Synthesis and Transformation of Halochromones

Abstract

Abstract:Herein, an overview of the most important developments on the synthesis and reactivity of halogen-containing chromones, namely simple chromones, flavones, styrylchromones, thiochromones and furochromones are reviewed (since 2003).

Unified Approach to (Thio)chromenones via One-Pot Friedel–Crafts Acylation/Cyclization: Distinctive Mechanistic Pathways of β-Chlorovinyl Ketones

“…The traditional synthetic approaches include the intramolecular condensation of o -hydroxy 1,3-diones and the intramolecular conjugate addition of o -hydroxy chalcones under oxidation conditions . While there have been intensive synthetic efforts to develop the efficient synthesis of chromenone derivatives, most of the methods typically involves multistep synthesis of the precursors to chromenones . For example, the intramolecular iodocyclization of alkynones, the intermolecular benzyne addition to allenoic acids, and the Wittig reactions require the synthesis of elaborated starting materials .…”

Síntesis y estudio estructural de heterociclos bioactivos: triazoles vecinales y sus precursores

“…92 Respecto a las g-pironas y g-benzopironas halogenadas naturales son pocas las reportadas y los halógenos que predominan en sus estructuras son el bromo y el cloro. 94,95 Hoy en día existen diferentes rutas sintéticas para obtener cromonas halosustituidas. 95,96 Estas rutas suelen ser adaptaciones de los métodos representados en los esquemas 1.3 y 1.4 95 partiendo de precursores halogenados.…”

“…94,95 Hoy en día existen diferentes rutas sintéticas para obtener cromonas halosustituidas. 95,96 Estas rutas suelen ser adaptaciones de los métodos representados en los esquemas 1.3 y 1.4 95 partiendo de precursores halogenados.…”

“…Así mismo, la halogenación también resulta ser la parte final del proceso, es decir, se puede halogenar la cromona previamente sintetizada. 95,96 De acuerdo con Sosnovskikh 96 incluir halógenos en el anillo cromona modifica la reactividad de este núcleo, principalmente si la halogenación o polihalogenación se hace en posiciones (2) o (3). En particular el grupo trifluorometilo en posición 2 le confiere reactividad al átomo de carbono adyacente (posibilidad de actuar como electrófilo) y convierte a estas cromonas (2trifluorometilcromonas) en potenciales reactivos frente a nucleófilos.…”

“…El proceso es amigable con el medioambiente ya que no se usa solvente alguno durante la reacción, a diferencia de los métodos reportados para obtener derivados 2-halometilados. 81,95,98 Una modificación importante en cuanto a la proporción del anhidrido trifluoroacético se hace más adelante, ajustando la estequiometría de la reacción a una relación 1:1:1. 99…”