Synthesis of strigolactones analogues by intramolecular [2+2] cycloaddition of ketene-iminium salts to olefins and their activity on Orobanche cumana seeds

Strigolactone: Pflanzenhormone mit vielversprechenden Eigenschaften

“…[28,29] ¾hnlich wie bei Auxin wird die Entwicklung von synthetischen Strigolacton-Analoga entscheidend sein, um sowohl ihre biologische Relevanz zu verstehen als auch ihre Anwendung in der Landwirtschaft zu erforschen (Abbildung 1). [36][37][38][39][40] Racemisches GR24, das generell als Standard fürdie biologische Aktivität verwendet wird, konnte durch Formylierung eines achiralen Amids und Kupplung an das D-Ring-Chlorbutenolid relativ einfach produziert werden. [31][32][33][34][35] Wirbeteiligten uns durch die Entwicklung einer neuartigen, stereoselektiven Synthese von Strigolactonen:D iese nutzt Keteniminium als entscheidendes Zwischenprodukt fürd ie intramolekulare [2+ +2]-Cycloaddition zu einer C = C-Bindung,d ie im entsprechenden Cyclobutan-Iminium-Salz resultiert, das leicht zum Cyclobutanon hydrolysiert und weiter in das entsprechende Lacton und Lactam umgewandelt wird (Schema 1).…”

“…Strigolactone werden in Pflanzen lediglich in Pikogramm-Mengen [30] produziert, daher ist die Verfügbarkeit synthetischer Strigolactone,a ber auch modifizierter/verbesserter Analoga von außerordentlicher Bedeutung.V erschiedene Gruppen haben Pionierarbeit bei der Herstellung von natürlichen und synthetischen Strigolactonen geleistet, im Besonderen die von Zwanenburg. [36][37][38][39][40] Auf ähnliche Weise wurden verschiedene Strigolactamderivate synthetisiert, die vergleichbare oder oft sogar verbesserte biologische Aktivität zeigen als die entsprechenden Lactone. [36][37][38][39][40] Racemisches GR24, das generell als Standard fürdie biologische Aktivität verwendet wird, konnte durch Formylierung eines achiralen Amids und Kupplung an das D-Ring-Chlorbutenolid relativ einfach produziert werden.…”

“…[31][32][33][34][35] Wirbeteiligten uns durch die Entwicklung einer neuartigen, stereoselektiven Synthese von Strigolactonen:D iese nutzt Keteniminium als entscheidendes Zwischenprodukt fürd ie intramolekulare [2+ +2]-Cycloaddition zu einer C = C-Bindung,d ie im entsprechenden Cyclobutan-Iminium-Salz resultiert, das leicht zum Cyclobutanon hydrolysiert und weiter in das entsprechende Lacton und Lactam umgewandelt wird (Schema 1). [36][37][38][39] Die Verwendung eines chiralen Auxiliars am eingesetzten Amid ermçglicht eine hçchst stereoselektive Synthese von verschiedenartigen Strigolacton/Strigolactam-Analoga, aber auch natürlicher Strigolactone.B eispielsweise wurde (+ +)-5-Deoxystrigol in sehr hoher Ausbeute und mit sehr guter Stereoselektivität (92 % ee)e rhalten, genauso wie die anderen drei Stereoisomere von Deoxystrigol/Deoxyorobanchol, was fürd ie Evaluierung der biologischen Aktivitätb edeutend ist. [36][37][38][39][40] Auf ähnliche Weise wurden verschiedene Strigolactamderivate synthetisiert, die vergleichbare oder oft sogar verbesserte biologische Aktivität zeigen als die entsprechenden Lactone.…”

Changes at the Rhizosphere Microbiota of the Sunflower – Orobanche cumana Wallr Pathosystem

“…Extensive information on signals from different of sources, including microorganisms, and their effect on the parasitic species can be found (Umehara et al, 2008). About chemical inducers, plant inducers, microbial inducers leading to suicidal germination of the parasite in the absence of host (Christeva et al, 1998;Lachia et al, 2014); about inhibitors of the germination process (Zermane et al, 2007;Chen et al, 2016); about microbial toxins (Andolfi et al, 2005;Vurro et al, 2009;Louarn, 2011;Sun, 2011) (Werner, 2001;Allison et al, 2007). In this regard, the participation of soil microorganisms in ongoing processes in the rhizosphere at plants infected by broomrapes is not well defined.…”

History of the race structure of Orobanche cumana and the breeding of sunflower for resistance to this parasitic weed: A review

“…Other chemical options have a detrimental effect against O. cumana, such as inducers of seed germination leading to suicidal germination of the parasite in the absence of sunflower (Lachia et al, 2014), or inhibitors of the germination process (Okazawa & Benesh, 2011) but, as they are not coupled with genetic breeding of sunflower for traits of resistance to chemicals, they will not be covered in this review. Extensive information on chemical signals from hosts and their effect on parasite species can be found in other works (Smith et al, 1990;Gomez-Roldan et al, 2008;Umehara et al, 2008;Yoneyama et al, 2008).…”