Tetraethylammoniumtrichlorid, ein vielseitiges Reagens für Chlorierungen und Oxidationen

Schlama, Thierry; Gabriel, Kiroubagaranne; Gouverneur, Véronique; Mioskowski, Charles

doi:10.1002/ange.19971092117

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“…[191] Similar to tribromides,t he use of trichlorides as an alternative to chlorine has been reported. [192] Chlorinations of several substrates,s uch as ketones, [193] alkenes, [194] and alkynes, [193] have used tetraethylammonium trichloride,asub- Table 13: Formulas of all experimentally known non-classical polyinterhalogen anions with more than three atoms. [a] Containing the atoms:…”

Section: Halogenation Reactionsmentioning

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Polyhalogen and Polyinterhalogen Anions from Fluorine to Iodine

et al. 2020

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This Review deals with the evolving field of polyhalogen chemistry, specifically polyhalogen anions (polyhalides). In addition to a historical outline, current progress in synthetic approaches towards the formation of polyfluorides, polychlorides, polybromides, and polyinterhalides is also illustrated. The structural diversity of polyhalides has substantially increased in the past decade, especially for polychlorides and polybromides, which are commonly characterized by single‐crystal X‐ray diffraction, Raman spectroscopy, and quantum‐chemical calculations. Polyfluorides have been examined by sophisticated state‐of‐the‐art quantum‐chemical calculations and investigated spectroscopically in noble gas matrix‐isolation experiments under cryogenic conditions at 4 K. The bonding in such polyhalide systems is also discussed. The last Section deals with applications of polyhalides in halogenation reactions and electrochemistry as well as their use as reactive ionic liquids, emphasizing the promising future of polyhalogen chemistry.

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Section: Halogenation Reactionsmentioning

confidence: 99%

“…Bromine Iodine Mixed chlorine -[ Br 3 Cl 4 ] À [182] [Br 5 Cl 6 ] À [182] [Br 6 Cl 6 ] À [182] stance that is stable at room temperature for months. [193] Moreover,t etrabutylammonium trichloride has been used as ac onvenient chlorination source in total synthesis [195] and for the chlorination of alkynes. [196]…”

Section: Fluorinementioning

confidence: 99%

Polyhalogen and Polyinterhalogen Anions from Fluorine to Iodine

et al. 2020

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“…Evans und Lo zeigten bei diesen Untersuchungen außerdem, dass beim Umsetzen von [NEt4]Cl mit Chlor im Verhältnis 1:2 eine zusätzliche Ramanbande auftritt, welche sie [Cl5]— zuordneten. In Analogie zu den Bromierungsreaktionen des Tribromids zeigten sie, dass sich das Tetraethylmmoniumtrichlorid als Chlorierungsmittel eignet 17. Bis auf eine Ausnahme, [Cl3···Cl2]—,16 waren höhere Polychloride wie [Cl5]— noch nicht als Einkristall isolierbar.…”

Section: Die V‐förmigen: Polychlorideunclassified

Überraschende Vielfalt

Haller

Riedel

2012

Nachr Chem

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S Verglichen mit den anderen Halogenen ist die Polyiodidchemie umfassend erforscht, so sind Mono-, Di-, Triund Tetraanionen mit unterschiedlichen Iodgehalten bis hin zu [I 29 ] 3oder [I 26 ] 4bekannt. 1) Die Strukturvielfalt solcher Verbindungen scheint in Abhängigkeit des Gegenions schier unbegrenzt. Ab dem Jahr 1839 wurden Poly iodid verbindungen systematisch untersucht und bis heute werden neue Verbindungen dargestellt. 1) Beispiele sind die durch Massenspektrometrie in der Gasphase erzeugten Anionen [I 11 ] -, [I 13 ]oder [I 15 ] -, 2) aber auch in kristallinen Festkörpern finden sich immer wieder neuartige Polyiodidstrukturen. 3) Technische Bedeutung hat das Redoxsystem I -/I 3 als Elektrolyt in Farbstoffsolarzellen. 4) Die Unerforschten: Polybromide S QUERGELESEN Molekülzeichnungen von [I 11 ] -, [Br 9 ] -,[Cl 5 ] -und [F

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“…[8] However, after some unsuccessful experimentation with the above protocols, a novel one-step procedure was examined that had been reported to allow for the direct conversion of methyl ketones into simple, terminal alkynes. [15] This welcome result renders unnecessary steps that would otherwise be required to regenerate the silyl enol ether (Scheme 4). [9] Lewis acid promoted formylation of the corresponding lithium acetylide with DMF followed by the reduction of the intermediate propiolaldehyde with catalytic Pd/C under an atmosphere of hydrogen then furnished aliphatic aldehyde 12.…”

Section: Nikolas Huwyler and Erick M Carreira*mentioning

confidence: 99%

Total Synthesis and Stereochemical Revision of the Chlorinated Sesquiterpene (±)‐Gomerone C

Huwyler

Carreira

2012

Angewandte Chemie

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Revidiert: Die Totalsynthese von Gomeron C führt zur Revision der stereochemischen Zuordnung an C3 (siehe Schema). Die Synthesestragie basiert auf einer späten Conia‐En‐Reaktion, die effizient das Bicylco[3.2.1]octan bildet, das den Chloridsubstituenten am Brückenkopf enthält, und ein exocyclisches Olefin erzeugt, das für weitere Modifikationen genutzt werden kann. Eine Diels‐Alder‐Reaktion liefert die beiden benachbarten quartären Zentren.

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Tetraethylammoniumtrichlorid, ein vielseitiges Reagens für Chlorierungen und Oxidationen

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Polyhalogen and Polyinterhalogen Anions from Fluorine to Iodine

Polyhalogen and Polyinterhalogen Anions from Fluorine to Iodine

Überraschende Vielfalt

Total Synthesis and Stereochemical Revision of the Chlorinated Sesquiterpene (±)‐Gomerone C

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