Synthesis of monosubstituted thioureas by vapour digestion and mechanochemical amination of thiocarbamoyl benzotriazoles

Đud, Mateja; Margetić, Davor; Štrukil, Vjekoslav

doi:10.1039/c6gc00089d

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“…On the contrary to the solution synthesis, aliquots sampling from the milling jars implied stopping the milling process for 1-2 minutes. As one could suggest that coupling reactions could be continuing even without milling [27][28][29][30], these short pauses were considered as reaction time. As a consequence, the effective milling time was shorter than the reaction time (see Supporting Information File 1 for details).…”

Section: Comparison Based On the Reaction Timementioning

confidence: 99%

Peptide synthesis: ball-milling, in solution, or on solid support, what is the best strategy?

Maurin¹,

Verdié²,

Subra³

et al. 2017

Beilstein J. Org. Chem.

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While presenting particularly interesting advantages, peptide synthesis by ball-milling was never compared to the two traditional strategies, namely peptide syntheses in solution and on solid support (solid-phase peptide synthesis, SPPS). In this study, the challenging VVIA tetrapeptide was synthesized by ball-milling, in solution, and on solid support. The three strategies were then compared in terms of yield, purity, reaction time and environmental impact. The results obtained enabled to draw some strengths and weaknesses of each strategy, and to foresee what will have to be implemented to build more efficient and sustainable peptide syntheses in the near future.2087

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Section: Comparison Based On the Reaction Timementioning

confidence: 99%

Peptide synthesis: ball-milling, in solution, or on solid support, what is the best strategy?

Maurin¹,

Verdié²,

Subra³

et al. 2017

Beilstein J. Org. Chem.

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“…[74,75] Die Ansammlung dieser Moleküle im Mahlbecher fçrdert einen fortschreitenden Druckaufbau, der genutzt werden kann, um kinetische Studien des Reaktionsverlaufes, durch Anwendung fortgeschrittener Mahlaufbauten zur Drucküberwachung,d urchzuführen. [77] In ähnlicher Weise wurde über die Teilnahme einer Atmosphäre von Ammoniak in der Mechanosynthese von Galliumnitrid (GaN) durch mechanische Behandlung von Ga 2 O 3 und Li 3 Ni ne iner Planetenkugelmühle berichtet. Zum Beispiel wurde berichtet, dass mechanisches Mahlen von festem Ammoniumchlorid und Natriumcarbonat Ammoniakgas (NH 3 )fürdie in hohen Ausbeuten verlaufende Aminierung von Thiocarbamoylbenzotriazolen erzeugt (Schema 11).…”

Section: Mechanochemische Reaktionen Unter Verwendung Von In Situ Erzunclassified

Mechanochemie gasförmiger Reaktanten

Bolm

Hernández

2019

Angewandte Chemie

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In den letzten Jahren hat sich die Anwendung von mechanischer Energie auf chemische Systeme wiederholt als vorteilhaft erwiesen, um chemische Umwandlungen in verschiedenen Gebieten der Chemie zu erleichtern. Eine Vielzahl von systematischen Studien belegt heute, dass die Mechanochemie vielversprechende Möglichkeiten eröffnet, die chemische Synthese zu verändern. Nicht nur allein die Fähigkeit, die Herstellung von Produkten zu ermöglichen, die durch bestehende Methoden, wie der reinen thermischen Aktivierung, unzugänglich sind, haben zu einer Anerkennung der Mechanochemie geführt. Man hat auch gemerkt, dass mechanochemische Reaktionen ihre nasschemischen Gegenstücke oft hinsichtlich der Nachhaltigkeit übertreffen. Intuitiv sind die meisten mechanochemischen Reaktionen, die durch Kugelmahlen ausgeführt werden, mit der Umwandlung von Festkörpern und Flüssigkeiten verknüpft. In den letzten Jahren hat allerdings die Anzahl mechanochemischer Reaktionen mit gasförmigen Reaktanten zugenommen. Das Ziel dieses Kurzaufsatzes ist es daher, einerseits einen Überblick über chemische Reaktionen zu geben, die den Gebrauch von gasförmigen Proben in Kugelmühlen beinhalten, und andererseits die Fortschritte der Technologien und Aufbauten der Kugelmühlen aufzuzeigen, die den sicheren Umgang mit gasförmigen Reagenzien unter mechanochemischen Bedingungen ermöglicht haben. Darüber hinaus werden Beispiele für Reaktionen aufgezeigt, die an der Grenzfläche Feststoff/Flüssigkeit/Gas–Gas stattfinden und zu einer signifikanten Verbesserung der Reaktivität oder Selektivität geführt haben. Letztendlich hoffen wir zukünftige Arbeiten anzuregen, um verbleibende Herausforderungen auf dem Gebiet der Mechanochemie anzugehen.

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“…The liquid-assisted grinding (LAG) technique was reported for the synthesis of 1,4-phenylene-bis-thiourea 38. Thus, grinding the 1,4phenylenediamine 35 with 2 equiv of dibenzotriazolylmethanthione 36 gave the bisthiocarbamoyl benzotriazole 37, which upon amination using the NH 4 Cl/Na 2 CO 3 system (5 equiv) yielded 38 (Scheme 17) [54]. Applying the LAG technique to benzidine 39 with 2 equiv of 36 led to the formation of the bisthiocarbamoyl benzotriazole derivative 40.…”

Section: Arylene-bis-thioureasmentioning

confidence: 99%

Bis‐thiourea Derivatives and Their Utility in Synthesis of Mono‐heterocyclic, Bis‐heterocyclic, and Fused Heterocyclic Systems

Dawood

2019

Journal of Heterocyclic Chem

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Bis‐thiourea derivatives have distinguished synthetic potentialities. They are interesting substrates for construction of various classes of heterocycles, such as thiazoles, thiadiazoles, imidazoles, bis‐thiazoles, bis‐thiadiazoles, and fused heterocyclic systems. The current review is concerned on disclosing the synthetic and research applications of bis‐thioureas that were reported in the literature during the last decade.

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Synthesis of monosubstituted thioureas by vapour digestion and mechanochemical amination of thiocarbamoyl benzotriazoles

Abstract: N-monosubstituted thioureas have been rapidly accessed from thiocarbamoyl benzotriazoles by ammonia vapour digestion and solvent-free mechanochemical milling in near-quantitative yields.

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Peptide synthesis: ball-milling, in solution, or on solid support, what is the best strategy?

Peptide synthesis: ball-milling, in solution, or on solid support, what is the best strategy?

Mechanochemie gasförmiger Reaktanten

Bis‐thiourea Derivatives and Their Utility in Synthesis of Mono‐heterocyclic, Bis‐heterocyclic, and Fused Heterocyclic Systems

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