The allenic Alder-ene reaction: constitutional group selectivity and its application to the synthesis of ovalicin

Brummond, Kay M.; McCabe, Jamie M.

doi:10.1016/j.tet.2006.06.115

“…The studies of Brummond and McCabe en route to ovalicin show that the regio-and stereochemical outcome is sensitive to temperature, solvent, catalyst, and the ability of the substrate to complex to the catalyst. [126] Concurrent with these developments, a different subset of cycloisomerizations to 2,3-cyclo [3]dendralenes began to emerge. In 2004, Malacria and co-workers reported a single example of a PtCl 2 -catalyzed allenyne cycloisomerization reaction (161!162;Scheme 27).…”

Section: Angewandte Chemiementioning

confidence: 99%

Dendralenes Branch Out: Cross‐Conjugated Oligoenes Allow the Rapid Generation of Molecular Complexity

Hopf

¹

,

Sherburn

²

2012

View full text Add to dashboard Cite

Twenty-seven years ago, H. Hopf published the only previous comprehensive review on branched oligoenes that had the title "Dendralenes: A Neglected Family of Hydrocarbons". The dendralenes are no longer neglected. Research into the synthesis, properties, and applications of dendralenes is rapidly gaining momentum and this Review summarizes important recent findings. From significant fundamental properties (the first demonstration of alternating behavior since the annulenes) through to unparalleled complexity-generating synthetic transformations, this fundamental oligoene family is coming of age. Effective synthetic approaches to cyclic and acyclic dendralene systems are analyzed and classified. The most powerful synthetic transformations of the dendralenes, diene-transmissive Diels-Alder reactions, are surveyed in detail.

show abstract

“…Die Arbeiten von Brummond und McCabe zu Ovalicin zeigen, dass die regiound stereochemischen Ergebnisse solcher Reaktionen von der Temperatur, dem Lçsungsmittel, dem Katalysator und der Komplexierungsfähigkeit des Substrats hinsichtlich des Katalysators abhängen. [126] Zeitgleich mit diesen Entwicklungen kam eine andere Untergruppe von Cycloisomerisierungen zu 2,3-Cyclo [3] [127] Der vorgeschlagene Reaktionsmechanismus war im Wesentlichen identisch zu dem der Rh I -katalysierten Umsetzung. Nachfolgende Untersuchungen zeigten erfolgreiche Cycloisomerisierungen mit anderen Pt II -und ausgewählten Au I -Komplexen und ein komplexeres Bild des mechanistischen Ablaufs.…”

Section: Cyclische Dendralenderivateunclassified

Dendralene auf dem Vormarsch: kreuzkonjugierte Oligoene ermöglichen den schnellen Aufbau molekularer Komplexität

Hopf

¹

,

Sherburn

²

2012

View full text Add to dashboard Cite

Vor 27 Jahren veröffentlichte H. Hopf den bisher einzigen umfassenden Übersichtsartikel zu verzweigten Oligoenen mit dem Titel “Dendralene – eine vernachlässigte Gruppe hochungesättigter Kohlenwasserstoffe”. Die Dendralene werden heutzutage nicht mehr vernachlässigt. Die Forschung zu Synthese, Eigenschaften und Anwendungen der Dendralene hat in jüngster Zeit viele neue Impulse erhalten, und der vorliegende Aufsatz fasst die bedeutenden Ergebnisse der letzten Jahre zusammen. Von grundlegend wichtigen Eigenschaften (der ersten Demonstration von alternierendem Verhalten seit den Annulenen) bis zu unvergleichbaren, molekulare Komplexität erzeugenden, chemischen Transformationen: Die als Dendralene bekannte Klasse der Oligoene ist erwachsen geworden! Die verschiedenen Synthesewege zu acyclischen und cyclischen Dendralenen werden analysiert und klassifiziert. Die leistungsfähigste Umwandlung der Dendralene – die Dien‐transmissive Diels‐Alder‐Reaktion (DTDA‐Reaktion) – wird in einer detaillierten Übersicht vorgestellt.

show abstract

“…Die meisten Arbeiten haben diese Erschwernis durch Verwendung von Substraten, die nur ein Produkt ergeben können, umgangen. Die Arbeiten von Brummond und McCabe zu Ovalicin zeigen, dass die regio‐ und stereochemischen Ergebnisse solcher Reaktionen von der Temperatur, dem Lösungsmittel, dem Katalysator und der Komplexierungsfähigkeit des Substrats hinsichtlich des Katalysators abhängen 126…”

Section: Cyclische Dendralenderivateunclassified

Ferroelectricity and gradual melting in NaNO₂ particles confined within porous alumina

Tien

¹

,

Charnaya

²

,

Podorozhkin

³

et al. 2009

Physica Status Solidi (b)

View full text Add to dashboard Cite

Vor 27 Jahren veröffentlichte H. Hopf den bisher einzigen umfassenden Übersichtsartikel zu verzweigten Oligoenen mit dem Titel “Dendralene – eine vernachlässigte Gruppe hochungesättigter Kohlenwasserstoffe”. Die Dendralene werden heutzutage nicht mehr vernachlässigt. Die Forschung zu Synthese, Eigenschaften und Anwendungen der Dendralene hat in jüngster Zeit viele neue Impulse erhalten, und der vorliegende Aufsatz fasst die bedeutenden Ergebnisse der letzten Jahre zusammen. Von grundlegend wichtigen Eigenschaften (der ersten Demonstration von alternierendem Verhalten seit den Annulenen) bis zu unvergleichbaren, molekulare Komplexität erzeugenden, chemischen Transformationen: Die als Dendralene bekannte Klasse der Oligoene ist erwachsen geworden! Die verschiedenen Synthesewege zu acyclischen und cyclischen Dendralenen werden analysiert und klassifiziert. Die leistungsfähigste Umwandlung der Dendralene – die Dien‐transmissive Diels‐Alder‐Reaktion (DTDA‐Reaktion) – wird in einer detaillierten Übersicht vorgestellt.

show abstract

The allenic Alder-ene reaction: constitutional group selectivity and its application to the synthesis of ovalicin

Cited by 22 publications

References 48 publications

Dendralenes Branch Out: Cross‐Conjugated Oligoenes Allow the Rapid Generation of Molecular Complexity

Dendralenes Branch Out: Cross‐Conjugated Oligoenes Allow the Rapid Generation of Molecular Complexity

Dendralene auf dem Vormarsch: kreuzkonjugierte Oligoene ermöglichen den schnellen Aufbau molekularer Komplexität

Ferroelectricity and gradual melting in NaNO₂ particles confined within porous alumina

Contact Info

Product

Resources

About

The allenic Alder-ene reaction: constitutional group selectivity and its application to the synthesis of ovalicin

Cited by 22 publications

References 48 publications

Dendralenes Branch Out: Cross‐Conjugated Oligoenes Allow the Rapid Generation of Molecular Complexity

Dendralenes Branch Out: Cross‐Conjugated Oligoenes Allow the Rapid Generation of Molecular Complexity

Dendralene auf dem Vormarsch: kreuzkonjugierte Oligoene ermöglichen den schnellen Aufbau molekularer Komplexität

Ferroelectricity and gradual melting in NaNO2 particles confined within porous alumina

Contact Info

Product

Resources

About

Ferroelectricity and gradual melting in NaNO₂ particles confined within porous alumina