Synthesis, characterization, biological studies, and molecular modeling of mixed ligand bivalent metal complexes of Schiff bases based on $N$-aminopyrimidine-2-one/2-thione

Abstract

New mixed Schiff bases, Cu(II), Co(II), Ni(II), and Mn(II) complexes, were synthesized derived from 5chloro-2-hydroxyacethophenone and 1-amino-5-benzoyl-4-phenyl-1H-pyrimidine-2-one/thione. These complexes were characterized by elemental analysis, magnetic measurements, molar conductivity, IR, electronic, NMR, and mass spectral studies. All the complexes showed nonelectrolytic behavior. Moreover, the newly synthesized mixed ligand complexes were evaluated for their in vitro antimicrobial efficiency against bacteria and yeast. The compound named Co(L 1 L) had good antifungal activity against Candida species, but no profound antibacterial effect against bacterial strains. In addition, the ground state geometries of the complexes were optimized using a semi-empirical method at PM6 level, which is a suitable and effective basis set for organometallic and large structures to obtain information about their 3D geometries and electronic structures.

ONO Tip Schiff Baz Komplekslerinin Sentezi, Karakterizasyonu, Katalitik Özellikleri ve Termal Çalışmaları

“…1-[[1-(5-kloro-2-hidroksifenil)etiliden]amino]-4fenil-5-benzoil-pirimidin-2-on [HL] Schiff bazı literatüre göre sentezlenmiştir [11]. N aminopirimidin-2-on (0.291 g, 0.1 mmol) 40 mL n-bütanolde çözüldükten sonra üzerine 5-kloro-2hidroksiasetofenon (0.17 g, 0.1 mmol) ve katalizör olarak ise sodyum asetat eklendi.…”

“…Reaksiyon karışımı 24 saat 100 • C sıcaklıkta ısıtıldı. Oda sıcaklığına soğutulunca katı ürün süzüldü ve asetonitril-metanol (4:1) karışımında kristallendirildi [11]. HL ligandının FT-IR spektrumu incelendiğinde 1609 cm -1 de karakteristik absorpsiyon bandı olan ν(C=N) gerilmesi gözlenmektedir [17].…”

“…Bu da fenolik ν(C-O) grubun oksijen atomunun deprotone olup metal iyonuyla koordinasyona girdiğini akla getirmektedir [19]. HL ligandında 1649 cm -1 de görülen zayıf absorpsiyon bandı ν(C=O) pirimidin gerilme titreşimine aittir [11,20] [17,18,23]. Ni(II) kompleksindeki koordinasyon suyunun varlığı 3443 cm -1 deki geniş bir band, 750-800 cm -1 de düzlem içi sallanma ile 700-720 cm -1 de düzlem dışı sallanma titreşim bandları ile belirlenmiştir [23].…”

“…Pirimidinler DNA ve RNA yapısında bulunan, birçok önemli proseste rol alan ve farmakolojik öneme sahip olan yapılardır [11]. Pirimidinler ve türevi bileşiklerin birçok donör atomu bulunduğundan dolayı koordine olmaya eğilimli bileşiklerdir.…”

Synthesis, Characterization, and Biological Evaluation of a New Hydrogen-Bonded Charge-Transfer Complex of 2-Amino-4-methoxy-6-methylpyrimidine

“…Moreover, some aminopyrimidine derivatives have been explored as antithrombus, antimicrobial, antifungal, and anti-HIV agents [19][20][21]. ey also form a range of organometallic complexes with anticancer and antioxidant activities [22][23][24]. Aminopyrimidines contain important groups that can act as electron donors or proton acceptors, and the study of their CT complexes helps to understand the nature of their CT interactions [25,26].…”