Synthesis of isoxazole and isothiazole derivatives of curcumin

Abstract

Curcumin is a chemical compound with antioxidant properties as well as strong anti-inflammatory, antiviral, analgesic, antimicrobial and antitumor effect, contained in the tuberous rhizomes of the turmeric plant (Curcuma longa). Curcumin derivatives are being intensively studied as potential drugs – antitumor drugs for the treatment of certain forms of cancer. The presence of reactive functional groups makes curcumin a convenient starting compound for the further chemical modification. The esters of curcumin and 5-phenylisoxazole-3-carboxylic acid, 5-(p-tolyl)isoxazole-3-carboxylic acid, 4,5- dichloroisothiazole-3-carboxylic acid and adduct of 5-(p-tolyl)isoxazol-3-carbaldehyde with curcumin were synthesized. Esters were obtained by acylation of curcumin with heterocycle-containing carboxylic acid chloride in diethyl ether in the presence of triethylamine. The IR and NMR spectra of the obtained compounds are described.

Chemical modification of different compounds with nitrogen-containing heterocycles

“…В молекуле куркумина имеется, по меньшей мере, четыре реакционных центра, способных подвергаться химической модификации (схема 1). Среди всех подходов к синтезу гетероциклических производных куркумина можно выделить основные направления: функционализация с участием гидроксильных групп [30,31]; реакции, затрагивающие b-дикетоновый фрагмент [25][26][27]32]; C-алкилирование метиленового звена [33]; синтез аналогов куркумина [28,34] (схема 1).…”

“…Описан синтез сложных эфиров куркумина и 5-арилизоксазол-3-, 4,5-дихлоризотиазол-3-карбоновых кислот 11 a-c и аддукта 5-(р-толил)изоксазол-3-карбальдегида с куркумином 12. Сложные эфиры получали ацилированием куркумина хлорангидридами гетероциклосодержащих карбоновых кислот в среде диэтилового эфира в присутствии триэтиламина[30] (схема 6).…”