Synthesis of novel thiazolidin-4-ones by reaction of malonthioamide derivatives with dimethyl acetylenedicarboxylate

Métodos de obtenção, reatividade e importância biológica de 4-tiazolidinonas

“…Devido à busca por um método geral, simples, eficiente e de baixo custo para a obtenção destes compostos, vários trabalhos têm sido desenvolvidos 23,[26][27][28][29][30][31][32] . Em geral, as 4-tiazolidinonas podem ser produzidas, com bons rendimentos, através de reações de ciclização envolvendo ácido α-haloacético ou ácido α-mercaptoacético, como descrito em revisões desenvolvidas por Brown 24 , em 1961, e Singh e colaboradores 25 , em 1981.…”

“…Dentre os processos de síntese de 4-tiazolidinonas descritos na literatura, destacam-se as reações de ciclização envolvendo ácidos α-haloacéticos ou derivados destes com tiouréias 26 , acil-tiossemicarbazidas 27 e tiossemicarbazonas 28 ; reações de cicloadição do ácido α-mercaptoacético com tiossemicarbazonas 29 ; reações de condensação entre ácido α-mercaptoacético, aminas primárias e aldeídos 30 e, reações de ciclização entre moléculas que apresentam ligação dupla ou tripla conjugada com o grupo carbonila, como anidrido maléico ou acetilenodicarboxilato de dimetila e compostos que apresentam a função tioamida, como as tiossemicarbazonas 24,[31][32][33] .…”

“…A preparação de 4-tiazolidinonas, a partir de reações envolvendo ácidos α-haloacéticos ou seus derivados com tiossemicarbazonas e aciltiossemicarbazidas, é extensamente descrita na literatura 31,[35][36][37] . Alves e colaboradores 15 e Jolly e colaboradores 38 sintetizaram 4-oxo-Δ 2 -tiazolin-2-il-hidrazonas, tautômeros de 4-tiazolidinonas, pela reação entre tiossemicarbazonas não substituídas em N-4 e ácidos monocloroacéticos substituídos, em presença de acetato de sódio anidro e etanol (Esquema 5).…”

Synthesis of New 1,3-Thiazole Derivatives; Using 1-(4-Carbamoylphenyl)-3-Methylthiourea and 1-Methyl-3-(Quinolin-8-Yl) Thiourea as Starting Materials

“…In addition, the thiazole ring present in vitamin B1 serves as an electron ink and its coenzyme form is important for keto-acids decarboxylation 15 . Reaction of dimethyl acetylene dicarboxylate (DMAD) with esters and amides of dithiocarboxylic acids are well known methods for preparation of five membered S, and S, N-heterocycles 16,17 . Thioureas possessing more than two N-H bonds react with (DMAD) to give 1:1 molar-methanol adducts 17 .…”

“…Reaction of dimethyl acetylene dicarboxylate (DMAD) with esters and amides of dithiocarboxylic acids are well known methods for preparation of five membered S, and S, N-heterocycles 16,17 . Thioureas possessing more than two N-H bonds react with (DMAD) to give 1:1 molar-methanol adducts 17 . Because of the importance of thiazole compounds,.…”