Terpenoids from Guarea guidonia

Lago, João Henrique G.; Brochini, Cláudia Barbosa; Roque, Nı́dia Franca

doi:10.1016/s0031-9422(02)00089-4

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“…In Brazil, there are six genera and about 100 species (Lorenzi and Matos, 2008). The members of this family have a wide diversity of chemical compounds, including limonoids, triterpenes, steroids, diterpenes, sesquiterpenes and coumarins (Cortez et al, 2000;Lago et al, 2000Lago et al, , 2002Soares et al, 2012;Scur et al, 2016). Limonoids are the most abundant compounds and, probably, the largest representatives of the class of terpenes with insecticidal activity (Luo et al, 1999).…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Chemical composition, antimicrobial and antioxidant potential of the essential oil of Guarea kunthiana A. Juss

et al. 2017

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The essential oils are extracted from plant compounds and can present activities antimicrobial and antioxidant properties. The goals of the present study were: (a) to determine the chemical composition of the essential oil of Guarea kunthiana A. Juss using the method of gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS); (b) to evaluate the antimicrobial potential of this oil using the broth microdilution method against different microorganisms: five Gram-negative bacteria, four Gram-positive bacteria and a yeast and (c) to determine the antioxidant activity of the oil using the DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) free radical assay. The GC-MS analyses allowed identifying 13 constituents, representing 96.52% of the essencial oil composition. The main compounds identified were α-zingiberene (34.48%), β-sesquiphellandrene (22.90%), and α-curcumene (16.17%). With respect to the antimicrobial activity, the essential oil was effective against all the microorganisms tested, except for the bacteria E. coli and K. pneumoniae, which were resistant to the action of the oil. From a general point of view, Gram-positive bacteria were more susceptible to the action of the essential oil than Gram-negative bacteria. The essential oil exhibited antioxidant potential.Keywords: Guarea kunthiana, essential oil, chemical composition, antimicrobial activity, antioxidant. Composição química, potencial antimicrobiano e antioxidante do óleo essencial de Guarea kunthiana A. Juss ResumoOs óleos essenciais são compostos extraídos de plantas e podem apresentar propriedades antimicrobianas e antioxidantes. O objetivo deste trabalho foi (a) determinar a composição química do óleo essencial de Guarea kunthiana A. Juss pelo método de cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-EM); (b) avaliar o potencial antimicrobiano deste óleo pelo método de microdiluição em caldo frente a diferentes micro-organismos, sendo cinco bactérias Gram-negativas, quatro Gram-positivas uma levedura e (c) por fim, determinar a atividade antioxidante do óleo pelo método de captura do radical livre 2,2-difenil-1-picril hidrazil (DPPH). As análises de CG-EM resultaram na identificação de 13 constituintes, representando 96,52% da composição do óleo essencial. Os principais compostos identificados foram α-Zingibereno (34,48%), β-Sesquifelandreno (22,90%) e α-Curcumeno (16,17%). Em relação à atividade antimicrobiana, o óleo essencial foi efetivo frente a todos os micro-organismos testados exceto para as bactérias E. coli e K. pneumoniae, as quais se apresentaram resistentes à ação do óleo. Em geral, as bactérias Gram-positivas foram mais suscetíveis à ação do óleo essencial em relação às Gram-negativas. O óleo essencial apresentou potencial.Palavras-chave: Guarea kunthiana, óleo essencial, composição química, atividade antimicrobiana, antioxidante.

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Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Chemical composition, antimicrobial and antioxidant potential of the essential oil of Guarea kunthiana A. Juss

et al. 2017

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“…4,5 Several phytochemical studies on the genus Guarea have been published and a wide variety of secondary metabolites including coumarins, 4 sesquiterpenes, 6 diterpenes, 4,7 and triterpenes have been identified. 8 Guarea macrophylla is a tall tree found in the south and southeast of Brazil and in the Amazon region. 8 Previous phytochemical investigations have shown the presence of sesqui-, di-and triterpenes in its leaves and barks, besides the chemical composition of volatile oil.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Flavonoids and a neolignan glucoside from Guarea macrophylla (Meliaceae)

Pereira¹,

Júnior²,

Kuster³

et al. 2012

Quím. Nova

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Recebido em 7/8/11; aceito em 11/1/12; publicado na web em 15/5/12 This work describes the phytochemical study of the methanol extract obtained from leaves of Guarea macrophylla, leading to the isolation and identification of three flavonoid glycosides (quercetin 3-O-b-D-glucopyranoside, quercetin 3-O-b-D-galactopyranoside, kaempferol 7-O-b-D-glucopyranoside) and a neolignan glucoside, dehydrodiconiferyl alcohol-4-b-D-glucoside. All compounds were identified by a combination of spectroscopic methods ( 1 H, 1D, 2D NMR, 13 C and UV), ESI-MS and comparison with the literature data. This is the first report of flavonoids in the genus Guarea and of a neolignan glucoside in the Meliaceae family.

