Synthetische glucose‐derivate von proteinen

Micheel, Von Fritz; Schmidt, Karl‐Heinz

doi:10.1002/macp.1949.020030113

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Kohlenhydrat‐Eiweißverbindungen aus Proteinen und 1‐Fluor‐d‐glucose (Kohlenhydrat‐Eiweißverbindungen, VIII. Mitteil.)

Micheel

Dinkloh

1951

Chem. Ber.

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687.6) Ber. C 64.62 H 4.25 N 10.18 Gef. C 64.11 H 4.26 N 10.70 p . p' -B i s -{ ox yb i s -[4 -a m i n o -b i p h e n y 1 y 1 -(471m e t h y 1 }a z o b e n z o 1 ( XVI )Man extrahiert den Ruckstand der Acetonextraktion rnit Dioxan, engt die tiefrote Liisung ein und veraetzt mit der 4-5fachen Menge Ather. Nach 1-2 Tagen hat sich eine schmierige kirschrote, an der Oberfliiche rnetallisch glinzende Substanz abgeschieden, die abgesaugt und in Eiseaaig gelost wird. Man verdiinnt mit Wasser und versetzt mit konz. Ammoniumoxalat-Losung, wobei sich nach 1-2 Tagen feine dunkelrote, griin gknzende Nadeln abgeschieden haben, die sich durch Umffillen aus Pyridin-Lijsung mit Chloroform reinigen lessen. { ox yb is -[4 -&mi nob i p he n y 1 y 1 -( 4 ) ]m e t h y 1 1az o b enz 01 (XVII) Der Ruckstand der Dioxanextraktion wird weiter mit Methanol emchopfend extrahiert, der kirschrote Methanolextrakt trockengedampft, der erhaltene Ruckstand in Behr wenig Methanol gelost und die Lijsung mit Benzol bis zur beginnenden Triibung versetzt. Nech kurzem Stehenlessen scheiden sich dunkel gefiirbte grunschillernde BlBttchen (0.9 g) ab, die durch %sen in Methanol und Fallen mit Benzol gereinigt werden. Die Substanz ist unlijslich in Chloroform, Butylacetat, Benzol und Tetralin, schwer loslich in Aceton und Cyclohexanon, leicht loslich in Alkoholen rnit tiefroter Farbe. Sie wurde zur Anayse i. Hochvak. getrocknet. C,,H,,0N5.2HC1

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Kohlenhydrat‐Eiweißverbindungen aus Proteinen und 1‐Fluor‐d‐glucose (Kohlenhydrat‐Eiweißverbindungen, VIII. Mitteil.)

Micheel

Dinkloh

1951

Chem. Ber.

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Synthese von Glucosylverbindungen substituierter Thioharnstoff‐ und Guanidinderivate

Micheel

Brunkhorst

1955

Chem. Ber.

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Aus 2.3.4.6‐Tetraacetyl‐β‐D‐glucose‐1‐isothiocyanat werden mit Aminosäure‐estern oder den freien Säuren Thioureido‐Derivate gewonnen. Durch Verseifen der Acetylgruppen erhält man die entsprechenden Derivate der freien Glucose. Es werden so Glucose‐derivate des D L‐Alanins, L‐Tyrosins, der L‐Glutaminsäure, p‐Amino‐benzoesäure und p‐Amino‐salicylsäure dargestellt. Aus diesen Thioureido‐Verbindungen können S‐Alkyläther der iso‐Form gewonnen werden. Diese konnten aber nicht mit Aminen zu Guanidinderivaten umgesetzt werden. Stellt man aus ihnen jedoch durch Entschwefeln Carbo‐diimide her, so reagieren diese mit Aminogruppen von Aminosäuren oder Aminen unter Bildung von Guanidinderivaten.

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