Tetracyclo[8.2.2.22,5.26,9]octadeca-1,5,9-triene

McMurry, John E.; Haley, Gregory J.; Matz, James R.; Clardy, Jon; Duyne, Gregory Van; Gleiter, Rolf; Schaefer, W.; White, David

doi:10.1021/ja00329a071

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“…Seit 2008 sind [6]- [18]CPPs über drei Syntheserouten hergestellt worden. Die CPPs sind überraschend lçslich in organischen Lçsungsmitteln, da sie anscheinend keine effizienten intermolekularen p-p-Wechselwirkungen bilden kçnnen.…”

Section: Schlussfolgerungen Und Ausblickunclassified

“…Hexiphenyl, das lineare Gegenstück zu [6]CPP, ist dagegen wegen effizienter p-p-Wechselwirkungen im festen Zustand unlçslich. Für den ersten Zugang scheint das [6]CPP ideal zu sein, da es im festen Zustand "nanorçhrenmäßig" gepackt ist, während der zweite Zugang CPP-Oligomere erfordern würde, die unter geeigneten Bedingungen in Lçsung oxidativ dehydriert werden kçnnten. [36] CPPs kçnnten die nasschemische Synthese von einwandigen Kohlenstoffnanorçhren mit perfekt maßgeschneidertem Durchmesser ermçglichen.…”

Section: Schlussfolgerungen Und Ausblickunclassified

“…Diese beiden Typen einwandiger Kohlenstoffrçhren (SWNTs) sind achiral, während alle anderen Kombinationen von Indices (n, m) chirale SWNTs ergeben. Es wurde allerdings nicht versucht, 1 zu [6]CPP zu dehydrieren. Nur SWNTs, die der nÀm = 3q-Regel (q = natürliche Zahl) gehorchen, sind metallisch, weshalb auch nur ein Drittel aller SWNTs metallischen Charakter hat.…”

Section: Introductionunclassified

“…Die (n,m)-Indices definieren die SWNTs bezüglich Durchmesser und Chiralität und fixieren ihre elektronische Struktur. [6] (17), aus denen mit einer Cer-organischen Verbindung und nachfolgendem Schützen des gebildeten Diols das Eckstück 19 hergestellt wurde (Schema 6). [3c,d] Sowohl die Strukturen als auch die Eigenschaften der CNTs sind definiert durch Durchmesser und Helizität.…”

Section: Introductionunclassified

“…Die Synthese beider Segmente ist schwierig, und die Cyclacene sind bisher trotz intensiver Forschung unbekannt. Molekülstrukturen von [6],-[9]-und [12]CPP im Einkristall. Es wurde allerdings nicht versucht, 1 zu [6]CPP zu dehydrieren.…”

Section: Introductionunclassified

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para‐Verknüpfte Cyclophenylene und halbkugelförmige Polyarene: Bausteine für einwandige Kohlenstoffnanoröhren?

2012

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Kohlenstoffnanoröhren durch Design? Cyclo‐para‐phenylene sind Monomere für die Synthese von Lehnsessel‐Kohlenstoffnanoröhren (rechts im Bild) und zudem vielversprechende Fluorophore mit größenabhängigen Emissionseigenschaften. Geodäsische Polyarene bieten eine interessante Alternative für den rationalen Aufbau von Kohlenstoffnanoröhren durch chemische Verlängerung der gekrümmten Kohlenwasserstofftemplate (links).

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Section: Schlussfolgerungen Und Ausblickunclassified

Section: Introductionunclassified

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para‐Verknüpfte Cyclophenylene und halbkugelförmige Polyarene: Bausteine für einwandige Kohlenstoffnanoröhren?

2012

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The McMurry Coupling and Related Reactions

Takeda

Tsubouchi

2013

Organic Reactions

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The McMurry coupling reaction has been recognized as one of the most efficient methods for the synthesis of alkenes from carbonyl compounds. This reaction can be applied to the preparation of various alkenes that are otherwise difficult to prepare. For example, sterically congested tetrasubstituted alkenes as well as medium to large membered rings involving natural products may be accessed via this process. This coupling utilizes various low‐valent titanium reagents generated by the reduction of titanium (III or IV) chloride with K, Zn, LiAlH 4 , C 8 K, amongst others. Furthermore, a variety of low‐valent metal species other than titanium, including aluminum, zirconium, niobium, molybdenum, indium, tungsten, and samarium, have also been found to promote the reductive coupling of carbonyl compounds. The scope and limitations of these reagent systems are reviewed in this chapter, together with the stereochemistry and reaction mechanism. This reaction is categorized into four coupling modes: i) homocoupling giving symmetrical alkenes, ii) mixed coupling giving unsymmetrical alkenes, iii) intramolecular coupling giving cycloalkenes, and iv) tandem coupling giving cyclic polyenes. Characteristics of these reaction modes are described briefly. A selection of synthetic applications are reviewed, including examples of the preparation of sterically congested and strained alkenes, medium to large‐ring compounds, biologically active targets, as well as substrates applicable in material science. Experimental conditions used for this versatile process are summarized to assist the choice of suitable conditions.

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Strained Olefins: Structure and Reactivity of Nonplanar Carbon‐Carbon Double Bonds

Luef

Keese

1991

Topics in Stereochemistry

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Tetracyclo[8.2.2.22,5.26,9]octadeca-1,5,9-triene

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The McMurry Coupling and Related Reactions

Strained Olefins: Structure and Reactivity of Nonplanar Carbon‐Carbon Double Bonds

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