Synthesis of lipophilic tetraphenylporphyrins to design lipid-porphyrin ensembles

Abstract

Synthesis of symmetrical meso-arylsubstituted porphyrins with long chain hydrophobic substituents in the phenyl rings was achieved. The lipoporphyrins can be used to design supramolecular lipid ensembles of nanometer size.

Synthesis and Mesogenic Properties of Lipophilic and Amphiphilic Tetraphenylporphyrins

“…[21,22] Структура соединения (Таблица 2) получали по методу Линдсея [23] в мягких условиях в среде хлористого метилена из соответствующих замещенных бензальдегидов и пиррола с выходами 33-45 %, как описано в работе [22] . Амфифильные производные порфиринов 5, 6 получали исходя из порфиринов-предшественников путем щелочного гидролиза терминальных карбоксиметильных групп в смеси тетрагидрофуран-вода.…”

“…Амфифильные производные порфиринов 5, 6 получали исходя из порфиринов-предшественников путем щелочного гидролиза терминальных карбоксиметильных групп в смеси тетрагидрофуран-вода. [24] Металлокомплексы порфиринов с цинком и кобальтом были получены с выходами 90-95% по стандартным методикам с использованием соответствующих ацетатов в смеси хлороформ-метанол. [16,25] Индивидуальность и структуру полученных соединений подтверждали методами ТСХ, 1 Н ЯМР, масс-спектрометрии и данными элементного анализа, их спектральные характеристики приведены в работах [12,22,24] и соответствуют литературным данным.…”

“…[24] Металлокомплексы порфиринов с цинком и кобальтом были получены с выходами 90-95% по стандартным методикам с использованием соответствующих ацетатов в смеси хлороформ-метанол. [16,25] Индивидуальность и структуру полученных соединений подтверждали методами ТСХ, 1 Н ЯМР, масс-спектрометрии и данными элементного анализа, их спектральные характеристики приведены в работах [12,22,24] и соответствуют литературным данным. [26][27] Электронные спектры поглощения снимали на спектрофотометре Jasko UV-7800 в хлористом метилене.…”

Novel Alkoxyaryl Substituted Porphyrins with Terminal Carboxymethyl and Carboxy Groups: Synthesis and Mesomorphic Properties

“…Amphiphilic porphyrins with terminal carboxy groups were obtained with a quantitative yield by alkaline hydrolysis in a biphasic aqueous-organic system. On the basis of ligands 2 and 3 by standard techniques [14] we prepared complexes with zinc, copper, cobalt and nickel with yields of 75 -90 %. The structure of these compounds was confirmed by TLC, UVvis, 1 H-NMR spectroscopy and liquid chromatography-mass spectrometry.…”

Chemical Synthesis and Medicinal Applications of Glycoporphyrins

“…Lipid-porphyrins have also been synthesized, initially for an investigation of their electron transfer properties [58,59] . Current interest in the synthesis of lipid porphyrins aims at the construction of self-organized porphyrin assemblies for modeling electron transfer processes and oxygen transport [60][61][62] . The inclusion of porphyrins into monolayer, bilayer and micellular lipid aggregates forms supramolecular structures with unique physical-chemical properties [63,64] as do nanoformulations [65] .…”