Synthesis of 6-methyluracil-5-sulfonyl chloride

Об'єктом дослідження є 6-метилурацил-5-сульфохлориду та синтези на його основі моно-і дизаміщених сульфонамідів. Синтезовано ряд нових сполук, які не описані в літературі, тому не виключна можливість, що серед синтезованих сполук знайдуться і такі, які можуть в певній мірі проявляти і біологічну активність. Виявлено дві проблеми, які вирішувалися в процесі дослідження. До першої проблеми належить те, що більшість попередніх робіт характеризувалися низьким виходом метилурацилсульфохлориду і це стримувало його широке використання в органічному синтезі. Підібравши певні умови синтезу, тобто проводячи реакцію взаємодії метилурацилу з хлорсульфоновою кислотою в середовищі інертного органічного розчинника (дихлоретан, тетрахлорметан, хлороформ), вдалося досягти виходу МУСХ понад 96 %. Другим проблемним місцем виявилася взаємодія МУСХ з амінами. Виявилося, що для підвищення виходу продукту реакції синтез краще проходить в середовищі інертних органічних розчинників (діоксан, диметилформамід, диметилсульфоксид) в присутності основ (сода, поташ, ацетат натрію). Гарні результати отримані при проведені синтезу в піридині, який одночасно служить і розчинником, і основою. Для підтвердження будови та складу отриманих сполук використовували фізико-хімічні методи аналізу (ІЧ-та ЯМР-спектроскопію), а також дані елементного складу. Отримано ряд нових, не описаних в літературі, сульфонамідів. Це пов'язано з тим, що запропонований метод має ряд особливостей, зокрема, запропоновано новий метод введення сульфохлоридної групи в ароматичні сполуки. Завдяки цьому забезпечується можливість отримання нових органічних препаратів, які можуть знайти певне застосування в різних галузях промисловості. У порівнянні з аналогічними відомими методами це забезпечує такі переваги, як збільшення виходу продуктів реакції, їх чистота та індивідуальність, доступність методу синтезу та ряд інших переваг. Ключові слова: біологічно активні сполуки, 6-метилурацил-5-сульфохлорид, первинні і вторинні алкіламінів, дезенфікуючі засоби, реакційна здатність.

show abstract

“…When working out the synthesis conditions for MUSCH with a higher yield [6][7][8][9], qualitatively MUSCH can be determined by the method [8].…”

Section: Research Of Existing Solutions Of the Problemmentioning

confidence: 99%

Synthesis of new biologically active compounds based on 6-methyluracil-5-sulfochloride and alkylamines

Abdo-Allah

Shypidchenko

Kulyhina

et al. 2018

TAPR

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…It is obtained on an industrial scale with a high yield (over 90 %) by the interaction of diketene with urea according to the scheme: One of the most problematic places was the stage of sulfochloride formation. Only at the beginning of this century it was shown that if the reaction of methyluracil with chlorosulfonic acid is carried out in the presence of thionyl chloride, the yield of the desired product increases several times [3,4]. In work [5] it was suggested that n-butyl ether MUSC can be used as a cytostatic, which shows the prospect of research in this direction.…”

Section: The Object Of Research and Its Technological Auditmentioning

confidence: 99%

Search for new biologically active compounds based on 6-methyluracil-5-sulfochloride and alcohols

Abdo-Allah

Моспанова

Popov

et al. 2017

TAPR

View full text Add to dashboard Cite

Проведено дослідження реакції взаємодії аліфатичних і ароматичних спиртів з 6-метилурацил-5-сульфохлоридів (МУСХ). Показано, що зручніше за все проводити взаємодію 6-метилурацил-5-сульфохлоріда з попередньо приготованим алкоголятом в надлишку вихідного спирту. Попередні дослідження (використання програми РААS) показали, що серед отриманих сполук є такі, що проявляють антиоксидантні властивості і можуть бути використані в якості цитостатиків. ключові слова: біологічно активні сполуки, синтез алкілсульфонатів на основі 6-метилурацил-5-сульфохлориду та алкоголятів, реакційна здатність.

show abstract

Synthesis and antitumor activity of substituted triazolo[4,3-a]pyrimidin-6-sulfonamide with an incorporated thiazolidinone moiety

Hafez

El‐Gazzar

2009

Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters

View full text Add to dashboard Cite

Synthesis of 6-methyluracil-5-sulfonyl chloride

Cited by 5 publications

References 1 publication

Synthesis of new biologically active compounds based on 6-methyluracil-5-sulfochloride and alkylamines

Synthesis of new biologically active compounds based on 6-methyluracil-5-sulfochloride and alkylamines

Search for new biologically active compounds based on 6-methyluracil-5-sulfochloride and alcohols

Synthesis and antitumor activity of substituted triazolo[4,3-a]pyrimidin-6-sulfonamide with an incorporated thiazolidinone moiety

Contact Info

Product

Resources

About