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“…Na medicina popular é utilizada no tratamento de reumatismo, hidropsia e tumores artríticos, tendo, ainda, propriedades adstringentes, purgativas, febrífugas, abortivas, eméticas e anti-inflamatórias. 1 Estudos fitoquímicos prévios dos extratos hexânico e etanólico da casca do tronco desta espécie, além do óleo volátil de suas folhas, resultaram no isolamento de limonoides, 2-3 esteroides, 4 seco-esteroides, 5 cumarinas, 2 di-, 4,6,7 tri-4 e sesquiterpenos. 2,4,8 O presente trabalho trata do estudo fitoquímico de sementes de um espécime de G. guidonia, que levou ao isolamento de sete sesquiterpenos, sendo dois deles inéditos: 6α-etoxieudesm-4(15)-eno-1β-ol (1), eudesm-4(15)-eno-1β,6α-diol (2), 5-epi-eudesm-4(15)-eno-1β,6β-diol (3), eudesm-4(15)-eno-1β,5α-diol (4), eudesm-4(15),7-dien-1β-ol (5), (7R*)-oposit-4(15)-eno-1β,7-diol (6) e (7R*)-5-epioposit-4(15)-eno-1β,7-diol (7) (Figura 1).…”

Section: Introductionunclassified

Sesquiterpenos de sementes de Guarea guidonia (Meliaceae)

et al. 2012

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Recebido em 28/3/11; aceito em 1/7/11; publicado na web em 19/8/11SESQUITERPENES FROM THE SEEDS OF Guarea guidonia (MELIACEAE). Two new sesquiterpenes 6α-ethoxyeudesm-4(15)-en-1β-ol (1) and (7R*)-5-epi-opposit-4(15)-ene-1β,7-diol (7) were isolated from the seeds of a specimen of Guarea guidonia (Meliaceae). Five other known sesquiterpenes, eudesm-4(15)-ene-1β,6α-diol (2), 5-epi-eudesm-4(15)-ene-1β,6β-diol (3), eudesm-4(15)-ene-1β,5α-diol (4), eudesm-4(15),7-dien-1β-ol (5) and (7R*)-opposit-4(15)-ene-1β,7-diol (6), were also isolated in this work. Their structures were determined on the basis of spectral data (MS, IR, and NMR-1D and 2D) and subsequent comparisons with the literature. The substances 3, 4 and 6 are reported for the first time in Meliaceae and 5 for the first time in the genus Guarea.Keywords: Guarea guidonia; Meliaceae; eudesmane. INTRODUÇÃOGuarea guidonia L. Sleumer (sin. Guarea trichilioides L.), pertencente à família Meliaceae e popularmente conhecida como carrapeta-verdadeira, é uma árvore ocorrente no Brasil desde a região Amazônica até o estado do Rio Grande do Sul, 1 podendo atingir 20 m de altura. Na medicina popular é utilizada no tratamento de reumatismo, hidropsia e tumores artríticos, tendo, ainda, propriedades adstringentes, purgativas, febrífugas, abortivas, eméticas e anti-inflamatórias. 1 Estudos fitoquímicos prévios dos extratos hexânico e etanólico da casca do tronco desta espécie, além do óleo volátil de suas folhas, resultaram no isolamento de limonoides, 2-3 esteroides, 4 seco-esteroides, 5 cumarinas, 2 di-, 4,6,7 tri-4 e sesquiterpenos. 2,4,8 O presente trabalho trata do estudo fitoquímico de sementes de um espécime de G. guidonia, que levou ao isolamento de sete sesquiterpenos, sendo dois deles inéditos: 6α-etoxieudesm-4(15)-eno-1β-ol (1), eudesm-4(15)-eno-1β,6α-diol (2), 5-epi-eudesm-4(15)-eno-1β,6β-diol (3), eudesm-4(15)-eno-1β,5α-diol (4), eudesm-4(15),7-dien-1β-ol (5), (7R*)-oposit-4(15)-eno-1β,7-diol (6) e (7R*)-5-epioposit-4(15)-eno-1β,7-diol (7) (Figura 1). As substâncias 1 e 7 são inéditas na literatura, enquanto 3, 4 e 6 estão sendo descritas pela primeira vez em Meliaceae e 5 pela primeira vez no gênero Guarea. PARTE EXPERIMENTAL Instrumentação e procedimentos geraisPara cromatografia em camada fina utilizaram-se placas de gel de sílica (Whatman), com indicador de fluorescência UV 254 , em camadas de 0,25 mm de espessura, empregando-se como revelador solução saturada de sulfato de cério IV em ácido sulfúrico 36%. A separação cromatográfica em coluna foi realizada utilizando-se gel de sílica 230-400 mesh (Acros Organics). Os experimentos de RMN 1 H e 13 C (uni-e bidimensionais) foram obtidos em espectrômetro Bruker DPX-300 (300/75 MHz), utilizando-se CDCl 3 como solvente e o sinal do CHCl 3 residual como referência. Os espectros de IV foram registrados em espectrômetro Bomem-Hartmann & Braun FT, tendo sido as amostras preparadas sob a forma de filme. As medidas de rotação óptica foram determinadas em polarímetro Perkin-Elmer 341 e os espectros de massas obtidos no es...

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Terpenoids from Guarea guidonia

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Chemical composition, antimicrobial and antioxidant potential of the essential oil of Guarea kunthiana A. Juss

Chemical composition, antimicrobial and antioxidant potential of the essential oil of Guarea kunthiana A. Juss

Flavonoids and a neolignan glucoside from Guarea macrophylla (Meliaceae)

Sesquiterpenos de sementes de Guarea guidonia (Meliaceae)

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