The 1,4-addition of organometallic reagents to enoates derived from pinanediol

Monoterpenos di-hidroxilados e hidróxi-nitrogenados 1,2 e 1,3 como ligantes quirais em reação de reformatsky assimétrica

“…12 Os derivados hidróxi-nitrogenados (+)-7 e (-)-8 foram preparados de acordo com a literatura. 23,24 A reação de hidroboração diastereosseletiva do (-)-α-pineno 1 forneceu o (+)-isopinocanfeol 9, que seguido de oxidação pelo uso de CrO 3 / H 2 SO 4 a 0 o C levou à formação de (+)-isopinocanfona 10.…”

“…4,6 Após a publicação de um artigo de revisão sobre a aplicação de ligantes quirais em reações de Reformatsky assimétrica, 4 em 2004, um trabalho discutiu o uso de derivados de carboidratos, 7 um segundo apresentou os resultados obtidos com terpenos 8 e outros três ainda mostraram o emprego de derivados da prolina 9 e efedrina 10 como ligantes quirais na reação de Reformatsky assimétrica. Lembramos que os terpenos, além de serem usados em reações de Reformatsky assimétrica, como já mencionado, também têm sido aplicados em outros tipos de reações, como, por exemplo, nas de adição de organozinco às substâncias carboniladas, 11 na adição de reagentes organometálicos, R 2 CuLi, em substâncias carboniladas α,β-insaturadas, 12 nas reações aldólicas assimétricas, 13,14 na hidró-lise de epóxidos para a síntese de intermediários quirais 15 e em reações de alquilação. 16 As diaminas, os aminoálcoois e aminodióis quirais têm sido os grupos funcionais mais investigados como ligantes nas reações de Reformatsky assimétrica.…”