Synthesis of a novel bridged nucleoside bearing a fused-azetidine ring, 3′-amino-3′,4′-BNA monomer

Obika, Satoshi; Andoh, Jyun-ichi; Onoda, Mayumi; Nakagawa, Osamu; Hiroto, Akiko; Sugimoto, Takumi; Imanishi, Takeshi

doi:10.1016/s0040-4039(03)01279-6

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“…These intramolecular reactions take place with the formation of aziridines 18. 381 Recently, a new bridged nucleic acid monomer 501 was successfully synthesized by azetidine formation under Staudinger conditions (Scheme 119) 458a…”

Section: Reactions Of Organic Azidesmentioning

confidence: 99%

Organic Azides: An Exploding Diversity of a Unique Class of Compounds

et al. 2005

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Since the discovery of organic azides by Peter Griess more than 140 years ago, numerous syntheses of these energy-rich molecules have been developed. In more recent times in particular, completely new perspectives have been developed for their use in peptide chemistry, combinatorial chemistry, and heterocyclic synthesis. Organic azides have assumed an important position at the interface between chemistry, biology, medicine, and materials science. In this Review, the fundamental characteristics of azide chemistry and current developments are presented. The focus will be placed on cycloadditions (Huisgen reaction), aza ylide chemistry, and the synthesis of heterocycles. Further reactions such as the aza-Wittig reaction, the Sundberg rearrangement, the Staudinger ligation, the Boyer and Boyer-Aubé rearrangements, the Curtius rearrangement, the Schmidt rearrangement, and the Hemetsberger rearrangement bear witness to the versatility of modern azide chemistry.

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Section: Reactions Of Organic Azidesmentioning

confidence: 99%

Organic Azides: An Exploding Diversity of a Unique Class of Compounds

et al. 2005

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“…Intramolekular verläuft diese Reaktion dann unter Bildung von Aziridinen 18. 381 Kürzlich wurde das verbrückte Nucleinsäure‐Monomer 501 durch Azetidin‐Bildung unter Staudinger‐Bedingungen synthetisiert (Schema 119) 458a…”

Section: Reaktionen Organischer Azideunclassified

Organische Azide – explodierende Vielfalt bei einer einzigartigen Substanzklasse

et al. 2005

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Seit der Entdeckung der organischen Azide vor über einhundertvierzig Jahren durch Peter Grieß wurde eine Reihe von Synthesen für diese energiereichen Moleküle entwickelt. In letzter Zeit haben sich völlig neue Perspektiven durch Anwendungen in der Peptidchemie, der kombinatorischen Chemie und der Heterocyclensynthese ergeben. Auf dem interdisziplinären Gebiet zwischen Chemie, Biologie, Medizin und Materialwissenschaften nehmen organische Azide inzwischen einen wichtigen Raum ein. In diesem Aufsatz werden die Grundzüge der Azid‐Chemie dargelegt und aktuelle Entwicklungen auf diesem Gebiet beleuchtet. Der Schwerpunkt liegt dabei auf Cycloadditionen (Huisgen‐Reaktion), Aza‐Ylidchemie und der Synthese von Heterocyclen. Weitere Reaktionen wie die Aza‐Wittig‐Reaktion, Sundberg‐Umlagerung, Staudinger‐Ligation, Boyer‐ und Boyer‐Aubé‐Umlagerung, Curtius‐Umlagerung, Schmidt‐Umlagerung sowie die Hemetsberger‐Umlagerung zeugen von der Vielfältigkeit moderner Azid‐Chemie.

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“…Azetidines are an important group of nitrogen-containing heterocycles, which have continued to attract attention on account of their useful biological activities. [1][2][3][4][5][6][7][8] However, there is a paucity of good synthetic methods for making these. Known ones, generally suffer from lack of generality, multiple steps and involve starting materials, which are difficult to obtain.…”

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