Synthesis of 5-methyl phenanthridium derivatives: A new class of human DOPA decarboxylase inhibitors

Metal-Free Photoredox Catalyzed Cyclization of O-(2,4-Dinitrophenyl)oximes to Phenanthridines

“…Phenanthridine is important substructure found in many naturally occurring alkaloids such as sanguinarine and chelerythrine [1,2,3]. Member of this family have demonstrated pharmaceutical activities, including antitumor [4], antifungal [5], antibacterial [6,7], DNA intercalator [8,9] and enzyme inhibition [10,11]. Furthermore, phenanthridine derivatives have wide applications in materials science because of their unique optoelectronic properties [12].…”

“…In the context of our study on biological active phenanthridine derivatives [11,29,30,31,32,33,34], we focused our attention on the development of facile, efficient and environmental-friendly synthetic method for phenanthridines and related compounds [35,36]. Drawing inspiration from the work of Walton, Yu and Leonori, we speculated that a visible-light photoredox catalyzed single electron reduction of electron-poor O -phenyl oximes 2 (Scheme 1C) to iminyl radicals might be followed by the generation of phenanthridines.…”

Synthesis of 6-(arylthio)phenanthridines by cyclization reaction of 2-isocyanobiphenyls with thiols

“…[6][7][8][9][10][11] In addition, they have excellent optical and electronic properties in the fields of functional materials. 12,13 In recent years, the synthesis of phenanthridine derivatives via the radical addition and cyclization of 2-isocyanobiphenyls has received much attention.…”

Síntese, avaliação biológica e modelagem molecular de potenciais antitumorais análogos da sanguinarina planejados por simplificação molecular

“…Para a formação da amida, foi necessário obter o cloreto de ácido a partir do ácido 2-bromo-benzoico e, posteriormente, reagi-lo com a amina para formação da amida, na presença de base (Et 3 N), DCM e atmosfera inerte (BERNARDO et al, 2008). Para tanto, a reação do ácido benzoico com cloreto de tionila em refluxo é usualmente descrita na literatura no contexto da síntese de benzofenantridinas, e foi inicialmente preconizada, obtendo-se, após adição da naftil-amina, o composto metoxilado 9b com, 42 % de rendimento (figura 25) (BERNARDO et al, 2008;CHENG et al, 2014;HARAYAMA et al, 2001). Por este motivo, obtenção do cloreto de ácido a partir da reação do ácido carboxílico com cloreto de oxalila e DMF foi preconizada (MONTALBETTI;FALQUE, 2005).…”

“…As benzofenantridinhas se constituem em um sistema heteroaromático policíclico, composto de um núcleo fenantridínico fundido a um anel benzênico. Este tipo de alcaloide é amplamente encontrado no reino vegetal e, como grande parte dos compostos de origem natural, apresenta certa complexidade estrutural que se reflete em dificuldades na sua obtenção por meios sintéticos, com rotas envolvendo várias etapas (KOHNO et al, 2009;SLANINOVÁ et al, 2014) A síntese de compostos benzofenantridínicos torna-se um desafio e diversos autores propõem a síntese deste tipo de molécula a partir da reação da amina com cloreto de ácido para formação de amida, com subsequente ciclização via reação Heck-type e redução da lactama (BERNARDO et al, 2008;CHENG et al, 2014;HARAYAMA et al, 2001).…”