Synthesis of the C1C9 segment of epothilons

Chemie und Biologie der Epothilone

“…Eine Reihe anderer Arbeitsgruppen leistete in Form von Modellstudien und der Synthese von Schlüsselbausteinen wichtige Beiträge zum Epothilon-Gebiet, darunter die Teams von Mulzer, [116,117] Kalesse und Meyer, [118] Wessjohann, [119] Taylor [120] sowie De Brabander. [121] Mulzer et al [116,117] synthetisierten durch elegante Sequenzen die C1-C9-und C11-C21-Epothilon-Bausteine 154 und 161, wie in Schema 27 bzw.…”

“…28 gezeigt ist. Der Beitrag von Kalesse und Meyer et al, [118] der die enantioselektive Synthese des Bausteins 166 beschrieb, ist in Schema 29 dargestellt. Auf der Grundlage ihrer kürzlich entwickelten Chrom(ii)-vermittelten Meng et al).…”

Gezielt entworfene Epothilone: kombinatorische Synthese, Induktion der Tubulin‐Polymerisation und cytotoxische Wirkung gegen taxolresistente Tumorzellen

“…[fl Lit. [7]. Die hier beschriebenen Ergebnisse demonstrieren eindrucksvoll die Starke des Zusammenspiels von kombinatorischer Chemie und chemischer Biologie, das durch die Festphasensynthese, die REC-Chemie und moderne biologische Assays ermoglicht wird.…”

Multi‐Step Application of Immobilized Reagents and Scavengers: A Total Synthesis of Epothilone C

“…(3 S )‐3,5‐Bis‐( tert ‐butyldimethylsilyloxy)‐2,2‐dimethylpentanal (15) :47 Supported‐PCC (6.0 g, 5.56 mmol, 20 % on basic alumina) was added to a solution of alcohol 14 (524 mg, 1.39 mmol) in CH 2 Cl 2 (30 mL) at RT. The mixture was stirred for 20 h then filtered through a silica gel pad eluting with Et 2 O to afford the aldehyde 15 as a colourless oil (520 mg, 100 %).…”