Synthesis of (E)‐(2S)‐2‐amino‐4‐methylthio‐3‐butenoic acid („dehydro‐L‐methionine”︁)

Balenović, K.; Deljac, A.

doi:10.1002/recl.19730920111

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“…A reação de eliminação de a-sulfinil sulfetos foi investigada por Balenovic e co1. 45 que partiram do 2-acetamido-4-metilsulfinil-4-metiltiobutirato de metila (74) e empregando aquecimento e pressão reduzida, obtiveram a mistura dos sulfetos (75)…”

Section: Hciunclassified

Síntese e rearranjo de Ramberg-Bäcklund de sulfonas benzílicas α-metiltio substituídas

Zaim¹

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~ reações de sulfenilação têm sido objeto de estudos do grupo da Profa. Blanka WIadislaw desde 1979, ano em que foi relatada a sulfenilação de sulfóxidos 1. Posterionnente, o interesse concentrou-se nos estudos de sulfenilação de benzil fenil sulfonas l-6, de sulfonas funcionalizadas 7-9 e mais recentemente, de ceto sulfóxidos 1o. Os compostos sulfenilados obtidos mostraram-se equivalentes sintéticos de aldeídos, cetonas, ceto ésteres e ceto tioésteres. A presente tese constitui-se numa continuação destes estudos. Os compostos investigados foram as benzil i-propil sulfonas, sendo que a substituição do grupo fenila pelo i-propila tinha por finalidade possibilitar o estudo posterior da reação de Ramberg-Bãcklund modificada l l , descrita na literatura para sulfonas não sulfeniladas, das sulfonas sulfeniladas que seriam obtidas. O nosso intuito era aplicar a reação de sulfenilação de sulfonas à síntese de vinil sulfetos, precursores de vinil sulfóxidos, importantes dienófilos ll e aceptores de Michael 13. Uma vez obtidos os vinil sulfetos, pretendia-se elaborar o método de 2. Resultados obtidos e discussão. 3. Parte experimental.

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Section: Hciunclassified

Síntese e rearranjo de Ramberg-Bäcklund de sulfonas benzílicas α-metiltio substituídas

Zaim¹

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Vinyl sulfides

Трофимов¹,

Shainyan²

1993

PATAI'S Chemistry of Functional Groups

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ChemInform Abstract: SYNTH. VON (E)‐(2S)‐2‐AMINO‐4‐METHYLMERCAPTO‐BUTEN‐(3)‐SAEURE (′DEHYDRO‐L‐METHIONIN′)

Balenović¹,

Deljac²

1973

Chemischer Informationsdienst

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Synthesis of (E)‐(2S)‐2‐amino‐4‐methylthio‐3‐butenoic acid („dehydro‐L‐methionine”︁)

Abstract: (E)-(2S)-2-Amino-4-methylthio-3-butenoic acid (1; "dehydro-L-methionine") was prepared through reaction stages 2-7 using p-acetamido-p, P-di(ethoxycarbony1)propionaldehyde as starting material.

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Síntese e rearranjo de Ramberg-Bäcklund de sulfonas benzílicas α-metiltio substituídas

Síntese e rearranjo de Ramberg-Bäcklund de sulfonas benzílicas α-metiltio substituídas

Vinyl sulfides

ChemInform Abstract: SYNTH. VON (E)‐(2S)‐2‐AMINO‐4‐METHYLMERCAPTO‐BUTEN‐(3)‐SAEURE (′DEHYDRO‐L‐METHIONIN′)

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