Synthesis of 6-amino-1,6-anhydro-6-deoxysugar derivatives

Avanços Recentes Na Química Dos Aminoaçúcares: Ocorrência, Biossíntese, Síntese E Aplicação

“…Os compostos 71 e 72 quando tratados separadamente com trifenilfosfina na presença de álcool, produziram sais de 2-aminofofôsnio de 1,2-trans-glicosídeos em bom rendimento. A remoção do grupo fofôsnio, sem isolamento do intermediário 73, seguido pela acetilação do grupo amino produziu o aminoaçúcar 74 (Esquema 11).Dando continuidade, Lafont et al94 demonstraram que os derivados de 6-amino-1,6-anidro-6-desoxiaçúcar (série D-glico, D-galacto, D-mano), podem ser preparados pelo tratamento de 1,2-trans-2desoxi-2-iodo-β-D-glicopiranosilazida 72, com trifenilfosfina. O ataque nucleofilico do nitrogênio em C-2 produz uma aziridina intermediaria instável, que é aberta pelo álcool na posição anomérica.Síntese de aminoaçúcares a partir de glicosídeos 2,3-insaturadosEm 2006, Mendlik e colaboradores 95 descreveram um método de aziridinação fotoinduzida para a preparação da L-daunosamina e L-ristosamina.…”