Synthesis by ribonuclease a of codons containing modified nucleosides in the ‘wobble’ position

Gassen, Hans Günter

doi:10.1016/0014-5793(71)80623-3

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Träger‐gebundene, biologisch aktive Substanzen und ihre Anwendung

Orth¹,

Brümmer²

1972

Angewandte Chemie

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Durch Bindung von Enzymen an geeignete Träger lassen sich stabile Katalysatoren gewinnen. Es werden die wichtigsten Methoden ihrer Herstellung sowie ihre Eigenschaften erläutert. Besonders interessant erscheint die Anwendung träger‐gebundener Enzyme in der biochemischen Routineanalytik als „unlösliche Reagentien”︁ für Analysenautomaten und für Enzymelektroden. Für präparative Stoffumwandlungen und Synthesen bieten die träger‐gebundenen Enzyme den Vorteil, die bisher meist diskontinuierlichen Prozesse in kontinuierliche umwandeln und proteinfreie Reaktionsprodukte erhalten zu können. Durch Verwendung träger‐gebundener Proteasen als spezifische Adsorbentien läßt sich eine Reihe natürlich vorkommender Inhibitoren in einfacher Weise isolieren. Dieses Prinzip, das der Affinitätschromatographie zugrunde liegt, wird heute umgekehrt auch zur Reinigung von Enzymen und anderen biologisch aktiven Substanzen an entsprechenden träger‐gebundenen Effektoren ausgenutzt.

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Träger‐gebundene, biologisch aktive Substanzen und ihre Anwendung

Orth¹,

Brümmer²

1972

Angewandte Chemie

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Carrier‐Bound Biologically Active Substances and Their Applications

Orth

Brümmer

1972

Angew. Chem. Int. Ed. Engl.

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An improved synthesis of 3‐deazaeytosine, 3‐deazauracil, 3‐deazacytidine, and 3‐deazauridine

Cook¹,

DAY²,

Robins³

1977

Journal of Heterocyclic Chem

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3‐Dcazacytosine (4‐amino‐2‐pyridone, 3), 3‐doazauracil (4‐hydroxy‐2‐pyridone, 5), 3‐deaza‐cytidine (4‐amino‐1‐β‐D‐ribofuranosyl‐2‐pyridonc, 9), and 3‐deazauridine (4‐hydroxy‐1‐β‐D‐ribo‐furanosyl‐2‐pyridone, 11) were prepared in high overall yields from 1‐methoxy‐1‐buten‐3‐yne (1). Ethyl 3,5,5‐triethoxy‐3‐pentenoate (2), obtained from acylatioti of 1 with diethyl carbonate and subsequent in situ conjugate addition of ethoxide, was cyelized with ammonia to provide 3. Diazotization of 3 and subsequent in situ hydroxydediazotization afforded 5. Nucleoside 9 was obtained from the stannic chloride‐catalyzed condensation of bis‐trimethylsilylated 3 and 1‐O‐acetyl‐2,3,5‐tri‐O‐benzoyl‐β‐D‐ribofuranose (7), followed by ammonolysis of the blocking groups. Diazotization of 9 and subsequent in situ hydroxydediazotization afforded nucleosidc 11.

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Synthesis by ribonuclease a of codons containing modified nucleosides in the ‘wobble’ position

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Träger‐gebundene, biologisch aktive Substanzen und ihre Anwendung

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An improved synthesis of 3‐deazaeytosine, 3‐deazauracil, 3‐deazacytidine, and 3‐deazauridine

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