Synthesis, spectroscopic characterization and vulcanization activity of a new compound containing the anion bis(4-methylphenylsulfonyldithiocarbimato)zincate(II)

Mariano, Roberta M.; Oliveira, Marcelo R. L.; Rubinger, Mayura M. M.; Visconte, Leila L. Y.

doi:10.1016/j.eurpolymj.2007.08.013

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“…O acelerador comercial CBS é classificado como um acelerador de ação moderada, enquanto que o ZNIBU apresentou comportamento de acelerador lento [13] . Em estudos realizados por Mariano e colaboradores [12,13] , a ação aceleradora do ZNIBU foi pesquisada em vulcanizados de borracha natural e foi observado que o ZNIBU apresentou ação lenta na vulcanização para composições de borracha natural, também com alto valor de t 90 . Pode ser observado ainda na Tabela 2 que as composições vulcanizadas com o CBS apresentaram melhor desempenho com relação a todos os parâmetro reométricos e que a carga negro de Figura 2.…”

Section: Resultsunclassified

“…O ZNIBU é uma substância completamente estável em condições ambientes, solúvel em clorofórmio e diclorometano, porém parcialmente solúvel em água, metanol e etanol [12] . Este composto tem sido reportado na literatura [13] como tendo boa atividade aceleradora de vulcanização em composições de borracha natural (NR).…”

Section: Determinação Das Propriedades Reométricas Mecânicas E Físicasunclassified

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Avaliação do bis(4-metilfenilditiocarbimato)zincato(II) de tetrabutilamônio como acelerador no processo de vulcanização do elastômero polibutadieno

et al. 2011

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que pequenas quantidades dos dois aceleradores não são efetivas na aceleração da vulcanização nas composições do tipo goma pura. No entanto a presença de negro de fumo exerce um efeito positivo sobre a velocidade. As propriedades mecânicas estudadas mostram que o ZNIBU aumenta a resistência à tração da goma pura (35%), em comparação com a composição similar vulcanizada com CBS e, na presença do negro de fumo, este aumento é ainda mais expressivo (175%). Quanto à resistência ao rasgamento, a vulcanização com o ZNIBU forneceu o mais baixo valor da propriedade para a goma pura, enquanto que a composição com negro de fumo apresentou o mais alto valor. Palavras-chave: Polibutadieno, vulcanização, aceleradores, propriedades. Evaluation of [Tetrabutyl Ammonium Bis(4-Methylphenyldithiocarbimatezincate-2)] as Accelerator in Vulcanization Process of Polybutadiene ElastomerAbstract: ZNIBU, a slow accelerator, was evaluated in polybutadiene compositions. This accelerator was synthesized intending to replace or reduce the use of some very used commercial accelerators in rubber compositions which, due to their nitrosamine-forming potential, can be harmful to health. In order to correct for the slow accelerating character ZNIBU was used in combination with the commercial accelerator CBS (N-cyclohexyl-2-benzothiazole-2-sulfenamide). It was observed that small amounts of the accelerators are not effective in the vulcanization accelerating process of gum type compositions. Nevertheless, the presence of carbon black exerts a positive effect on the reaction rate. The investigated mechanical properties show that ZNIBU improves stress strength of the pure gum (35%), when compared with a similar composition vulcanized with CBS and, in the presence of carbon black, the increase is even more expressive (175%). As for the tear strength, the ZNIBU vulcanization provided the lowest value for the pure gum composition while the carbon black-filled composition presented the highest value for this property. Keywords: Polybutadiene, vulcanization, accelerators, properties. IntroduçãoA formação de ligações cruzadas em borrachas em presença apenas do enxofre como agente de vulcanização é um processo lento, mesmo a elevadas temperaturas, o que exige longos períodos de reação. Nessas condições a reticulação torna-se ineficiente, resultando em valores de resistência mecânica e propriedades de envelhecimento igualmente insatisfatórios. A duração desse procedimento somente com enxofre a temperatura de 150 °C, por exemplo, é de 5 horas. A primeira tentativa de melhorar tais propriedades ocorreu com o acréscimo de óxidos que promoveu uma redução do tempo para 3 horas e, posteriormente, com o surgimento dos aceleradores, o tempo de reação passou a ser de minutos [1,2] . Os aceleradores permitem controlar o tempo e/ou a temperatura requerida para a vulcanização e, deste modo, não só possibilitar a cura em muito menos tempo, como também melhorar as propriedades do vulcanizado. Existem várias combinações de aceleradores usadas para aprimorar especificamente...

