Synthesis and Transformations of Novel Acetylene Glycols Derived from N-Substituted Piperidin-4-ones

Diastereoisomeric enrichment of 1,4-enediols and H2-splitting inhibition on Pd-supported catalysts

“…However, synthetic researchers recurrently employ the stoichiometric method with LiAlH 4 7,8 and also the classical catalytic hydrogenation to prepare a variety of 1,4-enediols, from industrial compounds 10 to more elaborate academic molecules. [11][12][13][14][15][16][17] However, a significant diastereo enrichment (>1.5 : 1) of the meso form is not reported yet, to our knowledge. 9,11 Fig.…”

“…The quantification of the different regioisomers is based on the assignation of the corresponding signals by combined gaschromatography-mass spectrometry (GC-MS, Fig. S1 †), 1 H, 13 C and distortionless enhancement by polarization transfer (DEPT) nuclear magnetic resonance (NMR, Fig. S2 †), including 2D-nuclear Overhauser enhancement spectroscopy (NOESY, Fig.…”

Semi-hidrogenación de alquinos con nuevos catalizadores de paladio

“…Sin embargo, los químicos sintéticos emplean recurrentemente las dos reacciones mencionadas para preparar una gran variedad de 1,4-alquenodioles, desde compuestos industriales [9,[162][163][164] hasta moléculas académicas más elaboradas. [165][166][167][168][169][170][171] De hecho, en dos de esos estudios se menciona un ligero enriquecimiento diastereoisomérico de la forma meso (hasta 1,4:1), [14,165] sin más comentarios. Así pues, el enriquecimiento diastereoisomérico observado aquí también está respaldado por estudios anteriores.…”