Synthesis of Compounds of Dichlorodiazabutadiene Structure From Benzoic Aldehyde and Some of Its Derivatives Based on the Catalytic Olefination Reaction

Abstract

Katalitik olefinləşmə reaksiyası əsasında benzoy aldehidi və bəzi törəmələrinin fenilhidrazonlarından dixlordiazabutadien strukturlu birləşmələr sintez edilmişdir. Sintez olunmuş birləşmələrin monokristalları əldə edilmiş və onların molekulyar quruluşları RQA metoduna əsasən təsdiq edilmişdir.RQA tədqiqatları əsasında Cl...Cl qarşılıqlı təsirlərin mövcudluğu və bəzi parametrləri müəyyən edilmişdir. Benzoy aldehidinə elektronakseptor nitro qrupun və flüor atomunun, fenilhidrazinəisə elektrodonor metil qruplarınındaxil edilməsi qeyri-kovalent əlaqələrin parametrlərinə təsir etmiş və bu əlaqələrkristal qəfəsin dizaynında, kristal qəfəsin həcmində, qəfəsdəki molekulların sayında və eyni zamanda digər fiziki parametrlərdəözünü əsaslı surətdə biruzə vermişdir. Bununla yanaşı, birləşmələrin tərkibində azo qrupun, heminal dixlorəvəzli ikiqat rabitəni, halogen əvəzli benzol nüvələrinin olmasına görə sintez olunan birləşmələrin fizioloji aktivlik göstərəcəyini də qabaqcadan fikir söyləmək olar.

Synthesis, characterization and antibacterial studies of dichlorodiazadienes

“…Schiff bases 1-3 and 7-9 were synthesized according to the reported method. [1][2][3][4] A mixture of (2-nitrophenyl) hydrazine (10.2 mmol), CH3COONa (0.82 g), ethanol (50 mL) and the corresponding 4-substituted aldehyde (10 mmol) was refluxed at 80 °C with stirring for 2 h. The reaction mixture was cooled to room temperature and water (50 mL) was added to give a precipitate of crude product, which was filtered off, washed with diluted ethanol (1:1 with water) and dried under vacuum of a rotary evaporator. (E)-1-(2-nitrobenzylidene)-2-(p-tolyl)hydrazine (1).…”

“…Diazenes 4-6 and 10-12 were synthesized according to the reported method. [1][2][3][4] A 20-mL screw neck vial was charged with DMSO (10 mL), compounds 1-3, and 7-9 (1mmol), respectively, tetramethylethylenediamine (TMEDA) (295 mg, 2.5mmol), CuCl (2 mg, 0.02 mmol) and CCl4 (20 mmol, 10 equiv). After 1-3 hours (until TLC analysis showed complete consumption of the corresponding Schiff base), the reaction mixture was poured into an ~0.01 M solution of HCl (100 mL, ~pH 2-3), and extracted with dichloromethane (3x20 mL).…”

“…Initial in vitro antibacterial activity of compounds 4, 5, 6, 10, 11, and 12 was screened against gram-positive Staphylococcus aureus BDU23 and gram-negative Escherichia coli BDU12, Acinetobacter baumanii BDU32, Pseudomonas aeruginosa BDU49, Klebsiella pneumonia BDU44 by the agar well diffusion method as described elsewhere. 5 Bacterial strains were taken from culture collections of the Department of Microbiology of Baku State University (Azerbaijan). Firstly, the bacterial strains were grown in Muller Hinton broth overnight at 37 0 C. The optical density of the overnight bacterial cultures was adjusted to 0.5 McFarland (1.5 x 10 8 cfu/mL) by diluting in saline solution (0.8% NaCl).…”

“…Control experiments were carried out using DMSO solvent and no activity was detected against the studied bacterial strains. 5 Determination of minimum inhibitory concentration (MIC). Minimum inhibitory concentrations of six compounds were determined based on CLSI by the two-fold microdilution method using 96-well microtiter plates (U-bottom).…”

“…These compounds can be prepared using the reaction of phenylhydrazones of aldehydes in the presence of CuCl catalyst. [1][2][3][4][5][6] Recently we demonstrated that these compoundsare interesting diazodyes. 7,8 In addition, some compounds of this type exhibit antimicrobial properties.…”