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Section: Resultsunclassified

Section: Determinação Das Propriedades Reométricas Mecânicas E Físicasunclassified

Avaliação do bis(4-metilfenilditiocarbimato)zincato(II) de tetrabutilamônio como acelerador no processo de vulcanização do elastômero polibutadieno

et al. 2011

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“…Em trabalhos anteriores [12] este método tradicional foi seguido e foi observado que, em composições de borracha natural, a ação aceleradora do ZNIBU ficou aquém do desejável. Uma das justificativas levantadas para esta observação baseou-se na diferença em polaridade entre o acelerador e a borracha utilizada.…”

Section: Resultsunclassified

“…Em estudos anteriores o bis (4 metilfenilsulfonilditiocarbimato-)zincato (II) de tetrabutilamônio, ZNIBU, foi avaliado como acelerador para composições de NR, mas as taxas de vulcanização observadas com este composto foram mais baixas que as encontradas na presença dos aceleradores comerciais investigados [11,12] . Como compostos contendo ânions ditiocarbimato são pouco estudados e mostraram potencial de vulcanização, foi decidido estender o estudo do ZNIBU a composições de borracha nitrílica, mais polar que a NR, contendo diferentes teores de acrilonitrila, e comparar sua atividade aceleradora de vulcanização com a dos aceleradores comerciais dissulfeto de 2,2-benzotiazol (MBTS) e dimetilditiocarbamato de zinco II (ZDMC).…”

Section: Introductionunclassified

Efeito de um novo acelerador de vulcanização nas propriedades reométricas de composições de borracha nitrílica com diferentes teores de AN

et al. 2010

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Resumo: O efeito do tipo de acelerador no processo de vulcanização de compostos de borracha nitrílica com dois teores de acrilonitrila foi investigado. Dois aceleradores comerciais, dissulfeto de 2,2'-dibenzotiazol (MBTS) e bis (dimetilditiocarbamato) de zinco (ZDMC), de grupos químicos diferentes, tiazol e ditiocarbamato, respectivamente, foram selecionados e comparados com o composto bis (4 metilfenilsulfonilditiocarbimato-)zincato (II) de tetrabutilamônio (ZNIBU). Os resultados mostram que o tipo de acelerador não só afeta as características de cura, como também tem grande influência nas propriedades físicas. Entre os aceleradores estudados, MBTS foi o menos adequado para a formulação utilizada. Surpreendentemente, verificou-se que o ZNIBU mostrou comportamento intermediário, sendo mais eficaz do que o MBTS e menos eficiente que o ZDMC, considerado um ultra-acelerador, em relação ao tempo ótimo de vulcanização. Palavras-chave: Ditiocarbimato, complexos de zinco, borracha nitrílica, vulcanização. Effect of a New Accelerator of Vulcanization in the Rheometric Properties of Nitrile Rubber Compositions with Different AN amountsAbstract: The effect of the type of accelerator on the vulcanization process of nitrile rubber compounds with two acrilonitrile amounts was investigated. Two commercial accelerators benzothiazole (MBTS) and zinc dimethyldithiocarbamate (ZDMC), from different chemical groups, thiazole and dithiocarbamate, respectively, were selected and compared with the compound bis (4 methylphenylsulfonyldithiocarbimato-)zincate (II) of tetrabutylammoniun (ZNIBU). The results show that the type of accelerator not only affects the cure characteristics, but also has great influence on the physical properties. Among the accelerators studied, MBTS was found to be the least adequate for the formulation used as far as rheometric parameters are concerned. Surprisingly, it was found that ZNIBU showed an intermediate behavior, being more efficient than MBTS but not as much as ZDMC, considered an ultra accelerator, as for the optimum cure time.

