Tandem reactions of anions: A short and efficient route to ±anatoxin-a

Parsons, Philip J.; Camp, Nicholas P.; Underwood, J. M.; Harvey, Darren M.

doi:10.1016/0040-4020(96)00645-x

Cited by 33 publications

(9 citation statements)

References 25 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…A short route to (±)-anatoxine 131 was developed in [131] (Scheme 45). The heterocyclization of seven-membered cyclic epoxide 132 (Scheme 46) was described in [132].…”

Section: Heterocyclization Of Epoxide Derivatives Of Framework Aminesmentioning

confidence: 99%

Azacycloalkanes from epoxides and aziridines

2011

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…A short route to (±)-anatoxine 131 was developed in [131] (Scheme 45). The heterocyclization of seven-membered cyclic epoxide 132 (Scheme 46) was described in [132].…”

Section: Heterocyclization Of Epoxide Derivatives Of Framework Aminesmentioning

confidence: 99%

Azacycloalkanes from epoxides and aziridines

2011

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…The synthetic procedure for the b-lactams (S. no 1-10) has been extensively documented in the literature 10 and can be applied to a large range of olefinic or diene containing framework and was therefore ideal for our purposes. The precursors for the synthesis were cyclic alkenes and chlorosulfonyl isocyanate.…”

Section: Chemistrymentioning

confidence: 99%

Design, synthesis and biological evaluation of novel bicyclic β-lactams as potential antimalarials

Nivsarkar

Thavaselvam

Sivaprakasam

et al. 2005

Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters

View full text Add to dashboard Cite

“…A abertura de β-lactamas, utilizando reações tandem de ânions, foi descrita por Parsons et al 44 para obter a (±)-Anatoxina-a e seus análogos (Esquema 1).…”

Section: Rotas Empregadas Para Síntese De Anatoxina E Análogosunclassified

Aspectos toxicológicos e químicos da Anatoxina-a e seus análogos

Rodríguez¹,

Moura²,

Pinto³

et al. 2006

Quím. Nova

View full text Add to dashboard Cite

Recebido em 25/10/05; aceito em 21/12/05; publicado na web em 22/8/06 TOXICOLOGICAL AND CHEMICAL ASPECTS OF ANATOXIN-a. Anatoxin-a and its analogues are azabicyclic alkaloids that represent one of the most powerful nicotinic agonists known for the nicotinic acetylcholine receptor (nAChR). Because of this potent mechanism of action, anatoxin-a and its derivatives represent a target for the discovery of novel drugs. Their syntheses are useful for environmental monitoring and also for pharmacokinetic/pharmacodynamic and toxicological studies. Some strategies for the synthesis of anatoxin-a and analogous compounds are described herein, covering the period from 1996 to the present date. In this review, emphasis is given to the chemical and toxicological aspects of some variants of anatoxin-a, including homoanatoxin-a and anatoxin-a(s).Keywords: anatoxin-a; algae; alkaloids. INTRODUÇÃOOs problemas ambientais referentes à preservação das águas superficiais e subterrâneas têm-se agravado muito nas últimas décadas, principalmente em razão do enorme crescimento populacional, e o conseqüente aumento da atividade industrial. Por este motivo, a legislação vem sendo cada vez mais restritiva e exige maior fiscalização 1 . As cianobactérias (também chamadas "blue-green algae") são organismos muito discutidos, tanto pela capacidade de alguns gêne-ros de converter N 2 em NH 3 , como por serem provavelmente, um dos primeiros organismos responsáveis pela geração de O 2 na atmosfera terrestre 2 . Elas são algas unicelulares que podem habitar vários ambientes em função da sua pouca exigência nutricional (energia luminosa, CO 2 , N 2 , água e alguns minerais), sendo encontradas principalmente tanto em água doce como salobre 2 . Sua presença representa um risco à saúde pública, pela proliferação acelerada em ambientes eutrofizados e em reservatórios de água doce. Além disso, muitas espécies podem biossintetizar toxinas, aumentando ainda mais o risco à população 3,4 . Os incidentes toxicológicos relacionados com as cianotoxinas incluem intoxicações de seres humanos e animais, trazendo como conseqüência, morte de gado, animais selvagens, animais domésticos e até humanos em todo o mundo ; Anatoxina-a(s) ("s" de salivação), um organofosforado natural que age como inibidor irreversível da acetilcolinesterase 9 e Anatoxina-a, um potente agonista nicotínico da acetilcolina, cuja estrutura foi a primeira a ser elucidada dentro desta classe 10 . As estruturas químicas destas neurotoxinas estão representadas na Figura 1. MECANISMO DE AÇÃO E TOXICIDADE DA ANATOXINA-aA Anatoxina-a (2-acetil-9-azabiciclo[4.2.1]non-2-eno) é um alcalóide que possui uma amina secundária bicíclica, com massa molecular e pk a de 165 u.m.a. e 9,4, respectivamente 11. Sabe-se que é produzida por mais de um gênero de cianobactéria e dentre elas podem ser incluídas Anabaena flos-aquae, Oscillatoria spp., Anabaena circinalis, Aphanizomenon flos-aquae e Cylindrospermum spp. .A Anatoxina-a e seu homólogo, a Homoanatoxina-a, agem como potentes agonistas nicotínicos, tendo sido ...

show abstract

Tandem reactions of anions: A short and efficient route to ±anatoxin-a

Cited by 33 publications

References 25 publications

Azacycloalkanes from epoxides and aziridines

Azacycloalkanes from epoxides and aziridines

Design, synthesis and biological evaluation of novel bicyclic β-lactams as potential antimalarials

Aspectos toxicológicos e químicos da Anatoxina-a e seus análogos

Contact Info

Product

Resources

About