Synthesis of indoles via amidoselenation

Abstract

The reaction of 2‐styrylacetanilides (2) with N‐phenylselenosuccinimide affords 1‐N‐acetyl‐2‐phenyl‐3‐phenylselenoindoles (3) and 1‐N‐acetyl‐2‐phenylindoles (4). The reaction of 2‐vinylacetanilides (5) with phenylselenenyl bromide proceeds to form indoles via an intramolecular amidoselenation.

Selenium-Catalyzed Oxidative C(sp2)–H Amination of Alkenes Exemplified in the Expedient Synthesis of (Aza-)Indoles

“…A similar scenario for the initial electrophilic activation of the alkene moiety was recently suggested by Denmark and co-workers in the context of a syn -specific dichlorination of olefins by a selenium­(IV) catalyst . Other chalcogen-based electrophiles, such as sulfenium ions, were also shown to function as competent promoters for stoichiometric C–H amination reactions of alkenes (Scheme ) …”

Miscellaneous Indole Ring Syntheses

“…Izumi and coworkers effected amidoselenation to afford indoles (Scheme 3, equation 1) [13]. Izumi and coworkers effected amidoselenation to afford indoles (Scheme 3, equation 1) [13].…”

Studien zur oxidativen Funktionalisierung von Alkenen mittels Selen-pi-Säure-Katalyse

“…Bisherige vergleichbare chalcogenbasierte Zyklisierungsreaktionen basierten auf dem Einsatz eines Überschusses an Sulfeniumverbindungen als Oxidationsmittel. [202][203][204] Entgegen des untersuchten Tosylimids 94 scheint die Tosylamidgruppe einen guten Kompromiss zwischen der Azidität der N -H-Bindung und der Nukleophilie des N-Atoms darzustellen, was in einer für die Zyklisierung geeigneten Reaktivität resultiert. Aufbauend auf diesem vielversprechenden Ergebnis wurden in der Folge die Reaktionsbedingungen optimiert und die Substratbreite der Umsetzung näher untersucht.…”

“…[205][206][207] Ähnliche Ergebnisse wurden von anderen Forschungsgruppen im Rahmen verwandter Zyklisierungen dokumentiert. [202][203][204]208,209] 3. 1.3 Untersuchung der Substratbreite der selenkatalysierten Indolbildung…”

“…O 151rAllgemeine Vorschrift E: Alken 150a(204 mg, 1.00 mmol, 1.00 Äq. ), MeCN (3 mL), Isovaleriansäure (2 mL), 24 h; Elution mit n-Pentan/Et 2 O, 5:1; Ausbeute: 162 mg, 529 µmol, 53%, farblose Flüssigkeit.…”