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“…Portanto esse composto não pertence à classe dos formadores de nitrosaminas secundárias [7] . A ação aceleradora do ZNIBU foi comparada à dos aceleradores comerciais CBS (N-ciclohexil-2-benzotiazol-2-sulfenamida), TMTD (dissulfeto de tetrametiltiuram) e MBTS (dissulfeto de benzotiazol), por meio de dados reométricos.…”

Section: Introductionunclassified

Avaliação de bis(4-metilfenilditiocarbimato)zincato(II) de tetrabutilamônio como acelerador em composições de borracha natural

Mariano

Visconte

Oliveira³

et al. 2008

Polímeros

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lento, médio, rápido ou muito rápido. A escolha do acelerador mais adequado a uma composição de borracha deve levar em conta, além da sua eficiência, fatores como tempo de scorch ou pré-cura, que é o tempo de segurança durante o qual não ocorre formação significativa de ligações cruzadas. A existência de aceleradores que apresentem diferentes valores de velocidade de cura e tempo de pré-cura é de extrema utilidade industrial.Com os aceleradores disponíveis no mercado, uma prá-tica bastante empregada é o uso de mistura de aceleradores em composições elastoméricas, com o objetivo de suprir os requisitos necessários à vulcanização que não podem ser atendidos por apenas um composto.Em virtude das crescentes preocupações sociais e ambientais, muito dos aceleradores atualmente em uso, particularmente os geradores de nitrosaminas, tendem a ser substituídos por outros que não causem problemas à saúde e ao meio ambiente. IntroduçãoA primeira tentativa de aumentar a velocidade da reação de vulcanização dos compostos elastoméricos surgiu com a utilização dos óxidos metálicos de chumbo, cálcio e magné-sio. Entretanto, este aumento mostrou ser insuficiente para aplicações comerciais até que, em 1906, Oenslager [1] descobriu os aceleradores orgânicos com a síntese da anilina a qual, por ser elevadamente tóxica, passou a ter o seu uso proibido na preparação de produtos de borracha. Depois disso, o uso de diversos compostos como o 2-mercaptobenzotiazol (MBT), reportado por Bedford e Sebrell [1] Resumo: Neste trabalho a substância ZNIBU [bis(4-metilfenilditiocarbimato)zincato(II) de tetrabutilamônio] foi usada em formulações de borracha natural (NR) e o seu efeito como acelerador de vulcanização foi investigado. As composições, vulcanizadas com a substância em questão, foram submetidas a testes mecânicos e os resultados comparados com os de outras composições vulcanizadas com os aceleradores comerciais CBS (N-ciclohexil-2-benzotiazol-2-sulfenamida), TMTD (dissulfeto de tetrametiltiuram) e MBTS (dissulfeto de benzotiazol). Propriedades como dureza, resiliência e densidade foram avaliadas em presença ou não da carga negro de fumo. Palavras-chave: Vulcanização, aceleradores, borracha natural (NR), ditiocarbimatos. Evaluation of Tetrabutyl Ammonium Bis(4-Methylphenyldithiocarbimato)Zincate(II) as Accelerator in Natural Rubber (NR) CompoundsAbstract: The acceleration potential of ZNIBU [tetrabutyl ammonium bis(4-methylphenyldithiocarbimatozincate(II))] in the vulcanization process of natural rubber compounds was investigated. The vulcanized compounds were tested for hardness, resilience and density and compared with those vulcanized with commercial accelerators such as CBS (N-cyclohexyl-2-benzothiazolesulphenamide), TMTD (tetramethyl thiuram disulphide) and MBTS (dibenzothiazole disulphide). The new accelerator tested was found to be too slow for a commercial application, but its properties were similar to those of other accelerators.

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Synthesis, spectroscopic characterization and vulcanization activity of a new compound containing the anion bis(4-methylphenylsulfonyldithiocarbimato)zincate(II)

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