450 nm in the fluorescence spectrum of BNI1 results from residual fluorescence of donor chromophore. 41,43,44 Keeping this in mind, one could ‡ The data for MNI2 are obtained from the analysis of fluorescence kinetics, for compound BNI1 -from the analysis of transient absorption spectra (see Experimental Section). single amidonaphthalimide MNI2 (τ = 10 ns), it was shorter by more than four orders of magnitude (τ D = 0.31 ps), ‡ implying the existence of a fast non-radiative process more likely to be the resonance energy transfer.…”

Intra- and Interlayer Energy Transfer in Planar Systems Based on Amphiphilic Naphthalimide Derivatives

“…Синтез соедине-ний 2а и 3а из 4-нитронафталевого ангидрида 1 был описан ранее. [28] Краунсодержащий ариламин 6b был получен вос-становлением N-(4-нитрозофенил)азадитиа-15-краун-5-эфира в соответствии с методикой, предложенной для восстановле-ния N-(4-нитрозофенил)аза-15-краун-5-эфира. [25] Для синтеза N-(4-нитрозофенил)азадитиа-15-краун-5-эфира использовался метод, описанный в работе [29] .…”

“…[14,16,28] Как известно, главным условием безызлуча-тельного переноса энергии по механизму Фёрстера от донора, находящегося в возбужденном состоянии, на акцептор через диполь-дипольное взаимодействие между молекулами является необходимость перекры-вания спектров испускания донора (DС) и поглощения Energy Transfer in Planar Systems Based on Naphthalimide Derivatives акцептора (A). Из данных, представленных на Рисунке 4 видно, что спектр испускания донорного флуорофора (алкилированныйазадитиакраун-замещенный 4-(ацил)-амино-нафталимид) хорошо перекрывается со спек-тром поглощения второго соединения (алкилированный 4-амино-нафталимид).…”

“…Донорным компонентом в данном случае служило соединение D − незамещенный аналог соеди-нения DC (Рисунок 1). Подчеркнем, что спектральные характеристики соединений DC и D практически совпа-дают, как и для их немодифицированных аналогов, [28] но D при этом имеет высокий квантовый выход флуорес-ценции независимо от присутствия/отсутствия катионов в окружающей среде (Таблица 2), что делает его удоб-ным модельным компонентом. Как известно, на эффективность переноса энергии по Фёрстеровскому механизму влияют как ориентация флуорофоров, так и расстояние между взаимодейству-ющими молекулами.…”