Synthesis of adenosine-based fluorosides containing a novel heterocyclic ring system

O’Mahony, Gavin; Ehrman, Eleonor; Grøtli, Morten

doi:10.1016/j.tetlet.2005.07.115

Cited by 26 publications

(13 citation statements)

References 17 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…(14) Heterocyclic ring systems were shown to readily participate in Sonogashira-type couplings [175,306]. Some more complex examples include reaction of 5-iodoarabinosyluridine [307], 3-iodofuran [308], 6-chloro-9H-purine [309], 8-bromoadenosine [310], 2,6-bis(4-iodopyrazol-1-yl)pyridine [311], 6-chloro-3H-pyrimidin-4-one [312], bromo-oxabicyclo[3.2.1]octadienes [28], a triazolopyrazinyl bromide [172], 5-trifloxyindoles [29], 5-bromobenzofuran [183], 3-iodo-5-bromoindole and 3-iodo-5-bromo-3-indazole [182], 7-bromo-pyrido [2,3-b]pyrazine [185], 5-iodo-1,2,3-triazoles [186,313], 4,5-diiodoimidazole [314] and 4-iodo-2-bromoquinoline [315] derivatives. Sonogashira coupling of 2-iodophenols followed by cyclization to give benzofurans was reported [183].…”

Section: Carbon-carbon Bond-forming Reactions Using Terminal Alkynes mentioning

confidence: 99%

Transition metals in organic synthesis: Highlights for the year 2005

Söderberg

2008

Coordination Chemistry Reviews

View full text Add to dashboard Cite

Section: Carbon-carbon Bond-forming Reactions Using Terminal Alkynes mentioning

confidence: 99%

Transition metals in organic synthesis: Highlights for the year 2005

Söderberg

2008

Coordination Chemistry Reviews

View full text Add to dashboard Cite

“…The quantum yield was determined to be Φ = 68 % in methanol with use of quinine sulfate as the reference fluorophore (Scheme 27). [48] Also, (2-thiazolyl)purine nucleoside 169 (Scheme 43) had an emission maximum at 457 nm, characterized by two excitation maxima (295 and 364 nm) and Φ = 41 % in ethanol (excitation at 363 nm). [68] A variety of new cyclonucleosides 106 were obtained (Scheme 27).…”

Section: Photophysical Propertiesmentioning

confidence: 99%

Synthesis and Applications of Azolylpurine and Azolylpurine Nucleoside Derivatives

2015

View full text Add to dashboard Cite

Azolylpurines and azolylpurine nucleosides have important medicinal and biological applications. They are used as adenosine receptor agonists and antagonists and also as antivirals. Several compounds of this class exhibit fluorescent properties that can be applied in biological chemistry. This review summarizes and classifies all reported classes of purine‐azole conjugates, strategies for their syntheses, and suggestions of compound classes yet to be synthesized. Synthetic methodologies directed towards purine–azole conjugates, including SNAr reactions, cyclizations of amino‐ or hydrazinylpurines, and transition‐metal‐catalyzed cross‐coupling reactions, are discussed, as well as the use of selected azolylpurine derivatives as synthetic intermediates.

show abstract

“…Tobacco Mosaic Virus) primjenom reakcije CuAAC, a O'Mahony i sur. 52 su sintezom adenozinskih dimera povezanih 1,2,3-triazolnim prstenom pokazali da je reakcija CuAAC izvediva i na elektronima siromašnim heterocikličkim sustavima kao što su primjerice purini (slika 4). Oni su u reakciji 8-etiniladenozina s 2'-azidoadenozinom izolirali adenozinski dimer 8.…”

