Synthesis of 4&amp;prime;, 5&amp;prime;-Dimethoxy-3, 4, 5, 6, 7, 8-hexahydro-(1, 2: 1&amp;prime;, 2&amp;prime;-benzoquinolicine)

Akahoshi, San-ya; Yamada, M

doi:10.1248/yakushi1947.71.12_1341

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“…In a few other instances, the cyclic amides required for similar ring-closure have been made by the condensation of suitable 0-arylethyIamines with corresponding lactones, acid anhydrides, or a-pyrones (117,129,130,139,143,146).…”

Section: Cooch Cooch LVmentioning

confidence: 99%

The Chemistry of Quinolizines.

Thyagarajan¹

1954

Chem. Rev.

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I n der Folge haben wir uns einer weiteren Oniurn-Komponente mit 2 orthostandigen aktiven Methylengruppen zugewandt, namlich N -Me t hyle n -a -p i c oliniumsalzen (IV) und davon abgeleiteten Derivaten, deren Kondensation mit 1,2-Diketonen unter geeigneten Bedingungen in guter Ausbeute zu 2,3-disubstitu-ierten D e h y dr o -c hi n oli z i ni u ms a 1 z e n (V) f iihrt : VIII mit Phenanthrenchinon, die sich glatt vollzieht und zu 2,3,9',10'-Phenanthrodehydrochinoliziniumbromid (IX) fuhrt. OCH,Der Konstitutionsbeweis fur die erhaltenen Dehydrochinolizinium-Verbindungen wurde u. a. dadurch erbracht, da13 wir die oben genannte Verbindung I X mit Platin katalytisch zu D,L-2,3,9',10'-Phenanthrochinolizidin (X) vom Schmelzpunkt 170" hydrierten. Diese Substanz stellt das Grundgeriist des Cryptopleurins W e a t p h a l , J a n n und H e f f e 41Verwendet man hohere 1 ,a-Diketone wie Phenanthrenchinon, so erhalt man bei der Kondensation mit N-Carblthoxymethyl-l-methyl-isochinoliniumbroniid in e i n e r S t u f e das sechsfach annellierte Ringsystem des 2,3-9',10'-Phenanthro-S,9-benzo-dehydro-chinoliziniumbromids (XVI). Das R i n g s y s t e m des Chinolizins f i n d e t sich i n der N a t u r weitv e r b r e i t e t in F o r m zahlreicher, d a r u n t e r a u c h pharmakologisch hochwir ksamer Alkaloide. Das hier beschriebene Synthese-Prinzip mag dazu Die Kondensation von

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