Section: I Surunclassified

1,3-Dipolarna cikloadicija (I. dio): Dobivanje 1,2,3-triazolnih derivata u nukleozidnoj kemiji

et al. 2015

View full text Add to dashboard Cite

et al.: 1,3-Dipolarna cikloadicija (I. dio): Dobivanje 1,2,3-triazolnih derivata…, (2015) 481−498 Uvod Kada je 1953. godine obznanjen model DNA s dvostrukom uzvojnicom te objašnjen princip genetskog koda i uloga nukleinskih kiselina u stanicama, ispitivanje biološke aktivnosti nukleozida i njihovih fosforiliranih derivata postalo je fundamentalno i neiscrpno područje znanstvenog interesa. Prvi radovi iz ovog područja bili su usredotočeni na transformaciju nukleobaze vezane na neki šećer ili je transformacija provedena samo na šećernoj komponenti prirodnog nukleozida. Tek 1974. godine otkrićem prvog primjenjivog antivirusnog lijeka aciklovira 1 interes se proši-rio i na spojeve u kojima se nukleobaza i šećerna komponenta značajno razlikuju od prirodnih struktura te je otkriveno da neki od njih imaju antitumorsku, antivirusnu i/ili antibakterijsku aktivnost.U potrazi za novim biološki aktivnim nukleozidnim derivatima razvijene su brojne metode njihove sinteze. Tako je posljednjih godina intenzivno razvijeno područje primjene paladijem kataliziranih reakcija adicija i supstitucija (Richard F. Heck, Ei-ichi Negishi i Akira Suzuki; Nobelova nagrada za kemiju 2010. godine). Još šezdesetih godina prošlog stoljeća otkrivena je Heckova reakcija 2,3,4 stvaranja veze ugljik-ugljik, ali je njezina primjena intenzivirana tek osamdesetih godina kada su Bergstrom i sur. objavili nekoliko radova u kojima opisuju reakcije povezivanja nukleozida s alilnim halogenidima, 5 olefinskim spojevima, 6 alkoholima i acetatima. 7 Druga metoda Pd(0)-katalizirane reakcije alkiliranja, tzv. Tsuji-Trostova reakcija, također je pokazala velik potencijal zbog široke primjene i relativno jednostavnih reakcijskih uvjeta. 3Paladijem katalizirane reakcije mogu se provoditi i s različi-tim organometalnim spojevima kao što su organokositrovi (Stille), 3,8 organocinkovi (Negishi), 9 organosilicijevi (Hiyama) 10 ili organoborovi spojevi (Suzuki). 3Osnovni razlog za veliku upotrebu paladija u sintezi je to što se stvaranjem nove veze ugljik-ugljik pruža mogućnost novih strukturnih transformacija molekule. U tablici 1 prikazane su najčešće paladijem katalizirane reakcije povezivanja primijenjene u kemiji nukleozida.Osim što su primjenom paladijem kataliziranih reakcija pripravljeni mnogi biološki aktivni derivati nukleobaza/ nukleozida, takvi spojevi mogu biti i prekursori drugih interesantnih derivata u brojnim reakcijama. U ovom radu bit će prikazane primjene različitih alkinilnih derivata nukleobaza/nukleozida (pripravljenih paladijem kataliziranim reakcijama) u 1,3-dipolarnoj cikloadicijskoj reakciji s azidima u reakcijskim uvjetima koji omogućuju dobivanje 1,2,3-triazolnih specija. Klik-kemijaPojam klik-kemije prvi su put upotrijebili Sharpless i sur. 2001. godine, 11 a nedvojbeno predstavlja jedan od najpopularnijih pristupa u suvremenoj organskoj sintezi.12 Njime su objedinili široku paletu kemijskih reakcija nastajanja veze ugljik-heteroatom u kojima se brzo i pouzdano dolazi do produkata spajanjem više manjih jedinica. Postoji ne-1,3-Dipol...

show abstract

Synthesis of adenosine-based fluorosides containing a novel heterocyclic ring system

Cited by 26 publications

References 17 publications

Transition metals in organic synthesis: Highlights for the year 2005

Transition metals in organic synthesis: Highlights for the year 2005

Synthesis and Applications of Azolylpurine and Azolylpurine Nucleoside Derivatives

1,3-Dipolarna cikloadicija (I. dio): Dobivanje 1,2,3-triazolnih derivata u nukleozidnoj kemiji

Contact Info

Product

Resources

About